苯并二氢呋喃-4-甲醛 | 209256-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 苯并二氢呋喃-4-甲醛
• 中文别名: 2,3-二氢-4-苯并呋喃甲醛
• 英文名称: 2,3-dihydrobenzofuran-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carbaldehyde
• CAS: 209256-42-8
• 化学式: C₉H₈O₂
• mdl: MFCD03426203
• 分子量: 148.161
• InChiKey: MKWRRGVTYBMERJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276℃
• 密度：
  1.222
• 闪点：
  132℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并二氢呋喃-4-甲醛 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮
  参考文献：
  名称：

  一种雷美替胺关键中间体的合成制备方法

  摘要：

  本发明公开了雷美替胺关键中间体1,2,6,7‑四氢‑8H‑茚并[5,4‑b]呋喃‑8‑酮的合成制备方法。该制备方法以2,3‑二氢苯并呋喃‑4‑甲醛为起始原料，经过格式反应、氧化反应和Nazarov环合反应合成雷美替胺关键中间体1,2,6,7‑四氢‑8H‑茚并[5,4‑b]呋喃‑8‑酮。该制备方法具有反应选择性高、副反应少、总收率和产品质量高、对环境友好、工艺操作简便且稳定性和可控性高等优点，适合于工业化大生产。

  公开号：

  CN104926763B
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙氧基)苯甲醛 在 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 苯并二氢呋喃-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过定向CH键活化芳香胺

  摘要：

  提出了一种直接的CH键活化方法，用于合成茚满，四氢萘，二氢呋喃，二氢吲哚和其他多环芳族化合物。使用（PPh 3）3 RhCl（Wilkinson's催化剂）已经实现了在相对于亚胺定向基团的间位上束缚有链烯基的芳族酮亚胺和醛亚胺的环化。一系列芳香酮亚胺和醛亚胺的环化为双环和三环系统提供了良好的区域选择性。可以通过单取代的1，1-或1,2-二取代的和三取代的烯烃同时带有富电子和缺电子的官能团来获得不同的环尺寸和取代方式。

  DOI：

  10.1021/jo050757e

文献信息

• Heterocyclic sodium/proton exchange inhibitors and method
  申请人：Ahmad Saleem

  公开号：US06887870B1

  公开（公告）日：2005-05-03

  Heterocyclic are provided which are sodium/proton exchange (NHE) inhibitors which have the structure wherein n is 1 to 5; X is N or C—R 5 wherein R 5 is H, halo, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkyl, aryl or heteroaryl; Z is a heteroaryl gorup, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein, and where X is N. R 1 is preferably aryl or heteroaryl, and are useful as antianginal and cardioprotective agents. In addition, a method is provided for preventing or treating angina pectoris, cardiac dysfunction, myocardial necrosis, and arrhythmia employing the above heterocyclic derivatives.

  提供了杂环化合物，这些化合物是钠/质子交换（NHE）抑制剂，其结构如下： 其中n为1至5；X为N或C—R5，其中R5为H、卤素、烯基、炔基、烷氧基、烷基、芳基或杂芳基；Z为杂芳基团，R1、R2、R3和R4如本文所定义，且其中X为N。R1最好为芳基或杂芳基，并且可用作抗心绞痛和心脏保护剂。此外，提供了一种方法，用于预防或治疗心绞痛、心脏功能障碍、心肌坏死和心律失常，采用上述杂环衍生物。
• Acyl guanidine sodium/proton exchange inhibitors and method
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06011059A1

  公开（公告）日：2000-01-04

  Acyl guanidines are provided which are sodium/proton exchange (NHE) inhibitors which have the structure ##STR1## wherein n is 1 to 5; X is N or C--R.sup.5 wherein R.sup.5 is H, halo, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkyl, aryl or heteroaryl; and R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are as defined herein, and where X is N, R.sup.1 is preferably aryl or heteroaryl, and are useful as antianginal and cardioprotective agents. In addition, a method is provided for preventing or treating angina pectoris, cardiac dysfunction, myocardial necrosis, and arrhythmia employing the above acyl guanidines.

