5-氟-2,3-二氢苯并[b]呋喃 | 245762-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 5-氟-2,3-二氢苯并[b]呋喃
• 中文别名: 5-氟-2,3-二氢苯并呋喃
• 英文名称: 5-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 245762-35-0
• 化学式: C₈H₇FO
• mdl: MFCD08236758
• 分子量: 138.141
• InChiKey: PAVTXINZFWRQOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2,3-二氢苯并[b]呋喃 在 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到5-fluoro-7-nitro-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  [EN] TREATMENT OF MYC-DRIVEN CANCERS WITH GSPT1 DEGRADERS
  [FR] TRAITEMENT DE CANCERS ENTRAÎNÉS PAR MYC AVEC DES AGENTS DE DÉGRADATION GSPT1

  摘要：

  本公开涉及新的方法来预测癌症患者对GSPT1负调节剂的反应性，从而通过确定患者样本中一个或多个生物标志物的水平来确定GSPT1负调节剂治疗癌症患者的有效性。本公开还涉及这些方法的应用，包括分层癌症恶性程度，特别是识别驱动肿瘤的myc，从而为这些癌症患者设计优化和个性化的治疗方案，以及优化选择患者人群进行相应的临床试验。

  公开号：

  WO2022152822A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃 在 盐酸 、 tetrafluoroboric acid 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 5-氟-2,3-二氢苯并[b]呋喃
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Structure–Activity Relationship of Novel 2,3-Dihydrobenzofuran-7-carboxamide and 2,3-Dihydrobenzofuran-3(2H)-one-7-carboxamide Derivatives as Poly(ADP-ribose)polymerase-1 Inhibitors

  摘要：

  Novel substituted 2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide (DHBF-7-carboxamide) and 2,3-dihydrobenzofuran-3(2H)-one-7-carboxamide (DHBF-3-one-7-carboxamide) derivatives were synthesized and evaluated as inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase-1 (PARP-1). A structure-based design strategy resulted in lead compound 3 (DHBF-7-carboxamide; IC50 = 9.45 mu M). To facilitate synthetically feasible derivatives, an alternative core was designed, DHBF-3-one-7-carboxamide (36, IC50 = 16.2 mu M). The electrophilic 2-position of this scaffold was accessible for extended modifications. Substituted benzylidene derivatives at the 2-position were found to be the most potent, with 3',4'-dihydroxybenzylidene 58 (IC50 = 0.531 mu M) showing a 30-fold improvement in potency. Various heterocycles attached at the 4'-hydroxyl/4'-amino of the benzylidene moiety resulted in significant improvement in inhibition of PARP-1 activity (e.g., compounds 66-68, 70, 72, and 73; IC50 values from 0.718 to 0.079 mu M). Compound 66 showed selective cytotoxicity in BRCA2-deficient DT40 cells. Crystal structures of three inhibitors (compounds (-)-13c, 59, and 65) bound to a multidomain PARP-1 structure were obtained, providing insights into further development of these inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm5002502

文献信息

• Redox‐Neutral Coupling between Two C(sp ³ )−H Bonds Enabled by 1,4‐Palladium Shift for the Synthesis of Fused Heterocycles
  作者：Ronan Rocaboy、Ioannis Anastasiou、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201908460

  日期：2019.10.7

  secondary C-H bonds, which are adjacent to an oxygen or nitrogen atom on one side, and benzylic or adjacent to a carbonyl group on the other side. A variety of valuable fused heterocycles were obtained from easily accessible ortho-bromophenol and aniline precursors. The second C-H bond cleavage was successfully replaced with carbonyl insertion to generate other types of C(sp3 )-C(sp3 ) bonds.

  通过从三取代的芳基溴化物进行的1,4-Pd转移，可以使两个C（sp3）-H键形成一个C（sp3）-C（sp3）键进行分子内偶联。与大多数C（sp3）-C（sp3）交叉脱氢偶联相反，该反应在氧化还原中性条件下进行，其中C-Br键充当内部氧化剂。此外，它允许两个中等酸性的伯或仲CH键之间的偶联，其在一侧与氧或氮原子相邻，而在另一侧为苄基或与羰基相邻。从易于获得的邻溴苯酚和苯胺前体中获得了各种有价值的稠合杂环。第二个CH键裂解成功地被羰基插入取代，以生成其他类型的C（sp3）-C（sp3）键。
• Boron insertion into alkyl ether bonds via zinc/nickel tandem catalysis
  作者：Hairong Lyu、Ilia Kevlishvili、Xuan Yu、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1126/science.abg5526

