2-(溴甲基)-2,3-二氢苯并呋喃 | 19997-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 2-(溴甲基)-2,3-二氢苯并呋喃
• 中文别名: 2-(溴甲基)-2,3-二氢-1-苯并呋喃
• 英文名称: (2,3-dihydro-2-benzofuranyl)-methyl bromide
• 英文别名: 2-bromomethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan；2-bromomethyl-2,3-dihydrobenzofuran；2-bromomethyl-2,3-dihydro-benzofuran；2-Brommethyl-2,3-dihydro-benzofuran；2-Bromomethyl-2.3-dihydrobenzofuran；2-(bromomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 19997-53-6
• 化学式: C₉H₉BrO
• mdl: MFCD00060518
• 分子量: 213.074
• InChiKey: QYFBYHXEEODTMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-30 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  144-145 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.453 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)-2,3-二氢苯并呋喃 、 丙二酸二乙酯 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-(2,3-dihydro-2-benzofuranyl)-1-ethoxycarbonyl-propionate
  参考文献：
  名称：

  Anti-hypertensive compounds and compositions

  摘要：

  化合物的公式(I)：##STR1## 或其药学上可接受的盐，其中m为0至3；n为1至5；R.sub.1为氢或C.sub.1-6烷基；R.sub.2为氢、C.sub.1-4烷基、--(CH.sub.2).sub.p --NH.sub.2，其中p为1至4，或--NHCOR，其中R.sub.5为C.sub.1-4烷基；R.sub.3为氢或C.sub.1-6烷基；R.sub.4为C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、卤素或CF.sub.3；而X为CH.sub.2或S。它们具有有用的药理活性，包含它们的组合物，以及它们的制备方法。

  公开号：

  US04428940A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3-dibromopropyl)phenyl acetate 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-(溴甲基)-2,3-二氢苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Adams; Rindfusz, Journal of the American Chemical Society, 1919, vol. 41, p. 661

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  、 2-Allylphenol dibromide 、 sodium ethanolate 在 正戊烷 、 2-Allylphenol dibromide 、 sodium hydroxide 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 2-(溴甲基)-2,3-二氢苯并呋喃 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以afforded crude (2,3-dihydro-2-benzofuranyl)-methyl bromide (90 g), which的产率得到2-(溴甲基)-2,3-二氢苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Anti-hypertensive compounds and compositions

  摘要：

  化合物的公式（I）：##STR1## 或其药学上可接受的盐，其中m为0至3； n为1至5； R.sub.1为氢或C.sub.1-6烷基； R.sub.2为氢，C.sub.1-4烷基，--（CH.sub.2）.sub.p--NH.sub.2，其中p为1至4，或--NHCOR，其中R.sub.5为C.sub.1-4烷基； R.sub.3为氢或C.sub.1-6烷基； R.sub.4为C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基，卤素或CF.sub.3； X为CH.sub.2或S。具有有用的药理活性，包含它们的组合物以及它们的制备方法。

  公开号：

  US04428940A1

文献信息

• C- ARYL GLYCOSID DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, PREPARATION PROCESS AND USES THEREOF
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO. LTD.

  公开号：US20170037038A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  This invention relates to a kind of C-aryl glycoside derivatives, its pharmaceutical compositions, preparation methods, and uses thereof. The preparation method comprises: method 1: in a solvent, deprotecting the acetyl protecting groups of compound 1-f in the presence of a base; method 2: 1) compound 2-g reacts with via Mitsunobu reaction; 2) deprotecting the acetyl protecting groups of compound 2-f obtained from step 1; method 3: 1) compound 2-g reacts with via nucleophilic substitution reaction; 2) deprotecting the acetyl protecting groups of compound 3-f obtained from step 1. The pharmaceutical composition comprises a kind of C-aryl glycoside derivatives; it's pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof and excipient thereof. This invention further relates to a kind of C-aryl glycoside derivatives, it's pharmaceutically acceptable salts or pharmaceutical compositions thereof for the use in preparation of a SGLT inhibitor. The C-aryl glycoside derivatives of this invention provides a new direction for the study of SGLT inhibitors.