  提供了一种酰基胍类化合物，它们是钠/质子交换（NHE）抑制剂，具有如下结构##STR1##其中n为1至5；X为N或C-R5，其中R5为H、卤素、烯基、炔基、烷氧基、烷基、芳基或杂芳基；R1、R2、R3和R4如本文所定义，当X为N时，R1优选为芳基或杂芳基，并且这些化合物作为抗心绞痛和心脏保护剂有用。此外，还提供了一种用于预防或治疗心绞痛、心脏功能障碍、心肌坏死和心律失常的方法，该方法使用上述酰基胍类化合物。
• [EN] FACTOR XIIA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR XIIA
  申请人：UNIV LEEDS INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2019186164A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  This invention relates to compoundsof formula (I)and methods of treatment using the compounds. The invention also relates to processes and methods for producing the compounds of the invention. The compounds of the invention are modulators of Factor XII (e.g. Factor XIIa). In particular, the compounds are inhibitors of Factor XIIa and may be useful as anticoagulants.

  本发明涉及公式(I)的化合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。该发明还涉及用于生产该发明化合物的过程和方法。该发明化合物是凝血因子XII（例如凝血因子XIIa）的调节剂。具体来说，这些化合物是凝血因子XIIa的抑制剂，可能作为抗凝血剂有用。
• Arylcyclopropanecarboxyl Guanidines as Novel, Potent, and Selective Inhibitors of the Sodium Hydrogen Exchanger Isoform-1
  作者：Saleem Ahmad、Lidia M. Doweyko、Sundeep Dugar、Nyeemah Grazier、Khehyong Ngu、Shung C. Wu、Kenneth J. Yost、Bang-Chi Chen、Jack Z. Gougoutas、John D. DiMarco、Shih-Jung Lan、Brian J. Gavin、Alice Y. Chen、Charles R. Dorso、Randy Serafino、Mark Kirby、Karnail S. Atwal

  DOI：10.1021/jm010100v

  日期：2001.9.1

  A novel series of arylcyclopropanecarboxyl guanidines was synthesized and evaluated for activity against the sodium hydrogen exchanger isoform-1 (NHE-1). In biological assays conducted in an AP1 cell line expressing the human NHE-1 isoform, the starting cyclopropane 3a (IC(50) = 3.5 microM) shows inhibitory activity comparable to cariporide (IC(50) = 3.4 microM). Structure-activity relationships are

  合成了一系列新的芳基环丙烷羧基胍，并评估了其对钠氢交换异构体-1（NHE-1）的活性。在表达人NHE-1亚型的AP1细胞系中进行的生物学分析中，起始环丙烷3a（IC（50）= 3.5 microM）表现出与甲立哌啶相当的抑制活性（IC（50）= 3.4 microM）。通过筛选芳基和环丙基环上的取代基的作用，使用结构活性关系优化各种酰基胍对NHE-1的亲和力。已证明在苯环上引入适当的疏水基团和在环丙烷环上引入宝石二甲基基团最多可将NHE-1抑制活性提高3个数量级（化合物7f，IC（50）= 0.003 microM）。此外，宝石二甲基系列类似物似乎在大鼠中显示出改善的口服生物利用度和更长的血浆半衰期。此外，与卡立哌利德相比，苯并二氢呋喃基铅类似物1（BMS-284640）表现出的NHE-1抑制活性提高了380倍以上，并且对NHE-1的选择性提高了。
• USE OF SUBSTITUTED 2,3-DIHYDRO-1-BENZOFURAN-4-CARBOXYLIC ACIDS OR SALTS THEREOF AS ACTIVE SUBSTANCES AGAINST ABIOTIC PLANT STRESS
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：US20150322094A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Use of substituted 2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylic acids of the general formula (I) or salts thereof where the radicals in the general formula (I) are as defined in the description, for increasing stress tolerance in plants with respect to abiotic stress, for enhancing plant growth and/or for increasing plant yield, and specific processes for preparing the aforementioned compounds.

  使用通式（I）或其盐代替2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸，其中通式（I）中的基团如描述中定义的，用于增加植物对非生物胁迫的耐受性，促进植物生长和/或增加植物产量，并用于制备上述化合物的特定过程。