2-(2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基氧基)乙胺 | 680203-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 2-(2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基氧基)乙胺
• 英文名称: 2-(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yloxy)-ethylamine
• 英文别名: 2-((2,2-dimethyl-2H,3H-benzofuran-7-yl)oxy)ethylamine；2-[(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)oxy]ethan-1-amine；2-((2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)oxy)ethanamine；{2-[(2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)oxy]ethyl}amine hydrochloride；2-[(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl)oxy]ethanamine
• CAS: 680203-71-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD09741874
• 分子量: 207.272
• InChiKey: SZPVIOGPECKSPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基氧基)乙胺 在 钾硼氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 F15063
  参考文献：
  名称：

  迈向结合D2和5-HT1A受体活性的新一代潜在抗精神病药。

  摘要：

  我们报告发现和合成的新型，潜在的抗精神病药化合物在同一分子中结合有效的多巴胺D2受体拮抗剂和5-羟色胺5-HT1A受体激动剂的性质。我们描述了导致我们有希望的衍生物的结构-活性关系：N-[（2,2-二甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-7-酰氧基）乙基] -3-（环戊-1-烯基）-苯甲酰胺16。后者对D2和5-HT1A受体具有高亲和力，而对5-HT2A位点仅具有较弱的亲和力。在信号转导的细胞模型中，16充当rD2受体的沉默拮抗剂，同时激活h5-HT1A受体，其功效至少相当于典型的5-HT1A激动剂（+/-）-8-OH-DPAT。这些双重作用赋予产品独特的药理作用。在可预测阳性症状的行为模型中，16的活性与典型的抗精神病药氟哌啶醇相当，而没有致晕作用。尽管它会在大鼠中产生5-HT1A受体激活的行为特征，但它们的剂量比（+/-）-8-OH-DPAT的剂量高100倍。我们认为16种D2和5-HT1A作

  DOI：

  10.1021/jm061180b
• 作为产物：
  描述：

  呋喃酚 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 potassium phtalimide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-(2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基氧基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  发现新型pERK1 / 2或β-arrestin偏爱的5-HT1A受体偏向激动剂：多种治疗样与副作用的关系。

  摘要：

  获得了对5-羟色胺5-HT 1A受体具有高亲和力和选择性的新型1-（1-苯甲酰基哌啶丁-4-基）甲胺衍生物，并在四种功能测定中进行了测试：ERK1 / 2磷酸化，腺苷酸环化酶抑制，钙动员和β-抑制蛋白的募集。选择化合物44和56（分别为2-甲基氨基苯氧基乙基和2-（1 H-吲哚-4-基氧基）乙基衍生物）作为具有高度差异性的“信号指纹”的偏向激动剂，这些信号被翻译成不同的体内特征。在体外，44显示出对ERK1 / 2磷酸化的偏向激动作用，而在体内，它在大鼠Porsolt强迫游泳试验中优先发挥了抗抑郁样作用。相反，化合物56表现出一流的特性：它在体外优先有效地激活β-arrestin募集，并在体内有效引起下唇缩回，这是“ 5-羟色胺能综合症”的一个组成部分。两种化合物均显示出良好的可显影性。提出的5-HT 1A受体偏向激动剂，优先针对各种信号传导途径，有可能成为独特的中枢神经系统病理学的候选药

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00814

文献信息

• 3-(Cyclopenten-1-yl)-benzyl-or 3-(cyclopenten-1-yl)-heteroarylmethyl-amine derivatives and use thereof as medicines for treating schizophrenia
  申请人：Vacher Bernard

  公开号：US20060014827A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention provides compounds of the formula: wherein (a) is a single or double bond; W is CH, CH 2 , CHCH 3 , CCH 3 , C(CH 3 ) 2 , C(CH 2 ) 2 or C(CH 2 ) 3 , provided that when (a) is a double bond, then W is CH or CCH 3 , and when (a) is a single bond, then W is CH 2 , CHCH 3 , C(CH 3 ) 2 , C(CH 2 ) 2 or C(CH 2 ) 3 ; X is CH or N; and Y is H or F, and salts, hydrates, tautomers, pure enantiomers, and enantiomeric mixtures; and a method of treating schizophrenia comprising administering same.

