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香豆素

香豆素 基本信息

香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。

结构特征

香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

自然来源

香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

化学性质 稳定性

由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。

生物活性

许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

应用领域 医药行业

在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

食品工业

由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。

其他应用

此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

生产方法

香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— 2-[N-(4-azidobutyl)-N-(tertbutoxycarbonyl)]aminomethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan 159455-60-4 C18H26N4O3
—— 1-(5-Methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl)-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine 37758-16-0 C21H23NO2
—— 2-Phenylamino-3,4-dichlorochrom-3-en 18333-03-4 C15H11Cl2NO
—— Addukt aus Cumaron u. Durochinon (1:1) 1156-46-3 C18H18O3
—— methyl (6-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-4,7-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)acetate 1452478-41-9 C20H20Cl2O4
—— opt.-akt. 2-(2,3-Dihydro-2-benzofuryl)-2-propanol 77397-62-7 C11H14O2
—— N,N-diethyl-2-methyl-4-(trifluoromethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide 1629184-82-2 C15H18F3NO2
—— 1396789-95-9 C19H28O3S
—— ethyl 2-(5,6-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)acetate 111726-57-9 C14H18O3
—— methyl 5,6,7,8-tetrafluoro-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-2-carboxylate 1374518-11-2 C10H6F4O4
—— methyl dl-3-[5-acetoxy-2,2-dimethyl-7-(5-phenyl-2-pentyloxy)-3,4-dihydro-2H-benzopyran-3-yl]propionate 88464-21-5 C28H36O6
—— (6-hydroxy-4-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-acetic acid methyl ester 1380390-23-7 C12H14O4
—— 6-hydroxy-4-methoxy-3-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-carbaldehyde 68454-29-5 C11H12O4
—— tert-Butyl 8-(2,4-dichlorophenyl)-6-[(triisopropylsilyl)thio]-3,4,4a,9b-tetrahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine-2(1H)-carboxylate 488127-13-5 C31H43Cl2NO3SSi
—— 3,3-dimethyl-2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-2,3-dihydro-benzofuran-5-ol 6777-13-5 C15H22N2O2
—— (R)-2-Isopropenyl-6,7-dimethoxy-4-phenethyl-2,3-dihydro-benzofuran 133462-37-0 C21H24O3
—— [6-(6-isopropylsulfanylpyridin-2-ylmethoxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl]acetic acid 1609287-86-6 C19H21NO4S
—— ((3S,4S)-4,6-Dichloro-2,2-dimethyl-chroman-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 130867-15-1 C16H21Cl2NO3
—— (9aS)-8-acetyl-1,7-dihydroxy-3-methoxy-9a-methyl-9-oxo-N-(thiophen-2-ylmethyl)dibenzofuran-4-carboxamide 1227077-81-7 C22H19NO7S
—— 5-hydroxy-2,2,4,6,7-pentamethyl-3-(4-dimethylaminophenyl)-2,3-dihydrobenzofuran hydrochloride 116706-90-2 C21H27NO2*ClH
—— 2,4-diamino-5-[(2,5-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methyl]pyrimidine 84876-28-8 C15H18N4O
—— (+/-)-N-{[7-(2,6-dichlorophenyl)-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}propan-2-amine 852121-95-0 C18H18Cl2FNO
—— 5-Methyl-1,2,3,4,9,9a-hexahydro-10-oxa-2-aza-anthracen-4a-ol 26405-39-0 C13H17NO2
—— 6-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-methyl-N-{1-[3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)phenyl]ethyl}pyrimidin-4-amine 1404109-47-2 C25H25N5O
—— 3,3,7,7-Tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-benzo[1,2-b;4,5-b']difuran 4144-83-6 C14H18O2
—— 5-Amino-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxamide 944447-75-0 C9H10N2O2
—— 3-Phenylsulfanyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-ol 344262-09-5 C14H12O2S
—— (+/-)-4,4,6-Trimethoxy-9-chloro-9bβ-<2-(N-formamido)ethyl>-1,4,4aβ,9b-tetrahydrodibenzofuran 88304-35-2 C18H22ClNO5
—— (7-Methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl)-[2-(2-methoxy-phenoxy)-ethyl]-amine 26244-44-0 C19H23NO4
—— 1-(4-hydroxy-4H-chromen-3-yl)ethan-1-one 1642135-76-9 C11H10O3
—— 1514898-68-0 C12H8Cl2N2O2
—— 5-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-fluoro-2-hydroxybenzaldehyde 1093118-61-6 C15H11FO3
—— 7-Chloro-2,2-dimethyl-1a,7b-dihydro-2H-1,3-dioxa-cyclopropa[a]naphthalene 80055-88-5 C11H11ClO2
—— (S)-1-((2R,5R)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5,8-dimethyl-2,5-dihydrobenzo[b]oxepin-2-yl)ethan-1-ol 945979-88-4 C30H36O3Si
—— 4-{[3-(6-methyl-4H-chromen-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl}morpholine 1514898-72-6 C17H19N3O3
—— dl-3-(2-Cyanoethyl)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-7-(5-phenyl-2-pentyloxy)-3,4-dihydro-2H-benzopyran 98834-61-8 C25H31NO3
—— [(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-4-ylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester 31124-03-5 C18H23NO5
—— 137360-65-7 C20H33Cl2OTa
—— 10-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(trimethylsilyl)-3,5,6,7,8,9-hexahydro-2H-fluoreno[3,2-b]furan-5-yl acetate 1411943-70-8 C26H40O3Si2
—— 2-<N-Acetyl-butylaminomethyl>-5-chlor-8-hydroxy-benzodioxan 109507-81-5 C15H20ClNO4
—— 3,3-Dimethyl-5-(2-pyridyl)-7-trifluoromethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol 157986-31-7 C18H18F3NO3
—— 3-Diethylamino-7-methyl-cumaran 668-98-4 C13H19NO
—— 2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl N-[2-(2-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]carbamate 1354397-11-7 C21H20N2O4S
—— 2,3,3a,8a-Tetrahydro-2-oxo-4-acetoxy-6-methoxy-furo<2,3-b>benzofuran 10321-43-4 C13H12O6
—— 2-((2S,3S)-3,5-dimethyl-3-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-N-methoxy-N-methylacetamide 1393373-91-5 C16H21NO3
—— 10-Methoxy-8-methyl-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-<1>benzopyrano<3,4-b>pyridine 118715-86-9 C14H17NO2
—— N-Cyclopropyl-4-phenyl-chroman-4-carboxamid 95278-99-2 C19H19NO2
—— 2-decyl-2,3-dihydrobenzofuran 1372790-93-6 C18H28O
—— tert-butyl(dimethyl){2-[4-(1-phenylprop-2-en-1-yl)-1H-isochromen-3-yl]phenoxy}silane 1449427-80-8 C30H34O2Si
—— 3,6-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-4-ol 40485-88-9 C10H12O2