苯并呋喃,2,3-二氢-3-[(苯基硫代)甲基]- | 103304-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 苯并呋喃,2,3-二氢-3-[(苯基硫代)甲基]-
• 英文名称: 3-(phenylthiomethyl)-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 2,3-Dihydro-1-benzofuran-3-ylmethyl phenyl sulfide；3-(phenylsulfanylmethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 103304-48-9
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• 分子量: 242.342
• InChiKey: YAQVPVJQFPPUJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-allyloxy-2-iodobenzene 在 sodium amalgam 、 cobalt 'salophen'reagent 、 氧化亚氮 、 sodium 、 三乙胺 、 异丙醇 作用下， 生成 苯并呋喃,2,3-二氢-3-[(苯基硫代)甲基]-
  参考文献：
  名称：

  合成中的自由基反应。在自由基捕集剂存在下烷基钴Salophens的均解作用。

  摘要：

  在自由基捕获剂（例如O 2，TEMPO，NO，SO 2，PhSSPh，PhSeSePh，MeSO 2 Cl，BrCCl 3和I ）存在下，对烷基钴“ salophens”（10），（20a）和（20b）进行光解均质如图2所示，其导致氧，氮，硫，硒和卤素官能化的产物被用来证明钴介导的自由基反应在合成中的多功能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95951-3

文献信息

• Intramolecular Carbolithiation of Allylo-Lithioaryl Ethers: A New Enantioselective Synthesis of Functionalized 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：José Barluenga、Francisco J. Fañanás、Roberto Sanz、César Marcos

  DOI：10.1002/chem.200500377

  日期：2005.9.5

  A new and easy method for the diastereoselective synthesis of 3-functionalized 2,3-dihydrobenzofuran derivatives from allyl 2-bromoaryl ethers is described. The key step of this transformation involves an intramolecular carbolithiation reaction of allyl 2-lithioaryl ethers. The substituents in both the allyl and the aryl moieties play an important and decisive role in stopping the reaction at the benzofuran

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• A New Family of Nucleophiles for Photoinduced, Copper-Catalyzed Cross-Couplings via Single-Electron Transfer: Reactions of Thiols with Aryl Halides Under Mild Conditions (O °C)
  作者：Christopher Uyeda、Yichen Tan、Gregory C. Fu、Jonas C. Peters

  DOI：10.1021/ja404050f

  日期：2013.6.26

  for a wide range of coupling partners. As far as we are aware, copper-catalyzed C-S cross-couplings at 0 °C have not previously been achieved, which renders our observation of efficient reaction of an unactivated aryl iodide at -40 °C especially striking. Mechanistic investigations are consistent with these photoinduced C-S cross-couplings following a SET/radical pathway for C-X bond cleavage (via a

  基于明确定义的铜-咔唑络合物的已知光物理特性，我们最近描述了光诱导、铜催化的咔唑 N-芳基化和 N-烷基化。到目前为止，还没有在这种光诱导过程中使用其他杂原子亲核试剂家族的例子。在此，我们报告了一种用于将芳基硫醇与芳基卤化物偶联的通用光诱导铜催化方法，其中一组反应条件，使用廉价的 CuI 作为预催化剂而不需要添加配体，可有效进行广泛的偶联伙伴。据我们所知，之前尚未实现 0°C 下铜催化的 CS 交叉偶联，这使得我们对未活化的芳基碘化物在 -40°C 下的有效反应的观察特别引人注目。
• Formation of functionalized dihydrobenzofurans by radical cyclization
  作者：Gordon F. Meijs、Athelstan L. J. Beckwith

  DOI：10.1021/ja00279a038

  日期：1986.9

  Etude de la cyclisation de tetrafluoroborates d'allyloxy-2 benzenediazonium induite par des agents de thiodediazoniation et des reactifs suivies de dediazoniation de type «Sandmeyer»

  四氟硼酸盐 d'allyloxy-2 benzodiazonium induite par des agent de thiodediazoniation et des reactifs suivies de dediazoniation de type «Sandmeyer»
• The samarium Grignard reaction. In situ formation and reactions of primary and secondary alkylsamarium(III) reagents
  作者：Dennis P. Curran、Michael J. Totleben

  DOI：10.1021/ja00041a024

  日期：1992.7

  primary and secondary radicals are rapidly reduced in THF/HMPA to form primary- and secondary-alkylsamarium reagents. The primary- and secondary-radicals can be formed either by direct SmIsup 2} reductions of primary- and secondary-halides or by a previous rapid radical cyclization. The samarium reagents have moderate stability in solution, and they react with a variety of typical electrophiles, including

  这项工作表明，伯自由基和仲自由基在 THF/HMPA 中迅速还原，形成伯和仲烷基钐试剂。初级和次级自由基可以通过初级和次级卤化物的直接 SmIsup 2} 还原或通过先前的快速自由基环化形成。钐试剂在溶液中具有中等稳定性，可与多种典型的亲电试剂反应，包括醛类和酮类。该工作进一步表明有机钐中间体可以参与在 THF/HMPA 中进行的醛和酮的传统钐 Barbier 反应。引入了一种称为 open_quotes}samium Grignardclose_quotes} 方法的新程序，并建议该新程序将比钐 Barbier 反应具有更大的范围和普遍性。37 个参考文献，4 个标签。
• Direct Deaminative Functionalization
  作者：Balu D. Dherange、Mingbin Yuan、Christopher B. Kelly、Christopher A. Reiher、Cristina Grosanu、Kathleen J. Berger、Osvaldo Gutierrez、Mark D. Levin

  DOI：10.1021/jacs.2c11453

  日期：2023.1.11

  conversion of amines to bromides, chlorides, iodides, phosphates, thioethers, and alcohols, the heart of which is a deaminative carbon-centered radical formation process using an anomeric amide reagent. Experimental and computational mechanistic studies demonstrate that successful deaminative functionalization relies not only on outcompeting the H-atom transfer to the incipient radical but also on the generation

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