5-氯-3-苯基-3H-1-苯并呋喃-2-酮 | 27904-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 5-氯-3-苯基-3H-1-苯并呋喃-2-酮
• 英文名称: 5-chloro-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-chloro-3-phenyl-1-benzofuran-2(3H)-one；5-chloro-3-phenyl-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 27904-66-1
• 化学式: C₁₄H₉ClO₂
• 分子量: 244.677
• InChiKey: GEMLLCCRVLWNIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  338.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-苯基-3H-1-苯并呋喃-2-酮 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到5-氯-2-羟基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  3-芳基苯并呋喃-2（3H）-酮的镍催化脱羰氧化为2-羟基二苯甲酮。

  摘要：

  我们已经开发了一种协议，可以在温和的条件下促进3-芳基苯并呋喃-2（3H）-的镍催化脱羰氧化为2-羟基二苯甲酮，这是有机合成中内酯脱羰氧化的有效方法。各种各样的底物可以进行C（O）–O / C（O）–C键裂解，以高产率产生目标产物。这些2-羟基二苯甲酮可通过酯化，环化和还原等反应转化为多种化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00858
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-dichloro-3,3'-diphenyl-3,3'-bi(1-benzofuran)-2,2'-(3H,3'H)-dione 在 乙醚 、 苯基溴化镁 、 苯 作用下， 生成 5-氯-3-苯基-3H-1-苯并呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Mustafa; Islam, Journal of the Chemical Society, 1951, p. 1616

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A catalyst-free intermolecular <i>trans</i>-iodoalkylation of alkynes
  作者：Jie-Jie Liu、Hong-Yan Huang、Liang Cheng、Qi Liu、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1039/c7ob03159a

  日期：——

  report the first catalyst-free and trans-selective iodoalkylation reaction of alkynes with a series of α-carbonyl compounds. This unprecedented three-component iodoalkylation reaction is enabled by using (iodoethynyl)trimethylsilane as a radical initiator and iodide source. The 1,2-difunctionalization affords alkenyl iodides, which are versatile building blocks for the construction of tri-substituted

  我们报道了炔烃与一系列α-羰基化合物的第一个无催化剂和反式选择的碘烷基化反应。通过使用（碘乙炔基）三甲基硅烷作为自由基引发剂和碘化物源，可以实现这种前所未有的三组分碘代烷基化反应。1，2-双官能化提供烯基碘化物，其是用于构建三取代的烯烃衍生物的通用结构单元。
• Palladium-Catalyzed Chemoselective Activation of sp³ vs sp² C–H Bonds: Oxidative Coupling To Form Quaternary Centers
  作者：Gang Hong、Pradip D. Nahide、Uday Kumar Neelam、Peter Amadeo、Arjun Vijeta、John M. Curto、Charles E. Hendrick、Kelsey F. VanGelder、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acscatal.9b00091

  日期：2019.4.5

  activation of alkyl C–H bonds vs arene C–H bonds with Pd(OAc)2 has been found to be generalizable to a number of nucleophilic substrates, allowing the formation of a range of hindered quaternary centers. The substrates share a common mechanistic path wherein Pd(II) initiates an oxidative dimerization. The resultant dimer modifies the palladium catalyst to favor activation of alkyl C–H bonds, in contrast to

  发现Pd（OAc）2对烷基C–H键与芳烃C–H键的氧化活化作用可推广至许多亲核底物，从而形成一系列受阻的季中心。底物共有一条共同的机理，其中Pd（II）引发了氧化二聚作用。与通常通过协同的金属化-去质子化机理观察到的趋势相反，生成的二聚体修饰钯催化剂以促进烷基C-H键的活化。值得注意的是，对于受阻底物，插入发生在烷基芳烃的末端。发现了两种不同的氧化剂系统来完成该过程。已经鉴定出参数，该参数预测哪些底物在该反应中有生产力。
• Cu-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Heteroaryl C(sp²)–H and Tertiary C(sp³)–H Bonds for the Construction of All-Carbon Triaryl Quaternary Centers
  作者：Zhi Tang、Zhili Liu、Zhou Tong、Zhihui Xu、Chak-Tong Au、Renhua Qiu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01755

  日期：2019.7.5

  A Cu-catalyzed protocol for cross-dehydrogenative coupling of benzofuranones with quinolines, indoles, carbazoles, and thiophene, which furnishes highly functionalized 3,3-diaryl benzofuranones bearing a three aryl quaternary carbon center at the C3 position in good yields, has been developed. A radical mechanism is proposed.