  该发明提供了以下结构的化合物： 其中(a)是单键或双键；W是CH、CH2、CHCH3、CCH3、C(CH3)2、C(CH2)2或C(CH2)3，但当(a)是双键时，W为CH或CCH3，当(a)是单键时，W为CH2、CHCH3、C(CH3)2、C(CH2)2或C(CH2)3；X是CH或N；Y是H或F，以及盐、水合物、互变异构体、纯对映体和对映体混合物；以及一种治疗精神分裂症的方法，包括给予同样的化合物。
• SULPHONAMIDE DERIVATIVES OF BENZYLAMINE FOR THE TREATMENT OF CNS DISEASES
  申请人：ADAMED SP. Z O.O

  公开号：US20150051257A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Sulphonamide derivatives of benzylamine of formula (I), wherein A represents phenyl unsubstituted or substituted; or 9- or 10-membered bicyclic group, linked to —(O) x —(CH2) y — through one of its aromatic carbon atoms, consisting of benzene ring fused with -membered heteroaromatic ring containing 1 or 2 heteroatoms independently selected from the group consisting of N and O, wherein such bicyclic group is unsubstituted or substituted or with 5- or 6-membered non-aromatic heterocyclic ring having 1 or 2 O atoms, wherein heterocyclic ring is unsubstituted or substituted with one or more C 1 -C 3 -alkyls; D represents a group selected from: phenyl unsubstituted or substituted; naphthyl unsubstituted or substituted; thiophene unsubstituted or substituted; bicyclic group consisting of imidazolering fused with 5-membered non-aromatic carbocyclic ring; bicyclic group consisting of benzene ring fused with 5-membered heteroaromatic ring, having 1 or 2 heteroatoms independently selected from the group consisting of N, O and S, unsubstituted or substituted and linked to sulphonamide moiety through one of carbon atoms of benzene ring; and bicyclic group consisting of benzene ring fused with—or 6-membered non-aromatic heterocyclic ring having 1 or 2 heteroatoms independently selected from the group consisting of N and O, unsubstituted or substituted, and linked to sulphonamide moiety through one of carbon N atoms of benzene ring; R represents H or —CH 3; x is 0 or 1; y is 2 or 3; and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, with the provisos that if x is 0 and y is 2, then D is naphthyl unsubstituted or substituted with one halogen atom, and if R represents —CH 3, then A is not unsubstituted or substituted phenyl. The compounds can be used in the treatment and/or prophylaxis of central nervous system disorders.

  苯甲胺的磺胺基衍生物，其化学式（I）中，A代表未取代或取代的苯基；或与—(O)x—(CH2)y—连接的9-或10-成员双环族，通过其芳香碳原子之一，由与含1或2个异原子（N和O）中独立选择的群组成的芳香环并联的苯环构成，其中此类双环族未取代或取代，或者与含1或2个O原子的5-或6-成员非芳香杂环取代或未取代，其中杂环未取代或取代为一个或多个C1-C3-烷基；D代表选自：未取代或取代的苯基；未取代或取代的萘基；未取代或取代的噻吩基；由咪唑环并联的5-成员非芳香碳环组成的双环族；由苯环并联的含1或2个异原子（N、O和S）中独立选择的群组成的5-成员杂芳环，未取代或取代，并通过苯环的一个碳原子之一与磺胺基团连接；以及由苯环并联的含1或2个异原子（N和O）中独立选择的群组成的5-或6-成员非芳香杂环取代或未取代，并通过苯环的一个碳N原子之一与磺胺基团连接；R代表H或—CH3；x为0或1；y为2或3；以及其药学上可接受的盐和溶剂合物，但如果x为0且y为2，则D为未取代或取代的萘基，且如果R代表—CH3，则A不是未取代或取代的苯基。这些化合物可用于治疗和/或预防中枢神经系统疾病。
• [EN] SULPHONAMIDE DERIVATIVES OF BENZYLAMINE FOR THE TREATMENT OF CNS DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONAMIDE DE LA BENZYLAMINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL (SNC)
  申请人：ADAMED SP ZOO

