2-(2-羟乙基)-2,3-二氢苯并呋喃 | 62590-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 2-(2-羟乙基)-2,3-二氢苯并呋喃
• 英文名称: 2-(2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-ethanol
• 英文别名: 2-(2-Hydroxyethyl)-2,3-dihydrobenzofuran；2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)ethanol
• CAS: 62590-79-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: ZJMQZZXXIOGDIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羟乙基)-2,3-二氢苯并呋喃 在 吡啶 、 高氯酸 、 thallium(III) nitrate 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 8.5h， 生成 2-(2-acetoxyethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-ylacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-乙基-2,3-二氢-5-苯并呋喃乙酸（Furofenac）的代谢物和类似物：化学和药理性质

  摘要：

  在大鼠，狗和人类中研究了一种新药2-乙基-2,3-二氢-5-苯并呋喃乙酸（furofenac）的体内代谢。该药具有抗血小板凝集活性和抗炎活性，并具有低致溃疡能力。制备了羟基化的衍生物和类似化合物，并描述了它们的合成和化学特性。TLC。GLC，高压液相色谱和GLC-质谱用于尿液提取物，并使用真实的合成标本进行比较。在人和狗尿液中鉴定出的产物主要是药物的结合化合物，而在大鼠尿液中鉴定出的产物是羟基化衍生物。讨论了代谢物的一些药理特性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690212
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1-苯并呋喃乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(2-羟乙基)-2,3-二氢苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  2-Piperidinoalkyl-1,4-benzodioxans

  摘要：

  2-哌啶基烷基-1,4-苯并二噁烷，例如式##STR1##及其酸盐是神经阻滞剂。

  公开号：

  US04039676A1

文献信息

• Inner Workings of a Cinchona Alkaloid Catalyzed Oxa-Michael Cyclization: Evidence for a Concerted Hydrogen-Bond-Network Mechanism
  作者：Lukas Hintermann、Jens Ackerstaff、Florian Boeck

  DOI：10.1002/chem.201203505

  日期：2013.2.11

  specificity. A concerted hydrogen‐bond network mechanism is proposed, in which the alkaloid hydroxy group acts as a general acid in the protonation of the α‐carbanionic center of the product enolate. The importance of concerted hydrogen‐bond network mechanisms in organocatalytic reactions is discussed. The relative stereochemistry of protonation is proposed as analytical tool for detecting concerted addition

  金鸡纳生物碱催化的4-（2-羟基苯基）-2- butenoates的氧杂迈克尔环化苯并-2,3-二氢呋喃-2-基乙酸酯和在高达99％的收率和91％的相关底物 EE（EE =对映异构体过量的）。催化剂和底物变异研究揭示了生物碱羟基在反应机理中的重要作用，但在双功能催化的Hiemstra-Wynberg机理假设的底物羰基的氢键活化意义上却没有。在C-2的基板节目氘标记，添加RO的 H至所述链烯酸酯与发生顺非对映选择性≥99：1，表明基于机制的特异性。提出了协同的氢键网络机制，其中生物碱羟基在产物烯醇化物的α-碳负离子中心的质子化中充当一般酸。讨论了协同氢键网络机制在有机催化反应中的重要性。质子化的相对立体化学被认为是检测一致的加成机理的分析工具，与离子的1,4-加成相反。
• C- ARYL GLYCOSID DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, PREPARATION PROCESS AND USES THEREOF
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO. LTD.

  公开号：US20170037038A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  This invention relates to a kind of C-aryl glycoside derivatives, its pharmaceutical compositions, preparation methods, and uses thereof. The preparation method comprises: method 1: in a solvent, deprotecting the acetyl protecting groups of compound 1-f in the presence of a base; method 2: 1) compound 2-g reacts with via Mitsunobu reaction; 2) deprotecting the acetyl protecting groups of compound 2-f obtained from step 1; method 3: 1) compound 2-g reacts with via nucleophilic substitution reaction; 2) deprotecting the acetyl protecting groups of compound 3-f obtained from step 1. The pharmaceutical composition comprises a kind of C-aryl glycoside derivatives; it's pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof and excipient thereof. This invention further relates to a kind of C-aryl glycoside derivatives, it's pharmaceutically acceptable salts or pharmaceutical compositions thereof for the use in preparation of a SGLT inhibitor. The C-aryl glycoside derivatives of this invention provides a new direction for the study of SGLT inhibitors.

