5-氯-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-甲醛 | 929301-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 5-氯-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-甲醛
• 英文名称: 5-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carbaldehyde
• 英文别名: 5-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carbaldehyde；5-chloro-2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-carbaldehyde
• CAS: 929301-68-8
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: XGRZHPJDFUPXPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-甲醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2-(5-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)cyclopropyl)methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of (2-(5-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)cyclopropyl)methanamine as a selective serotonin 2C agonist

  摘要：

  A conformationally restricted analog of a selective cyclopropane-bearing serotonin 2C agonist was designed and synthesized. A 2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran scaffold was investigated as a constrained variant of a biologically active isopropyl phenyl ether. Construction of the required dimethyl2,3-dihydrobenzofuran intermediate began using a procedure that relied on a microwave-assisted alkylation reaction. The synthesis of the designed compound as its HCl salt is reported in a total of 12 steps and 17% overall yield. Biological evaluation revealed the constrained analog to be a selective serotonin 2C agonist with modest potency. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.060
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-chloro-2-((2-methylallyl)oxy)benzoate 在 甲酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-氯-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] GPR120 RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF
  [FR] AGONISTES DE RÉCEPTEURS GPR 120 ET LEURS APPLICATIONS

  摘要：

  GPR120激动剂已提供。这些化合物对于治疗代谢性疾病，包括II型糖尿病和与血糖控制不佳有关的疾病非常有用。

  公开号：

  WO2010080537A1

文献信息

• [EN] GPR120 RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR GPR120 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：METABOLEX INC

  公开号：WO2011159297A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  GPR120 agonists are provided. These compounds are useful for the treatment of metabolic diseases, including Type II diabetes and diseases associated with poor glycemic control.

  GPR120激动剂已提供。这些化合物对于治疗代谢性疾病，包括II型糖尿病和与血糖控制不佳有关的疾病非常有用。
• [EN] GPR120 RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DE RÉCEPTEURS GPR 120 ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：METABOLEX INC

  公开号：WO2010080537A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  GPR120 agonists are provided. These compounds are useful for the treatment of metabolic diseases, including Type II diabetes and diseases associated with poor glycemic control.

  GPR120激动剂已提供。这些化合物对于治疗代谢性疾病，包括II型糖尿病和与血糖控制不佳有关的疾病非常有用。
• GPR120 RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Shi Dong Fang

  公开号：US20110313003A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  GPR120 agonists are provided. These compounds are useful for the treatment of metabolic diseases, including Type II diabetes and diseases associated with poor glycemic control.

  提供了GPR120激动剂。这些化合物对于治疗代谢性疾病非常有用，包括II型糖尿病和与血糖控制不佳有关的疾病。
• NOVEL DIAZASPIROALKANES AND THEIR USE FOR TREATMENT OF CCR8 MEDIATED DISEASES
  申请人：Borjesson Lena

  公开号：US20090156575A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The invention provides compounds of general formula wherein A, B, p, w, x, y, and z are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了一般式为的化合物，其中A、B、p、w、x、y和z的定义如规范中所述，以及其制备方法、包含它们的药物组合物和它们在治疗中的应用。
• GPR120 receptor agonists and uses thereof
  申请人：Metabolex Inc.

  公开号：EP2514745A1

  公开（公告）日：2012-10-24

  GPR120 agonists are provided. These compounds are useful for the treatment of metabolic diseases, including Type II diabetes and diseases associated with poor glycemic control.

  提供了 GPR120 激动剂。这些化合物可用于治疗代谢性疾病，包括 II 型糖尿病和与血糖控制不良有关的疾病。