  这项发明涉及一种C-芳基糖苷衍生物，其药物组合物、制备方法及其用途。制备方法包括：方法1：在溶剂中，在碱的存在下去保护化合物1-f的乙酰保护基；方法2：1）化合物2-g通过Mitsunobu反应发生反应；2）去除从步骤1得到的化合物2-f的乙酰保护基；方法3：1）化合物2-g通过亲核取代反应发生反应；2）去除从步骤1得到的化合物3-f的乙酰保护基。药物组合物包括一种C-芳基糖苷衍生物；其药学上可接受的盐和/或前药以及赋形剂。这项发明还涉及一种C-芳基糖苷衍生物，其药学上可接受的盐或其药物组合物，用于制备SGLT抑制剂。这项发明的C-芳基糖苷衍生物为SGLT抑制剂的研究提供了新的方向。
• [EN] DIHYDROBENZOFURANYL ALKANAMINE DERIVATIVES AS 5HT2C AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE DIHYDROBENZOFURANYLE ALCANAMINE SERVANT D'AGONISTES DE 5HT2C
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005044812A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof are provided: Formula (I) which are agonists or partial agonists of the 2C subtype of brain serotonin receptors. The compounds, and compositions containing the compounds, can be used to treat a variety of central nervous system disorders such as schizophrenia.

  提供了化合物的公式(I)或其药用可接受的盐：公式(I)的化合物，它们是脑血清素受体2C亚型的激动剂或部分激动剂。这些化合物和含有这些化合物的组合物可用于治疗多种中枢神经系统疾病，如精神分裂症。
• Dihydrobenzofuranyl alkanamine derivatives and methods for using same
  申请人：Gross Laird Jonathan

  公开号：US20050261347A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Compounds of formula 2 or pharmaceutically acceptable salts thereof are provided: wherein each of R 1a , R 2a , R 3a , Ar, y, and m are as defined herein, which are agonists or partial agonists of the 2C subtype of brain serotonin receptors. The compounds, and compositions containing the compounds, are used to treat a variety of central nervous system disorders such as schizophrenia.

  提供了公式2或其药用盐的化合物：其中R1a、R2a、R3a、Ar、y和m的定义如下，它们是大脑5-羟色胺受体2C亚型的激动剂或部分激动剂。这些化合物及含有这些化合物的组合物用于治疗多种中枢神经系统疾病，如精神分裂症。
• Asymmetric synthesis of dihydrobenzofuran derivatives
  申请人：Zhou Dahui

  公开号：US20060089405A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  This invention concerns a process for the preparation of benzofuran derivatives. In some aspects, these compounds are of formula I: wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 is as defined herein.

  这项发明涉及一种制备苯并呋喃衍生物的方法。在某些方面，这些化合物的化学式为I：其中R1、R2、R3和R4中的每一个如本文所定义。
• Synthesis of monofluorinated C4-building blocks based on methallyl chloride
  作者：Günter Haufe、Ulrich Weßel、Klaus Schulze、Gérard Alvernhe

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03290-t

  日期：1995.10

  each case more than 98% of the Markovnikov products and <2% of the regioisomers in good yield. The formal addition of methanesulfenyl fluoride with the combination of dimethyl(methylthio)sulfonium fluoroborate (DMTSF) and Et3N·3HF gave a 94:6 mixture of both regioisomers. Only small phenylsulfenyl fluorination of methallyl chloride has been observed when treated with N-phenylthiophthalimide (NPTP) and

  使用N-卤代琥珀酰亚胺与三乙胺三氢氟化物（Et 3 N·3HF）结合进行甲基甲酰氯的卤代氟化反应，在每种情况下，收率均超过98％的马尔可夫尼科夫产物和<2％的区域异构体。甲硫基氟化物与氟硼酸二甲基（甲硫基）and（DMTSF）和Et 3 N·3HF的组合形式正式加成，得到两种区域异构体的94：6混合物。用N-苯基硫代邻苯二甲酰亚胺（NPTP）和Olah's试剂处理时，仅观察到甲烯丙基氯的少量苯硫基氟化。与苯亚磺酰氯一起生成1,3-二氯-2-甲基-2-（苯硫基）丙烷，将其在0°C下用Olah试剂或Et 3处理N·3HF在60°C下重排为1,2-二氯-2-甲基-2-（苯硫基）丙烷。在-30°C下用氟化银在二氯甲烷中处理1,3-二氯-2-甲基-2-（苯硫基）丙烷，得到1-氯-2-氟-2-甲基-3-（苯硫基）丙烷，其为也通过1-溴-3-氯-2-氟-2-甲基丙烷与硫酚盐的反应获得。

表征谱图