香豆素
香豆素
基本信息
香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。
结构特征香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。
自然来源香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。
化学性质 稳定性由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。
生物活性许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。
应用领域 医药行业在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。
食品工业由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。
其他应用此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。
生产方法香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。
总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。
相关化合物
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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| 黄曲霉毒素 D1 | Aflatoxin D1 | 52373-83-8 | C16H14O5 |
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| 顺式-3alpha,8alpha-二氢-4,6-二甲氧基-呋喃并[2,3-b]苯并呋喃 | cis-3a,8a-Dihydro-4,6-dimethoxyfuro(2,3-b)benzofuran | 135105-89-4 | C12H12O4 |
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| 阿莫拉酮 | 3-(2-diethylamino-ethyl)-3-phenyl-3<i>H</i>-benzofuran-2-one | 76-65-3 | C20H23NO2 |
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| 苯甲醇,-α--甲基-4-(2-甲基丙基)-,乙酸酯(9CI) | (S)-(+)-N-(6-benzyloxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-N-hydroxyurea | 139149-55-6 | C16H16N2O4 |
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| 苯并呋喃,7-氯-2,3-二氢-2,2-二甲基- | 7-chloro-2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran | 10178-55-9 | C10H11ClO |
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| 苯并呋喃,4-氯-2,3-二氢- | 4-chloro-2,3-dihydrobenzofuran | 289058-20-4 | C8H7ClO |
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| 苯并呋喃,2,3-二氢-3-[(苯基硫代)甲基]- | 3-(phenylthiomethyl)-2,3-dihydrobenzofuran | 103304-48-9 | C15H14OS |
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| 苯并二氢呋喃-4-甲醛 | 2,3-dihydrobenzofuran-4-carbaldehyde | 209256-42-8 | C9H8O2 |
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| 苯并二氢呋喃-4-甲酸 | 2,3-dihydrobenzofuran-4-carboxylic acid | 209256-40-6 | C9H8O3 |
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| 苯并二氢呋喃-2-羧酸 | 2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid | 1914-60-9 | C9H8O3 |
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| 胆甾-8-烯-3,15-二醇,(3b,5a,15a)-(9CI) | ethyl 3-[[(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl)oxycarbonyl-methylamino]sulfanyl-(2-methylpropyl)amino]propanoate | 82560-64-3 | C21H32N2O5S |
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| 盐酸依法洛沙 | Efaroxan hydrochloride | 89197-00-2 | C13H17ClN2O |
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| 甲基氨基甲酸4-氯-2,3-二氢-2,2-二甲基苯并呋喃-7-基酯 | 4-Chloro-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl methylcarbamate | 4790-92-5 | C12H14ClNO3 |
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| 甲基5-氨基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-羧酸酯 | (±)-5-amino-(2,3-dihydro-2-methoxycarbonyl)benzofuran | 575474-64-5 | C10H11NO3 |
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| 甲基2-乙基-6-羟基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-羧酸酯 | methyl 2-ethyl-6-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate | 653578-60-0 | C12H14O4 |
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| 甲基(2S)-2-乙基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-羧酸酯 | methyl (2S)-2-ethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate | 653578-42-8 | C12H14O3 |
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| 环丙基甲胺 | rel-(1R,2R)-2-(2,3-Dihydro-4-benzofuranyl)cyclopropanemethanamine | 209257-15-8 | C12H15NO |
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| 灭草呋喃 | ethofumesate | 26225-79-6 | C13H18O5S |
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| 氘代克百威(呋喃丹) | Carbofuran-d3 | 1007459-98-4 | C12H15NO3 |
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| 普芦卡必利杂质H | 4-amino-5-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide | 182808-16-8 | C9H9ClN2O2 |
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| 抗氧剂136 | 5,7-di-tert-butyl-3-(3,4-dimethyl-phenyl)-3H-benzofuran-2-one | 164391-52-0 | C24H30O2 |
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| 多特林中间体 | 7-Hexadecyl-3,5-dihydroxy-4-methyl-3-phenyl-6-propyl-3H-benzofuran-2-one | 80280-36-0 | C34H50O4 |
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| 呋草黄 | benfuresate | 68505-69-1 | C12H16O4S |
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| 呋罗芬酸 | furofenac | 56983-13-2 | C12H14O3 |
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| 呋喃酚 | 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-ol | 1563-38-8 | C10H12O2 |