  这项发明涉及一种C-芳基糖苷衍生物，其药物组合物、制备方法及其用途。制备方法包括：方法1：在溶剂中，在碱的存在下去保护化合物1-f的乙酰保护基；方法2：1）化合物2-g通过Mitsunobu反应发生反应；2）去除从步骤1得到的化合物2-f的乙酰保护基；方法3：1）化合物2-g通过亲核取代反应发生反应；2）去除从步骤1得到的化合物3-f的乙酰保护基。药物组合物包括一种C-芳基糖苷衍生物；其药学上可接受的盐和/或前药以及赋形剂。这项发明还涉及一种C-芳基糖苷衍生物，其药学上可接受的盐或其药物组合物，用于制备SGLT抑制剂。这项发明的C-芳基糖苷衍生物为SGLT抑制剂的研究提供了新的方向。
• Neuroleptic 2-piperidinoalkyl-1,4-benzodioxans
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04129655A1

  公开（公告）日：1978-12-12

  2-Piperidinoalkyl-1,4-benzodioxans, e.g. those of the formula ##STR1## and acid addition salts thereof are neuroleptic agents.

  2-哌啶基烷基-1,4-苯并二氧杂环己烷，例如式##STR1##及其酸盐是神经阻滞剂。
• C-ARYL INDICAN DERIVATIVE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USES THEREOF
  申请人：Shanghai De Novo Pharmatech Co Ltd.

  公开号：EP3133071A1

  公开（公告）日：2017-02-22

  This invention relates to a kind of C- aryl glycoside derivatives, its pharmaceutical compositions, preparation methods, and uses thereof. The preparation method comprises: method 1: in a solvent, deprotecting the acetyl protecting groups of compound 1-f in the presence of a base; method 2: 1) compound 2-g reacts with via Mitsunobu reaction; 2) deprotecting the acetyl protecting groups of compound 2-f obtained from step 1; method 3: 1) compound 2-g reacts with via nucleophilic substitution reaction; 2) deprotecting the acetyl protecting groups of compound 3-f obtained from step 1. The pharmaceutical composition comprises a kind of C- aryl glycoside derivatives; it's pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof and excipient thereof. This invention further relates to a kind of C- aryl glycoside derivatives, it's pharmaceutically acceptable salts or pharmaceutical compositions thereof for the use in preparation of a SGLT inhibitor. The C- aryl glycoside derivatives of this invention provides a new direction for the study of SGLT inhibitors.

  本发明涉及一种C-芳基苷衍生物及其药物组合物、制备方法和用途。其制备方法包括：方法 1：在溶剂中，在碱存在下，对化合物 1-f 的乙酰基保护基进行脱保护；方法 2：1）化合物 2-g 与碱反应；2）化合物 2-g 与碱反应；3）化合物 2-g 与碱反应；4）化合物 2-g 与碱反应；5）化合物 2-g 与碱反应；6）化合物 2-g 与碱反应。 通过 Mitsunobu 反应；2）对步骤 1 中得到的化合物 2-f 的乙酰基保护基团进行脱保护；方法 3：1）化合物 2-g 与碱反应；2）化合物 2-g 与碱反应；3）化合物 2-g 与碱反应；4）化合物 2-g 与碱反应；5）化合物 2-g 与碱反应。 通过亲核取代反应；2）对步骤 1 得到的化合物 3-f 的乙酰基保护基团进行脱保护。药物组合物包括一种 C-芳基苷衍生物；其药学上可接受的盐和/或原药及其赋形剂。本发明进一步涉及一种用于制备 SGLT 抑制剂的 C-芳基糖苷衍生物、其药学上可接受的盐或药物组合物。本发明的 C-芳基糖苷衍生物为 SGLT 抑制剂的研究提供了一个新的方向。
• [EN] C-ARYL INDICAN DERIVATIVE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ C-ARYL INDICAN ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CORRESPONDANTE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ ET UTILISATIONS ASSOCIÉES<br/>[ZH] C-芳基糖苷衍生物、其药物组合物、制备方法及应用
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO LTD

  公开号：WO2015158206A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  一种如式（I）所示的C-芳基糖苷衍生物，以及其药物组合物和制备方法。该C-芳基糖苷衍生物、其药学上可接受的盐或药物组合物在制备SGLT抑制剂中的应用。式（I）中各取代基如说明书所述的定义。