  已开发出一种铜催化的苯并呋喃酮与喹啉，吲哚，咔唑和噻吩的交叉脱氢偶联方案，该方案可提供高产率的高官能度3,3-二芳基苯并呋喃酮，其在C3位置带有三个芳基季碳中心，收率很高。 。提出了一种激进的机制。
• 2-(2,3-dihydro-2-oxo-3-benzofuranyl)acetic acid compounds having
  申请人：ADIR Et Cie

  公开号：US04859700A1

  公开（公告）日：1989-08-22

  The invention relates to new 2-(2,3-dihydro-2-oxo-3-benzofuranyl)acetic acid compounds of general formula I: ##STR1## in which: R.sub.1 denotes a hydrogen atom, a linear or branched alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl radical optionally substituted with a halogen atom or with an alkoxy radical containing 1 to 4 carbon atoms or an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, R.sub.2 denotes a hydrogen or halogen atom, a hydroxyl radical, an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy radical containing 1 to 4 carbon atoms, R denotes a hydroxyl radical, a linear or branched alkoxy radical having 1 to 4 carbon atoms, a benzyloxy radical or a radical of general formula A: ##STR2## in which: X and Y, which may be identical or different, each denote a linear or branched alkyl radical containing 1 to 5 carbon atoms, a radical of general formula A.sub.1 (CHZ--COOH)--, in which Z denotes a hydrogen atom, a linear or branched alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyalkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, a 4-imidazolylmethylene radical or a benzyl radical optionally substituted with an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms or with a hydroxyl radical; a radical of general formula A.sub.2 (CH.sub.2 W)- in which W denotes a linear or branches dialkylaminomethylene radical having 3 to 9 carbon atoms, a 2-pyrrolidinyl radical optionally substituted with an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, a benzyl radical, a 1-isochromanyl radical or a 1-isoquinolyl radical, or form, together with the nitrogen to which they are attached, a 2-carboxy-2-pyrrolidinyl radical, a 4-morpholinyl radical, a piperidino radical optionally substituted with a phenyl radical or with an alkoxyphenyl radical having 7 to 10 carbon atoms, or a 1-piperazinyl radical. Medicinal products.

  该发明涉及一种通式I的新2-(2,3-二氢-2-氧代-3-苯并呋喃基)乙酸化合物：在其中：R.sub.1表示氢原子，具有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团，或者可选地取代有卤原子或含有1至4个碳原子的烷氧基团或具有1至4个碳原子的烷基基团的苯基基团，R.sub.2表示氢或卤原子，羟基基团，具有1至4个碳原子的烷基基团或含有1至4个碳原子的烷氧基团，R表示羟基基团，具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基团，苄氧基基团或通式A的基团：其中：X和Y，可能相同也可能不同，每个表示含有1至5个碳原子的直链或支链烷基基团，通式A.sub.1(CHZ--COOH)--的基团，在其中Z表示氢原子，具有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团，具有1至4个碳原子的羟基烷基基团，4-咪唑甲烯基基团或可选地取代有具有1至4个碳原子的烷基基团或羟基基团的苄基基团的基团；通式A.sub.2(CH.sub.2W)-的基团，在其中W表示具有3至9个碳原子的直链或支链二烷基氨甲基基团，可选地取代有具有1至4个碳原子的烷基基团的2-吡咯啉基团，苄基基团，1-异色烷基基团或1-异喹啉基团，或者与它们连接的氮原子一起形成2-羧基-2-吡咯啉基团，4-吗啉基团，可选地取代有苯基基团或具有7至10个碳原子的烷氧基苯基基团的哌啶基团，或1-哌嗪基团。药用产品。
• Copper Catalyzed Oxidative Arylation of Tertiary Carbon Centers
  作者：Prakash Basnet、Melissa B. Sebold、Charles E. Hendrick、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03581

  日期：2020.12.18

  describe herein a Cu(OTf)2 catalyzed oxidative arylation of a tertiary carbon-containing substrate including aryl malononitriles, 3-aryl benzofuran-2-ones, and 3-aryl oxindoles. In some cases, the nitrile groups of the aryl malononitriles undergo further reactions leading to lactones or imines. These reaction conditions are applicable for a range of arenes, including phenols, anilines, anisoles, and heteroarenes

  我们在本文中描述了 Cu(OTf) 2催化的含叔碳底物的氧化芳基化，包括芳基丙二腈、3-芳基苯并呋喃-2-酮和 3-芳基羟吲哚。在某些情况下，芳基丙二腈的腈基会进一步反应生成内酯或亚胺。这些反应条件适用于一系列芳烃，包括苯酚、苯胺、苯甲醚和杂芳烃。机理研究支持通过双电子氧化形成阳离子中间体。