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| 十一碳烯 | Carbamic acid, (((2-cyanoethyl)octylamino)thio)methyl-, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl ester | 82560-75-6 | C23H35N3O3S |
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| 克百威 | 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol methylcarbamate | 1563-66-2 | C12H15NO3 |
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| 依法克生 | efaroxan | 89197-32-0 | C13H16N2O |
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| 他司美琼 | Tasimelteon | 609799-22-6 | C15H19NO2 |
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| 人参宁 | Panacene | 66389-39-7 | C15H15BrO2 |
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| 二苯基异壬基膦酸酯 | beta-Alanine, N-cyclohexyl-N-(((((2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl)oxy)carbonyl)methylamino)thio)-, ethyl ester | 82560-67-6 | C23H34N2O5S |
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| 二硫代双(甲基氨基甲酸)双(2,3-二氢-2,2-二甲基-7-苯并呋喃)酯 | Bis(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl) dithiobis(methylcarbamate) | 39995-74-9 | C24H28N2O6S2 |
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| 二[2,3-二氢-2,2-二甲基-7-苯并呋喃重氮鎓]硫酸盐 | 7-Benzofurandiazonium, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-, sulfate (2:1) | 68298-47-5 | C20H22N4O6S |
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| 二-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基乙酸 | Di-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylacetic acid | 886497-39-8 | C18H16O4 |
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| 乙基3-(7-溴-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丙酸酯 | ethyl 3-(7-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)propanoate | 196597-67-8 | C13H15BrO3 |
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| 丙硫克百威 | Aminofuracarb | 82560-54-1 | C20H30N2O5S |
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| 丁硫克百威 | carbosulfan | 55285-14-8 | C20H32N2O3S |
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| [2H4]-2,3-二氢-5-苯并呋喃乙醇 | 2,3-Dihydro-5-benzofuranethanol-d4 | 1185079-36-0 | C10H12O2 |
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| [2H18]-丁硫克百威 | Carbosulfan-d18 | 1189903-75-0 | C20H32N2O3S |
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| [2-[2-氧代-5-(2,4,4-三甲基戊烷-2-基)-3H-1-苯并呋喃-3-基]-4-(2,4,4-三甲基戊烷-2-基)苯基]乙酸酯 | Acetoxytetramethylbutylphenyl tetramethylbutylbenzofuranone | 216698-07-6 | C32H44O4 |
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| [2,3-二氢-1-苯并呋喃-3-基(苯基)甲基]-二甲基-苯基硅烷 | 3-[phenyl-(dimethylphenylsilyl)-methyl]-2,3-dihydrobenzofuran | 656824-70-3 | C23H24OSi |
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| [2,2-二甲基-7-(甲基氨基甲酰氧基)-3H-1-苯并呋喃-3-基](Z)-2-甲基丁-2-烯酸酯 | [2,2-dimethyl-7-(methylcarbamoyloxy)-3H-1-benzofuran-3-yl] (Z)-2-methylbut-2-enoate | 79189-81-4 | C17H21NO5 |
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| N-甲基氨基甲酸2,3-二氢苯并呋喃-7-基酯 | Carbamic acid, methyl-, 2,3-dihydro-7-benzofuranyl ester | 4790-83-4 | C10H11NO3 |
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| N-甲基氨基甲酸2,3-二氢-2,2,4-三甲基苯并呋喃-7-基酯 | Carbamic acid, methyl-, 2,3-dihydro-2,2,4-trimethyl-7-benzofuranyl ester | 4785-72-2 | C13H17NO3 |
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| N-甲基-[(2,3-二氢苯并[b]呋喃-7-基)甲基]胺 | N-methyl-[(2,3-dihydrobenzo[b]furan-7-yl)methyl]amine | 389845-43-6 | C10H13NO |
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| N-甲基(2,3-二氢苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐 | 1-(5-Methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methanamine--hydrogen chloride (1/1) | 19863-69-5 | C10H14ClNO |
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| N-亚硝基羰基呋喃 | N-Nitroso-carbofuran | 62593-23-1 | C12H14N2O4 |
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| N-[[(2S)-1-乙基吡咯烷-2-基]甲基]-5-碘-2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-甲酰胺 | 5-iodo-N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-2,3-dihydrobenzofurancarboxamide | 123266-61-5 | C16H21IN2O2 |
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| N-[(2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)甲基]-n-甲胺 | (2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-ylmethyl)-methyl-amine | 868755-46-8 | C12H17NO |
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| N-(吗啉基硫基)呋喃丹 | methyl-morpholin-4-ylsulfanyl-carbamic acid 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl ester | 55285-05-7 | C16H22N2O4S |
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