5-氯甲基-2,3-二氢苯并呋喃 | 55745-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 5-氯甲基-2,3-二氢苯并呋喃
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 5-Chlormethyl-coumaran；(2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-yl)methyl chloride；5-Chloromethyl-2,3-dihydro-benzofuran；5-(chloromethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 55745-68-1
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: SWPANFDAIKLKBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯甲基-2,3-二氢苯并呋喃 、 potassium (S)-((3-(cyanodiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)-methyl)trifluoroborate 在 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 以46%的产率得到达非那新
  参考文献：
  名称：

  芳乙胺的合成经由C（SP 3）-C（SP 3）钯催化的交叉偶联

  摘要：

  取代的芳基乙胺代表天然，药物和农业化学化合物中的关键结构基序。长期以来，使用这种支架一直是人们关注的主题。在这里，我们报告了通过（氯甲基）芳基与空气/水分稳定的N，N之间的钯催化的C（sp 3）–C（sp 3）偶联而合成此类支架的方法-二烷基氨基甲基三氟硼酸盐。使用微型高通量实验可实现快速命中鉴定，然后进行毫摩尔规模的反应参数优化。获得了各种结构和电子形式的芳基乙胺产品，收率中等至优异（27–96％，> 60个示例）。提出该反应机理是通过在氧化加成之前形成三烷基苄基铵物质而进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02958
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Petroleum ether 作用下， 生成 5-氯甲基-2,3-二氢苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Baddeley et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2455,246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1247804A1

  公开（公告）日：2002-10-09

  The subject invention relates to pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds of Formula I and pyrimidine-thioalkyl and alkylethers of Formula IA, namely the compounds of Formula I where R4 is selected from the group consisting of -H or -NR15R16 where R15 is -H and R16 is -H, C1-C6 alkyl, -NH2 or R15 and R16 taken together with the -N form 1-pyrrolidino, 1-morpholino or 1-piperidino; and R6 is selected from the group consisting of -H, or halo (preferably -Cl); with the overall provisio that R4 and R6 are not both -H; The compounds of Formula IA are useful in the treatment of individuals who are HIV positive.

  该发明涉及Formula I的嘧啶硫代烷基和烷基醚化合物，以及Formula IA的嘧啶硫代烷基和烷基醚化合物，即Formula I中R4选自-H或-NR15R16的基团，其中R15为-H，R16为-H，C1-C6烷基，-NH2或R15和R16一起与-N形成1-吡咯啉基、1-吗啉基或1-哌啶基；以及R6选自-H或卤素（优选-Cl）的基团，总体规定是R4和R6不能同时为-H；Formula IA的化合物在治疗HIV阳性个体中是有用的。
• GSK-3BETAINHIBITOR
  申请人：Itoh Fumio

  公开号：US20100069381A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  For the purpose of providing a GSK-3β inhibitor containing an oxadiazole compound or a salt thereof or a prodrug thereof useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a GSK-3β-related pathology or disease, the present invention provides a GSK-3β inhibitor containing a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof or a prodrug thereof.

  为了提供一种含有噁二唑化合物或其盐或其前药的GSK-3β抑制剂，用作GSK-3β相关病理或疾病的预防或治疗剂，本发明提供了一种含有由以下式（I）表示的化合物的GSK-3β抑制剂： 其中每个符号如规范中定义，或其盐或其前药。
• Pyrimidine 5-carboxamide compounds, process for producing the same and use thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US07087597B1

  公开（公告）日：2006-08-08

  Compounds of the formula wherein R1, R2, R3, R4, X and Y are as defined, which have a superior cGMP specific phosphodiesterase (PDE) inhibitory activity, and can be used as an agent for the treatment of cardiovascular diseases such as angina pectoris, heart failure, cardiac infarction, hypertension, arteriosclerosis, and the like; allergic diseases such as asthma, or disorders of male or female genital function and the like.

  化合物的公式为其中R1、R2、R3、R4、X和Y如上定义，具有优异的cGMP特异性磷酸二酯酶（PDE）抑制活性，并可用作治疗心血管疾病（如心绞痛、心力衰竭、心肌梗塞、高血压、动脉硬化等）、过敏性疾病（如哮喘）或男女生殖功能障碍等的药剂。
• (2,3-Dihydro-5-benzofuranyl)-acetonitril
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0794183A1

  公开（公告）日：1997-09-10

  Die neue Verbindung (2,3-Dihydro-5-benzofuranyl)-acetonitril (I), wird aus 2,3 - Dihydro-benzofuran hergestellt, indem man dieses chlormethyliert und das so erhältliche 2,3-Dihydro-5-chlormethyl-benzofuran mit einem Cyanid umsetzt. (2,3-Dihydro-5-benzofuranyl)-acetonitril kann durch Verseifung in (2,3-Dihydro-5-benzofuranyl)-essigsäure überführt werden, einem wichtigen Zwischenprodukt zur Herstellung verschiedener pharmazeutischer Wirkstoffe. Bisher ist dieses Zwischenprodukt nur in umständlicher Weise und in geringen Ausbeuten zugänglich gewesen.

  新化合物 (2,3-二氢-5-苯并呋喃基)-乙腈 (I) 是由 2,3-二氢苯并呋喃通过氯甲基化并使生成的 2,3-二氢-5-氯甲基苯并呋喃与氰化物反应制备而成。(2,3-二氢-5-苯并呋喃基)-乙腈可通过皂化作用转化为(2,3-二氢-5-苯并呋喃基)-乙酸，这是生产各种活性药物成分的重要中间体。迄今为止，这种中间体的获取方式繁琐且产量较低。
• PYRIMIDINE-5-CARBOXAMIDE COMPOUNDS, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1223170B1

  公开（公告）日：2005-12-28