2,7-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 3199-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 2,7-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃
• 英文名称: 2,3-dihydro-2,7-dimethylbenzofuran
• 英文别名: 2,7-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran；2,7-Dimethyl-cumaran；Benzofuran, 2,3-dihydro-2,7-dimethyl-；2,7-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 3199-41-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: HTOHNEKBQFQJDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸-(2-烯丙基-6-甲基-苯基酯) 在 四氯化碳 、 氢溴酸 、 对苯二酚 作用下， 生成 2,7-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  DIRECTED RING CLOSURE IN THE SYNTHESIS OF CHROMANS AND COUMARANS FROM o-ALLYLPHENOLS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01208a018

文献信息

• STRONGLY LEWIS ACIDIC METAL-ORGANIC FRAMEWORKS FOR CONTINUOUS FLOW CATALYSIS
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20210053042A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Lewis acidic metal-organic framework (MOF) materials comprising triflate-coordinated metal nodes are described. The materials can be used as heterogenous catalysts in a wide range of organic group transformations, including Diels-Alder reactions, epoxide-ring opening reactions, Friedel-Crafts acylation reactions and alkene hydroalkoxylation reactions. The MOFs can also be prepared with metallated organic bridging ligands to provide heterogenous catalysts for tandem reactions and/or prepared as composites with support particles for use in columns of continuous flow reactor systems. Methods of preparing and using the MOF materials and their composites are also described.

  描述了包含三氟甲磺酸盐配位金属节点的Lewis酸性金属有机框架（MOF）材料。这些材料可用作广泛范围的有机基团转化中的杂质催化剂，包括Diels-Alder反应、环氧化物开环反应、Friedel-Crafts酰化反应和烯烃水解烷氧基化反应。这些MOF还可以通过金属化有机桥联配体制备，以提供串联反应的杂质催化剂和/或与支撑颗粒制备为复合材料，用于连续流反应器系统的柱中。还描述了制备和使用MOF材料及其复合材料的方法。
• Strongly Lewis Acidic Metal–Organic Frameworks for Continuous Flow Catalysis
  作者：Pengfei Ji、Xuanyu Feng、Pau Oliveres、Zhe Li、Akiko Murakami、Cheng Wang、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.9b07891

  日期：2019.9.18

  provided a quantitative measurement of Lewis acidity of ZrOTf-BTC with an energy splitting (ΔE) of 0.99 eV between the πx* and πy* orbitals, which is competitive to the homogeneous benchmark Sc(OTf)3. ZrOTf-BTC was shown to be a highly active solid Lewis acid catalyst for a broad range of important organic transformations under mild conditions, including Diels-Alder reaction, epoxide ring-opening reaction

  近年来，高酸性金属有机骨架（MOFs）的合成引起了人们极大的研究兴趣。我们在此报告了通过 MOF-808 (Zr-BTC) 二级建筑单元 (SBU) 的两步转化设计的强路易斯酸性 MOF ZrOTf-BTC。Zr-BTC 首先用 1 M 盐酸溶液处理，通过用一对氢氧化物和水基团替换每个桥连甲酸酯基团，得到 ZrOH-BTC。利用 Me3Si 基团的亲氧性，将所得的 ZrOH-BTC 用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (Me3SiOTf) 进一步处理，得到 ZrOTf-BTC。Zr 结合超氧化物的电子顺磁共振光谱和 Zr 结合的 N-甲基吖啶酮的荧光光谱提供了 ZrOTf-BTC 路易斯酸度的定量测量，能量分裂 (ΔE) 为 0。πx* 和 πy* 轨道之间的电压为 99 eV，与同质基准 Sc(OTf)3 相比具有竞争力。ZrOTf-BTC 是一种高活性固体路易斯酸催化剂，可在温和条件下进行多种重要的有机转化，包括
• Investigation and mechanistic study into intramolecular hydroalkoxylation of unactivated alkenols catalyzed by cationic lanthanide complexes
  作者：Xuehua Zhu、Guoyao Li、Fan Xu、Yong Zhang、Mingqiang Xue、Qi Shen

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.051

  日期：2017.3

  Cationic lanthanide complexes of the type [Ln(CH3CN)9]3+[(AlCl4)3]3–·CH3CN (Ln = Pr, Nd, Sm, Gd, Er, Yb, Y) served as effective catalysts for the intramolecular hydroalkoxylation/cyclization of unactivated alkenols to yield the cyclic ethers with Markovnikov regioselectivity under mild conditions. Novel cationic complexes, [AlCl(CH3CN)5]2+[(AlCl4)2]2–·CH3CN and [Nd(CH3CN)9]3+[(FeCl4)3]3–·CH3CN, were

  类型为[Ln（CH 3 CN）9 ] 3+ [（AlCl 4）3 ] 3- ·CH 3 CN（Ln = Pr，Nd，Sm，Gd，Er，Yb，Y）的阳离子镧系元素络合物有效催化剂用于未活化的烯醇的分子内加氢烷氧基化/环化反应，以在温和条件下产生具有马尔可夫尼科夫区域选择性的环状醚。新型阳离子络合物[AlCl（CH 3 CN）5 ] 2+ [（AlCl 4）2 ] 2- ·CH 3 CN和[Nd（CH 3 CN）9 ] 3+ [（FeCl 4）3 ] 3- ·CH 3 CN，合成并评价了未活化的链烯醇的用于比较的分子内hydroalkoxylation /环化。[Nd（CH 3 CN）9 ] 3+ [（FeCl 4）3 ] 3– ·CH 3 CN <[AlCl（CH 3 CN）5 ] 2+ [（AlCl 4）2 ] 2– · CH 3 CN <[Nd（CH 3 CN）9 ] 3+ [（AlCl
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Dihydrobenzofurans from Aryl Allyl Ethers
  作者：Chuan He、Nicholas Reich、Cai-Guang Yang、Zhangjie Shi

  DOI：10.1055/s-2006-932491

  日期：——

  Formation of dihydrobenzofurans from aryl allyl ethers was catalyzed by in situ generated PPh 3 AuOTf. This reaction appears to proceed by a Claisen rearrangement, followed by addition of the resulting phenol to the allyl group.

  由芳基烯丙基醚形成二氢苯并呋喃由原位生成的 PPh 3 AuOTf 催化。该反应似乎是通过克莱森重排进行的，然后将所得苯酚加成到烯丙基上。
• Direct Annulation between Aryl Iodides and Epoxides through Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Renhe Li、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201712393

  日期：2018.2.5

  iso‐propyl ester substituted NBE was found to be most efficient to suppress the formation of multiple‐NBE‐insertion byproducts and affords the desired 2,3‐dihydrobenzofuran derivatives in 44–99 % yields. The reaction is scalable and tolerates a range of functional groups. Asymmetric synthesis is realized using an enantiopure epoxide. Application of this method into a concise synthesis of insecticide

  本文中，我们报告了通过钯/降冰片烯（Pd / NBE）协同催化在芳基碘化物和环氧化物之间的直接环化反应。发现异丙酯取代的NBE最有效地抑制了多次插入NBE的副产物的形成，并以44-99％的收率提供了所需的2,3-二氢苯并呋喃衍生物。该反应是可扩展的，并且可以耐受一定范围的官能团。使用对映纯的环氧化物可实现不对称合成。证明了该方法在杀虫剂夫非尼嗪的简明合成中的应用。