  公开号：WO2013140347A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Sulphonamide derivatives of benzylamine of formula (I), wherein A represents phenyl unsubstituted or substituted;or 9-or 10-membered bicyclic group, linked to –(O) x - (CH 2 ) y -through one of its aromatic carbon atoms,consisting of benzene ring fused with -membered heteroaromatic ring containing 1 or 2 heteroatoms independently selected from the group consisting of N and O, wherein such bicyclic group is unsubstituted or substituted or with 5-or 6-membered non-aromaticheterocyclic ring having 1 or 2 O atoms, wherein heterocyclic ring is unsubstituted or substituted with one or more C1 -C3 - alkyls; D represents a group selected from:phenyl unsubstituted or substituted; naphthyl unsubstituted or substituted;thiophene unsubstituted or substituted;bicyclic group consisting of imidazolering fused with5-membered non-aromatic carbocyclic ring; bicyclic group consisting of benzene ring fused with 5-membered heteroaromatic ring, having 1 or 2heteroatoms independently selected from the group consisting of N, O and S, unsubstituted or substituted and linked to sulphonamide moiety through one of carbon atoms of benzene ring;and bicyclic group consisting of benzene ring fused with -or 6-membered non-aromatic heterocyclic ring having 1 or 2heteroatoms independently selected from the group consisting of N and O, unsubstituted or substituted, and linked to sulphonamide moiety through one of carbon atoms of benzene ring;R represents H or –CH 3;x is 0 or 1;yis 2 or 3;and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, with the provisos that if x is 0 and y is 2, then D is naphthyl unsubstituted or substituted with one halogen atom, and if R represents –CH 3, then A is not unsubstituted or substituted phenyl. The compounds can be used in the treatment and/or prophylaxis of central nervous system disorders.

  苯甲胺的磺胺基衍生物的化学式（I），其中A代表未取代或取代的苯基；或9-或10-成员的双环族，通过其中一个芳香碳原子连接到-(O) x - (CH 2 ) y -，由苯环与含有1个或2个杂原子（从N和O组成的组中独立选择）的-成员杂芳环融合而成，其中该双环族未取代或取代，或与含有1个或2个O原子的5-或6-成员非芳杂环取代，其中杂环未取代或取代为一个或多个C1 -C3 -烷基；D代表从中选择的一组：未取代或取代的苯基；未取代或取代的萘基；未取代或取代的噻吩基；由咪唑环融合而成的5-成员非芳碳环的双环族；由苯环融合而成的含有1个或2个杂原子（从N、O和S组成的组中独立选择）的5-成员杂芳环的双环族，未取代或取代，并通过苯环的一个碳原子与磺胺基团连接；以及由苯环融合而成的5-或6-成员非芳杂环的双环族，其中杂原子独立选择自N和O组成的组，未取代或取代，并通过苯环的一个碳原子与磺胺基团连接；R代表H或-CH 3；x为0或1；y为2或3；以及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，但是如果x为0且y为2，则D为未取代或取代的萘基且带有一个卤原子，如果R代表-CH 3，则A不是未取代或取代的苯基。这些化合物可用于治疗和/或预防中枢神经系统疾病。
• N-[(二氢苯并呋喃-7-氧基)烷基]-2-芳氧基 酰胺衍生物
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107382980B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明公开了一类如化学结构式Ⅰ和II所示的N‑[(二氢苯并呋喃‑7‑氧基)烷基]‑2‑芳氧基酰胺衍生物：其中，R选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；n选自：1、2、3、4、5、6；Y1选自：氢、C1～C2烷基、氟、氯、溴或碘；Y2选自：氢、C1～C2烷基、氟、氯、溴、碘、三氟甲基或三氟乙基；Y3选自：氢、C1～C2烷基、氟、氯、溴或碘。N‑[(二氢苯并呋喃‑7‑氧基)烷基]‑2‑芳氧基酰胺衍生物在制备除草剂中的应用。
• δ-氨基烷基呋喃酚醚及其制备方法与应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107540647B

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明涉及一类化学结构式I所示的δ‑氨基烷基呋喃酚醚及其在制备除草剂中的应用：式中R选自：C1～C2烷基；n选自：2、3或4。