2-(2-乙基-2,3-二氢-2-苯并呋喃基)-1H-咪唑 | 189224-48-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 蛋白酪氨酸激酶
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 2-(2-乙基-2,3-二氢-2-苯并呋喃基)-1H-咪唑
• 英文名称: KU 14R
• 英文别名: 2-(2,3-Dihydro-2-ethylbenzo[b]furan-2-yl)-1H-imidazole；KU14R；2-(2-ethyl-3H-1-benzofuran-2-yl)-1H-imidazole
• CAS: 189224-48-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: JCWVNNMJXQJVNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在 DMSO 中溶解度为 100 mM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性方面，KU14R 是一种胰岛素受体拮抗剂，能够特异性地抑制由咪唑啉引发的胰岛素分泌。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-2,3-二氢-2-苯并呋喃羧酰胺 在 吡啶 、 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-乙基-2,3-二氢-2-苯并呋喃基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  I3咪唑啉受体拮抗剂KU14R及相关2,3-二氢苯并[b]呋喃衍生物的制备

  摘要：

  本文介绍了一系列新型咪唑啉胰岛素分泌剂依法罗生类似物（包括 I3 受体拮抗剂 KU14R）的制备和表征。在胰岛素分泌研究中，用选定的官能团取代依法罗生的咪唑啉环会导致其失去活性或产生极弱的 I3 受体拮抗剂活性。研究发现，咪唑类似物 KU14R 在该试验中是一种 I3-拮抗剂，可作为一种有用的生物学工具。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16079

文献信息

• Capture compounds, collections thereof and methods for analyzing the proteome and complex compositions
  申请人：Kõster Hubert

  公开号：US20100248264A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Capture compounds and collections thereof and methods using the compounds for the analysis of biomolecules are provided. In particular, collections, compounds and methods are provided for analyzing complex protein mixtures, such as the proteome. The compounds are multifunctional reagents that provide for the separation and isolation of complex protein mixtures. Automated systems for performing the methods also are provided.

  提供了捕获化合物及其集合以及使用这些化合物进行生物分子分析的方法。特别地，提供了用于分析复杂蛋白质混合物（如蛋白质组）的集合、化合物和方法。这些化合物是多功能试剂，可用于分离和分离复杂的蛋白质混合物。还提供了执行这些方法的自动化系统。
• US8569481B2
  申请人：——

  公开号：US8569481B2

  公开（公告）日：2013-10-29
• US9034798B2
  申请人：——

  公开号：US9034798B2

  公开（公告）日：2015-05-19
• Preparation of the I₃ Imidazoline Receptor Antagonist KU14R and Related 2,3-Dihydrobenzo[<b><i>b</i></b>]furan Derivatives
  作者：Christopher Ramsden、J. Clews、Noel Morgan

  DOI：10.1055/s-2001-16079

  日期：——

  The preparation and characterisation of a series of novel analogues of the imidazoline insulin secretagogue efaroxan, including the I3-receptor antagonist KU14R, are described. Replacement of the imidazoline ring of efaroxan by selected functional groups leads either to loss of activity or to very weak I3-agonist activity in insulin secretion studies. The imidazole analogue KU14R was found to be an I3-antagonist in this assay and useful as a biological tool.

  本文介绍了一系列新型咪唑啉胰岛素分泌剂依法罗生类似物（包括 I3 受体拮抗剂 KU14R）的制备和表征。在胰岛素分泌研究中，用选定的官能团取代依法罗生的咪唑啉环会导致其失去活性或产生极弱的 I3 受体拮抗剂活性。研究发现，咪唑类似物 KU14R 在该试验中是一种 I3-拮抗剂，可作为一种有用的生物学工具。