5-氯-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 76429-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 5-氯-2,3-二氢-1-苯并呋喃
• 中文别名: 5-氯-2,3-二氢苯并呋喃
• 英文名称: 5-chloro-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 5-Chloro-2,3-dihydrobenzo[b]furan；5-Chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 76429-69-1
• 化学式: C₈H₇ClO
• mdl: MFCD01566475
• 分子量: 154.596
• InChiKey: PEYYQHYMRUDUOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39 - 41oC
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2,3-二氢-1-苯并呋喃 在 氯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以2.17 g的产率得到5-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-7-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  提供的是一种可能具有GCN2抑制作用的杂环化合物，预计可用于预防或治疗与GCN2相关的疾病，包括癌症等。一种由以下式（I）表示的化合物： 其中每个符号如描述中所述，或其盐。

  公开号：

  US20190169166A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃 在 iron(III) chloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到5-氯-2,3-二氢-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的芳烃氯化反应

  摘要：

  已经开发了用于活化的芳烃氯化的通用的和区域选择性的方法。该转化过程使用三氟甲磺酸铁（III）作为强力的路易斯酸来活化N-氯代琥珀酰亚胺和随后的氯化过程，将各种苯甲醚，苯胺，对乙酰苯胺和苯酚衍生物进行氯化。该反应用于一系列目标化合物的后期单氯化和二氯化反应，这些目标化合物例如是天然产物硝苯芬净，抗菌剂氯氧lenol和除草剂氯己腈。一锅，串联，铁催化的二卤化过程的发展证明了这种转变的简便性，可以高度区域选择性地形成不同的碳-卤键。通过合成天然产物和药物相关靶标，建立了所得二卤代芳基化合物作为结构单元的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01225

文献信息

• Copper-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Nonactivated Alkyl Tosylates and Mesylates with Alkyl and Aryl Bromides
  作者：Jing-Hui Liu、Chu-Ting Yang、Xiao-Yu Lu、Zhen-Qi Zhang、Ling Xu、Mian Cui、Xi Lu、Bin Xiao、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/chem.201405223

  日期：2014.11.17

  A copper‐catalyzed reductive cross‐coupling reaction of nonactivated alkyl tosylates and mesylates with alkyl and aryl bromides was developed. It provides a practical method for efficient and cost‐effective construction of aryl–alkyl and alkyl–alkyl CC bonds with stereocontrol from readily available substrates. When used in an intramolecular fashion, the reaction enables convenient access to various

  研究了未活化的烷基甲苯磺酸盐和甲磺酸盐与烷基和芳基溴化物的铜催化还原性交叉偶联反应。它提供了一种可行的方法，可通过易于获得的底物进行立体控制，从而高效，经济地构建芳基-烷基和烷基-烷基CC键。当以分子内方式使用时，该反应可方便地获得各种取代的碳环或杂环，例如2,3-二氢苯并呋喃和苯并色烯衍生物。
• Boron insertion into alkyl ether bonds via zinc/nickel tandem catalysis
  作者：Hairong Lyu、Ilia Kevlishvili、Xuan Yu、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1126/science.abg5526

  日期：2021.4.9

  (C−O) bond in alkyl ethers could simplify chemical syntheses through the elaboration of these robust, readily available precursors. Here we report that dibromoboranes react with alkyl ethers in the presence of a nickel catalyst and zinc reductant to insert boron into the C−O bond. Subsequent reactivity can effect oxygen-to-nitrogen substitution or one-carbon homologation of cyclic ethers and more broadly

  轻度的在烷基醚中裂解碳-氧（C-O）键的方法可通过精心设计这些稳固且易于获得的前体来简化化学合成。在这里，我们报道二溴硼烷在镍催化剂和锌还原剂的存在下与烷基醚反应，从而将硼插入到C-O键中。随后的反应性可以影响环醚的氧-氮取代或一碳同系化，并更广泛地简化了生物活性化合物的制备。机理研究揭示了通过锌/镍串联催化的裂解-然后反弹的途径。
• The Synthesis of 5-Substituted 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Ramon J. Alabaster、Ian F. Cottrell、Hugh Marley、Stanley H. B. Wright

  DOI：10.1055/s-1988-27762

  日期：——

  The preparation of 2,3-dihydrobenzofurans 6 from 2-(2-bromophenoxy)ethyl chlorides 3 by reaction with magnesium in a development of the Parham cyclialkylation reaction is described. A high yielding procedure using phase-transfer catalysis has also been developed for the preparation of the intermediate chloroethyl ethers 3 from bromophenols 2. The 5-hydroxy derivative 15 may be obtained from 2,3 dihydrobenzofuran (6a) by reaction with electrophilic reagents followed by oxidation.

  本文描述了从2-(2-溴苯氧基)乙基氯化物3通过与镁反应生成2,3-二氢苯并呋喃6的Parham环烷基化反应的制备过程。还开发了一种使用相转移催化的高产率方法，用于从溴苯酚2制备中间体氯乙基醚3。通过与亲电试剂反应后进行氧化，可以从2,3-二氢苯并呋喃(6a)获得5-羟基衍生物15。
• .alpha.-substituted benzenemethanamine derivatives and pharmaceutical use
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05407961A1

  公开（公告）日：1995-04-18

  The present invention is concerned with antiretroviral (e.g. anti HIV-1) compounds having the formula ##STR1## Pharmaceutical compositions containing said compounds of formula (I-a) or (I-b), and processes of preparing said compounds and compositions.

  本发明涉及具有以下结构式的抗逆转录病毒（例如抗HIV-1）化合物 ##STR1## 包含上述结构式（I-a）或（I-b）化合物的药物组合物，以及制备上述化合物和组合物的方法。
• Photochemical behaviour of 3.4-epoxyprecocene-I and related epoxychromans
  作者：G. Ariamala、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89238-3

  日期：1989.1

  A systematic study of photochemical behaviour of 3,4-epoxyprecocene-I and related epoxychromans was undertaken. Upon irradiation in acetone or cyclohexane, 3,4-epoxyprecocene-I was found to undergo photoisomerisation to the corresponding 3-chromanone . In contrast, the photochemical behaviour of analogous 3,4-dihydro-3,4-epoxy-2H-1-benzopyrans 3 was found to be dependent upon the nature of solvent

  进行了系统的研究3,4-epoxyprecocene-I和相关的环氧chromans的光化学行为。在丙酮或环己烷中辐照后，发现3，4-环氧前十烯-1经历光异构化为相应的3-苯并二氢吡喃酮。相反，发现类似的3，4-二氢-3，4-环氧-2H-1-苯并吡喃3的光化学行为取决于溶剂的性质。在环己烯中辐射3导致光脱羰基化导致2,3-二氢苯并呋喃的形成，而在丙酮中辐射导致chramanones的形成。