2-(1-羟乙基)-2,3-二氢苯并呋喃 | 103324-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 2-(1-羟乙基)-2,3-二氢苯并呋喃
• 英文名称: 2-(1-hydroxyethyl)-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 2-(1-hydroxyethyl)dihydrobenzofuran；1-(2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-ethanol；1-(2,3-Dihydro-benzofuran-2-yl)-aethanol；1-(2,3-dihydrobenzo[b]fur-2-yl)ethanol；1-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-2-yl)ethanol
• CAS: 103324-01-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: QHMJSLRJAHUWEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-羟乙基)-2,3-二氢苯并呋喃 、 异氰酸苯酯 生成 1-(2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-1-phenylcarbamoyloxy-ethane
  参考文献：
  名称：

  Reaction of o-Alkenylphenols with Peracetic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01091a007
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 在 钯 作用下， 生成 2-(1-羟乙基)-2,3-二氢苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Indole, benzofuran, benzothiophene containing lipoxygenase inhibiting

  摘要：

  该公式化合物为：##STR1## 其中 R.sub.1 为(1) 氢，(2) C.sub.1 到 C.sub.4 烷基，(3) C.sub.2 到 C.sub.4 烯基，或(4) NR.sub.2 R.sub.3，其中 R.sub.2 和 R.sub.3 分别选自(1) 氢，(2) C.sub.1 到 C.sub.4 烷基和(3) 羟基，但 R.sub.2 和 R.sub.3 不能同时为羟基；其中 X 为氧、硫、SO.sub.2 或 NR.sub.4，其中 R.sub.4 为(1) 氢，(2) C.sub.1 到 C.sub.6 烷基，(3) C.sub.1 到 C.sub.6 烷酰，(4) 芳酰基，或(5) 烷基磺酰基；A 选自 C.sub.1 到 C.sub.6 烷基和 C.sub.2 到 C.sub.6 烯基；n 为1-5；Y 在每次出现时独立选择自(1) 氢，(2) 卤素，(3) 羟基，(4) 氰基，(5) 卤代烷基，(6) C.sub.1 到 C.sub.12 烷基，(7) C.sub.2 到 C.sub.12 烯基，(8) C.sub.1 到 C.sub.12 烷氧基，(9) C.sub.3 到 C.sub.8 环烷基，(10) C.sub.1 -C.sub.8 硫代烷基，(11) 芳基，(12) 芳氧基，(13) 芳酰基，(14) C.sub.1 到 C.sub.12 芳基烷基，(15) C.sub.2 到 C.sub.12 芳基烯基，(16) C.sub.1 到 C.sub.12 芳基氧基，(17) C.sub.1 到 C.sub.12 芳基硫代烷氧基，以及取代衍生物(18) 芳基，(19) 芳氧基，(20) 芳酰基，(21) C.sub.1 到 C.sub.12 芳基烷基，(22) C.sub.2 到 C.sub.12 芳基烯基，(23) C.sub.1 到 C.sub.12 芳基氧基，或(24) C.sub.1 到 C.sub.12 芳基硫代烷氧基，其中取代基选自卤素、硝基、氰基、C.sub.1 到 C.sub.12 烷基、烷氧基和卤代烷基；Z 为氧或硫；M 为氢、药用可接受阳离子、芳酰基或 C.sub.1 到 C.sub.12 烷酰，是 5-和/或 12-脂氧酶酶的有效抑制剂。还公开了抑制脂氧酶活性的化合物和抑制脂氧酶活性的方法。

  公开号：

  US04873259A1

文献信息

• Asymmetric cyclization of 2-alkenylphenols. A comparative study on the use of palladium(II) and titanium(IV) complexes
  作者：Takahiro Hosokawa、Takanori Kono、Toru Shinohara、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87306-1

  日期：1989.7

  oxidative cyclization of 2-(3-pentenyl)phenol catalyzed by [(η3-pinene)PdOAc]2 gives optically active (+)-2-vinylchroman (25% e.e.), while (−)-2-(1-hydroxyethyl)chroman (56% e.e.) is formed as a single diastereomer upon treatment with t-BuOOH in the presence of Ti(OiPr)4 and l-(+)-diethyl tartrate. 2-(2-Butenyl)phenol also undergoes the Ti-promoted asymmetric cyclization to give (2S,1′R)-(−)-2-(1-hydroxyethyl)-2

  通过催化2-（3-戊烯基）苯酚的氧化环化反应[（η 3蒎烯）PdOAc] 2给出光学活性（+） - 2-乙烯基色（25％ee）的，而（ - ） - 2-（1-在Ti（O i Pr）4和酒石酸1-（+）-二乙酯存在下用t-BuOOH处理后，形成单一的非对映异构体（羟乙基）苯并二氢吡喃（56％ee）。2-（2-丁烯基）苯酚也经历在Ti促进的不对称环化，得到（2-小号，1' - [R ）- （ - ） - 2-（1-羟乙基）-2,3-二氢苯并呋喃（29％EE）。
• VO(acac)2/TBHP Catalyzed Epoxidation of 2-(2-Alkenyl)phenols. Highly Regio- and Diastereoselective Oxidative Cyclization to 2,3-Dihydro-benzofuranols and 3-Chromanols
  作者：Alessandra Lattanzi、Arrigo Scettri

  DOI：10.1055/s-2002-31894

  日期：——

  The VO(acac) 2 /TBHP (1.5 mol%/1.3 equiv) system has been successfully used for the epoxidation of variously double bond substituted 2-(2-alkenyl)phenols under mild conditions. Moreover, a one-pot conversion to 2,3-dihydrobenzofuranols and 3-chromanols is achieved with high or complete regio- and diastereoselectivity in the presence of catalytic amounts of TFA (20 mol%). This metal-catalyzed methodology

  VO(acac) 2 /TBHP (1.5 mol%/1.3 equiv) 系统已成功用于各种双键取代的 2-(2-烯基) 苯酚在温和条件下的环氧化反应。此外，在催化量的 TFA (20 mol%) 存在下，以高或完全的区域选择性和非对映选择性实现了向 2,3-二氢苯并呋喃醇和 3-苯并二氢呋喃的一锅法转化。这种金属催化的方法被证明比以前用于环氧化和 2-(2-烯基) 苯酚氧化环化的 m-CPBA 更实用和更优越。
• Synthesis of tetrahydrofurans by regio- and stereoselective cyclization of epoxyalcohols using magnesium halide
  作者：Michinori Karikomi、Shigeru Watanabe、Yukino Kimura、Tadao Uyehara

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00042-4

  日期：2002.2

  A Nobel synthetic method for several tetrahydrofuran derivatives by intramolecular cyclization of epoxyalchols is described. The presence of a catalytic amount of magnesium halide altered the regio- and stereoselectivity of the cyclization reaction. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stoermer; Chydenius; Schinn, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 75
  作者：Stoermer、Chydenius、Schinn

  DOI：——

  日期：——
• Derivatives of Coumaran. VI. Reduction of 2-Acetobenzofuran and its Derivatives
  作者：R. L. Shriner、John. Anderson

  DOI：10.1021/ja01265a040

  日期：1939.10.1