  日期：2021.4.9

  (C−O) bond in alkyl ethers could simplify chemical syntheses through the elaboration of these robust, readily available precursors. Here we report that dibromoboranes react with alkyl ethers in the presence of a nickel catalyst and zinc reductant to insert boron into the C−O bond. Subsequent reactivity can effect oxygen-to-nitrogen substitution or one-carbon homologation of cyclic ethers and more broadly

  轻度的在烷基醚中裂解碳-氧（C-O）键的方法可通过精心设计这些稳固且易于获得的前体来简化化学合成。在这里，我们报道二溴硼烷在镍催化剂和锌还原剂的存在下与烷基醚反应，从而将硼插入到C-O键中。随后的反应性可以影响环醚的氧-氮取代或一碳同系化，并更广泛地简化了生物活性化合物的制备。机理研究揭示了通过锌/镍串联催化的裂解-然后反弹的途径。
• Hydrogenation of fluoroarenes: Direct access to all- <i>cis</i> -(multi)fluorinated cycloalkanes
  作者：Mario P. Wiesenfeldt、Zackaria Nairoukh、Wei Li、Frank Glorius

  DOI：10.1126/science.aao0270

  日期：2017.9

  pushing all fluorines toward the other face. The reaction also pushed fluorine toward the same face as nitrogen and oxygen in heterocycles such as indole and benzofuran. Science, this issue p. 908 Rhodium catalysis in a nonpolar solvent produces cyclic fluorocarbons with all the fluorines on the same face of the ring. All-cis-multifluorinated cycloalkanes exhibit intriguing electronic properties. In particular

  将所有氟保持在同一侧碳-氟键高度极化，当其中几个位于饱和环的同一面上时，这种效应会被放大。然而，大多数现有的氟化方法难以始终如一地产生这种全顺式相互构型。维森费尔特等。在非极性溶剂中使用铑催化剂选择性地将氢添加到各种扁平氟芳烃环的一个面上，将所有氟推向另一面。该反应还将氟推向与杂环（如吲哚和苯并呋喃）中的氮和氧相同的表面。科学，这个问题 p。908 铑在非极性溶剂中催化生成环状碳氟化合物，所有氟都位于环的同一面上。全顺式多氟化环烷烃表现出有趣的电子特性。特别是，它们垂直于脂肪环显示出极高的偶极矩，使它们成为材料科学中非常理想的图案。很少有这样的基序被制备出来，因为它们的合成需要来自非对映选择性预官能化前体的多步序列。在此，我们报告了一种合成策略，通过铑-环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）-催化在己烷中对容易获得的氟化芳烃进行氢化来获取这些有价值的材料。该路线使大量多取代和多氟化环烷烃的可扩展单步制备成为可能，包括全顺式
• [EN] GLUCOCORTICOID MIMETICS, METHODS OF MAKING THEM, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] MIMETIQUES DU GLUCOCORTICOIDE, PROCEDES DE FABRICATION DE CES MIMETIQUES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2003082787A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Compounds of Formula (IA) and Formula (IB) wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are as defined herein for Formula (IA) or Formula (IB), or a tautomer, prodrug, solvate,or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  式（IA）和式（IB）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本说明所定义的适用于式（IA）或式（IB），或其互变异构体、前药、溶剂化合物或盐；含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法、治疗由糖皮质激素受体功能介导的疾病状态或病情特征或患者体内的炎症、过敏或增殖过程的方法。
• Synthesis of Functionalized Dihydrobenzofurans by Direct Aryl C−O Bond Formation under Mild Conditions
  作者：Joseph Alvarado、Jeremy Fournier、Armen Zakarian

  DOI：10.1002/anie.201605648

  日期：2016.9.12

  A method for the synthesis of dihydrobenzofurans by a direct aryl C−O bond formation is described. A mechanistic pathway for the reaction, distinct from previously described similar transformations, allows for mild reaction conditions that are expected to be compatible with functionalized substrates.

  描述了一种通过直接形成芳基 CO 键来合成二氢苯并呋喃的方法。该反应的机械途径与之前描述的类似转化不同，允许温和的反应条件，预计与功能化底物兼容。