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香豆素

香豆素 基本信息

香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。

结构特征

香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

自然来源

香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

化学性质 稳定性

由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。

生物活性

许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

应用领域 医药行业

在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

食品工业

由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。

其他应用

此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

生产方法

香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— 2,4-Bis-(1-phenyl-ethyl)-4H-benzo[1,3]dioxine 76369-14-7 C24H24O2
—— Ethyl 4-cyano-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-carboxylate 1342299-73-3 C12H11NO3
—— 7-methyl-2-oxo-3-phenyl-2,3-dihydro-benzofuran-4-carboxylic acid 857543-59-0 C16H12O4
—— (S)-N-[2-(2,3,-dihydrobenzofuran-5-yl)-1-methylethyl]-N-ethyl-(1-methanesulfonylpiperidin-4-ylmethyl)amine phosphate 241136-32-3 C20H32N2O3S*H3O4P
—— (Z)-2-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propylidene)-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol 1599371-54-6 C17H26O3Si
—— Ethyl dl-7-{N-(2,3,5,6,7,8-hexahydronaphtho[2,3-b]furan-7-yl)amino}heptanoate 121454-24-8 C21H31NO3
—— (R)-2-bromomethyl-7-(2',6'-dichloro-phenyl)-5-fluoro-2,3-dihydro-benzofuran 852112-92-6 C15H10BrCl2FO
—— trans-4-[([1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-propyl]-{4-[2-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl)-ethoxy]-3-methyl-benzyl}-amino)-methyl]-cyclohexanecarboxylic acid 1443020-45-8 C33H42N2O6
—— (+/-)-2-(azidomethyl)-7-(2-methylphenyl)-6-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran 852118-12-8 C16H14ClN3O
—— N-[(3-pyrrolidin-1-yl-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)carbamothioyl]furan-2-carboxamide 85840-12-6 C18H18N4O3S
—— (2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl) N-carbonisocyanatidoyl-N-methylcarbamate 84942-50-7 C14H14N2O5
—— cis-3a,8b-dihydro-3,3a,6,8b-tetramethyl-1H-cyclopenta<b>benzofuran 63023-41-6 C15H18O
—— 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-ethylcarbonyloxybenzofuran-5-yl dimethylaminosulfonate 57253-96-0 C15H21NO6S
—— (R)-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-carboxaldehyde 1051915-29-7 C10H10O2
—— 6,8-dichloro-3,3-bis(diethylaminomethyl)-2,4-dihydrochromen-4-ol 87669-62-3 C19H30Cl2N2O2
—— 2H-1-Benzopyran-4-amine,N-(1,1-dimethylethoxy)-3,4-dihydro-3-methylene- 137265-90-8 C14H19NO2
—— 130251-10-4 C40H40O12
—— (+/-)-{[7-fluoro-5-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852125-21-4 C16H15ClFNO
—— 11-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,2,3,3a,3b,4,9b,10-octahydrobenz<b>indeno<5,4-d>pyran-4-one 134678-37-8 C22H30O3Si
—— 5-bromo-2-(1,2-dibromoethyl)-2,3-dihydrobenzo[b]furan 936734-80-4 C10H9Br3O
—— (2E, 4E)-5-(3,3-dimethyl-7-fluoro-8-chloro-2,3-dihydrobenzoxepin-5-yl)-3-methylpenta-2,4-dienoic acid 280585-51-5 C18H18ClFO3
—— trans-4-[([1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-propyl]-{4-[2-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl)-ethoxy]-3-methoxy-benzyl}-amino)-methyl]-cyclohexanecarboxylic acid 1443019-69-9 C33H42N2O7
—— [3-[4-(2-hydroxyethyl)piperazine-1-carbonyl]-2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl] acetate 1026923-28-3 C22H32N2O5
—— (2'S)-6'-bromo-2'-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-7'-fluorospiro[1,3-dithiolane-2,4'-2,3-dihydrochromene] 905455-04-1 C16H18BrFO3S2
—— N-({1-[(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)methyl]piperidin-4-yl}methyl)-2-pyridin-4-ylacetamide 1048960-27-5 C24H31N3O2
—— 918311-52-1 C25H27Cl3N2O5
—— (+/-)-{[5-chloro-7-(2,5-difluorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852124-68-6 C16H14ClF2NO
—— 2-[2-tert-Butyl-5-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-3H-imidazol-4-yl]-6-methylpyridine 356559-85-8 C21H23N3O
—— (R)-methyl 3-(4-bromophenyl)-5-((S)-((S)-2-oxo-3-p-tolyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)(phenyl)methyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate 1417999-32-6 C33H26BrNO5
—— 5,7-dichloro-5-methoxyfuro<2,3b>-2,3-dihydrobenzofuran 98192-40-6 C11H10Cl2O3
—— [7-Methoxy-benzofuran-(3E)-ylidene]-acetonitrile 39581-46-9 C11H9NO2
—— N-(2,3-Dihydro-7-methyl-benzofuran-2-yl-methyl)-dimethylamin 17349-67-6 C12H17NO
—— 5-bromo-4,6,7-trimethyl-2-(1-methyl-hexyl)-2,3-dihydro-benzofuran 858791-42-1 C18H27BrO
—— (+/-)-{[7-fluoro-5-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852123-70-7 C15H13F2NO
—— (+/-)-{[5-cyclopentyl-7-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852122-63-5 C21H25NO
—— (2'R)-6'-bromo-2'-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-7'-fluorospiro[1,3-dithiolane-2,4'-2,3-dihydrochromene] 905454-96-8 C16H18BrFO3S2
—— 1227077-78-2 C23H20N2O7
—— 7-methoxy-4-methyl-2-phenyl-4<i>H</i>-benz[<i>d</i>][1,3]oxazin-4-yl hydroperoxide 412344-34-4 C16H15NO4
—— tert-butyl (3S,4R)-(3-methyl-chroman-4-ylmethyl)carbamate 1301745-85-6 C16H23NO3
—— 4-anilino-7-nitro-3,5-dihydro-2<i>H</i>-furo[3,2-<i>c</i>]pyridin-6-one 50839-26-4 C13H11N3O4
—— methylsulfamic acid 3,3-dimethyl-2-morpholin-4-yl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl ester 55562-05-5 C15H22N2O5S
—— 2-Chloro-1-(6-hydroxy-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethanone 57052-88-7 C10H9ClO3
—— (1<i>RS</i>,2<i>RS</i>)-1-((3Ξ)-2,2,3-trimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-propane-1,2-diol 107821-44-3 C14H20O3
—— (+/-)-2-(azidomethyl)-5-chloro-7-cyclohexyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 852113-11-2 C15H18ClN3O
—— 2-benzylidene-5-nitro-3H-1-benzofuran-3-ol 1384475-78-8 C15H11NO4
—— (+/-)-[6-fluoro-7-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanol 852117-95-4 C16H15FO2
—— (1a'S,7b'S)-methyl 1a',7b'-dihydrospiro[cyclohexane-1,2'-oxireno[2,3-c]chromene]-6'-carboxylate 1215023-94-1 C16H18O4
—— 3-(4-hydroxy-2,6-dimethyl-phenyl)-4,6-dimethyl-3<i>H</i>-benzofuran-2-one 73499-76-0 C18H18O3
—— (+/-)-{7-[(1E)-3,3-dimethylbut-1-enyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl}methyl azide 1072073-69-8 C15H19N3O
—— 4β-hydroxy-6-methoxy-9bβ-N-methyl-N-allylcarboxamidomethylhexahydrodibenzofuran 142641-97-2 C19H25NO4