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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— N-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-N-(2-methylpropyl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H24N4O3S3
N-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-N-(2-methylpropyl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-butyl-N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H24N4O3S3
N-butyl-N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 2-[2-[(3S)-1-(2-phenylsulfanylethyl)piperidin-3-yl]imidazol-1-yl]acetamide —— C18H24N4OS
2-[2-[(3S)-1-(2-phenylsulfanylethyl)piperidin-3-yl]imidazol-1-yl]acetamide
—— (2S)-N-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C16H19FN4OS2
(2S)-N-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— Ethyl 2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetate —— C9H13N3O2S2
Ethyl 2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetate
—— N-(2-phenylsulfanylphenyl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C19H18N4OS3
N-(2-phenylsulfanylphenyl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-N-prop-2-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C12H12ClN3S2
5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-N-prop-2-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— (2R)-N-methyl-N-[[1-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]piperidin-4-yl]methyl]-2,3-dihydro-1-benzothiophene-2-carboxamide —— C22H28N2O2S
(2R)-N-methyl-N-[[1-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]piperidin-4-yl]methyl]-2,3-dihydro-1-benzothiophene-2-carboxamide
—— 5-[(4-bromophenyl)methylsulfanyl]-N-prop-2-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C12H12BrN3S2
5-[(4-bromophenyl)methylsulfanyl]-N-prop-2-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— N-[(1R)-1-cyano-1-cyclopropylethyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C13H17N5OS2
N-[(1R)-1-cyano-1-cyclopropylethyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— (2R)-N-[(2R)-2-cyano-3-methylbutan-2-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C14H21N5OS2
(2R)-N-[(2R)-2-cyano-3-methylbutan-2-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— 5-[(3-methylphenyl)methylsulfanyl]-N-prop-2-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C13H15N3S2
5-[(3-methylphenyl)methylsulfanyl]-N-prop-2-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— 2-[[5-(Prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-thiophen-2-ylethanone —— C11H11N3OS3
2-[[5-(Prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-thiophen-2-ylethanone
—— N-methyl-N-[(4-methylphenyl)methyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C16H20N4OS2
N-methyl-N-[(4-methylphenyl)methyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(1R)-1-(3-chlorophenyl)ethyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H17ClN4OS2
N-[(1R)-1-(3-chlorophenyl)ethyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(4-chlorophenyl)methyl]-N-methyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H17ClN4OS2
N-[(4-chlorophenyl)methyl]-N-methyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 2-[[5-(Prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C7H10N4OS2
2-[[5-(Prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— (2S)-N-(cyclohexylmethyl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C15H24N4OS2
(2S)-N-(cyclohexylmethyl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— N-[(2S)-4-phenylbutan-2-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C17H22N4OS2
N-[(2S)-4-phenylbutan-2-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-(furan-2-ylmethyl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C12H14N4O2S2
N-(furan-2-ylmethyl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(1S)-1-cyano-1-cyclopropylethyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C13H17N5OS2
N-[(1S)-1-cyano-1-cyclopropylethyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(3S)-3-methyl-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C12H18N4O3S3
N-[(3S)-3-methyl-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 2-[[5-(Prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-(1,2,5-trimethylpyrrol-3-yl)ethanone —— C14H18N4OS2
2-[[5-(Prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-(1,2,5-trimethylpyrrol-3-yl)ethanone
—— 5-[(2-chloro-6-fluorophenyl)methylsulfanyl]-N-prop-2-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C12H11ClFN3S2
5-[(2-chloro-6-fluorophenyl)methylsulfanyl]-N-prop-2-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— (2S)-N-cyclopropyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C11H16N4OS2
(2S)-N-cyclopropyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— N-[(1R)-1-(2,4-difluorophenyl)ethyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H16F2N4OS2
N-[(1R)-1-(2,4-difluorophenyl)ethyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(2S)-3-methylbutan-2-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C12H20N4OS2
N-[(2S)-3-methylbutan-2-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 5-[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methylsulfanyl]-N-prop-2-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C10H12N4S3
5-[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methylsulfanyl]-N-prop-2-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— N-[(1S,2S)-2-methylcyclohexyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C14H22N4OS2
N-[(1S,2S)-2-methylcyclohexyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— (2R)-N-(cyclohexylmethyl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C15H24N4OS2
(2R)-N-(cyclohexylmethyl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2S)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one —— C12H18N4OS2
(2S)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
—— N-butyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C11H18N4OS2
N-butyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C14H22N4OS2
N-[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1S)-1-thiophen-2-ylethyl]acetamide —— C13H16N4OS3
2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1S)-1-thiophen-2-ylethyl]acetamide
—— N-(1-cyanocyclohexyl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C14H19N5OS2
N-(1-cyanocyclohexyl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 1-(1-Adamantyl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C17H23N3OS2
1-(1-Adamantyl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— N-[(3R)-3-methyl-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C12H18N4O3S3
N-[(3R)-3-methyl-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 4-[[5-(Prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]butanenitrile —— C9H12N4S2
4-[[5-(Prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]butanenitrile
—— N-[(3-chlorophenyl)methyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C14H15ClN4OS2
N-[(3-chlorophenyl)methyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-N-methyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C12H18N4O3S3
N-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-N-methyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-(4-methylcyclohexyl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C14H22N4OS2
N-(4-methylcyclohexyl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— (2R)-1-(4-ethylpiperazin-1-yl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propan-1-one —— C14H23N5OS2
(2R)-1-(4-ethylpiperazin-1-yl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propan-1-one
—— N-(1-cyanocyclopentyl)-2-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)sulfanylacetamide —— C13H15N3O2S
N-(1-cyanocyclopentyl)-2-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)sulfanylacetamide
—— (2S)-1-(4-ethylpiperazin-4-ium-1-yl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propan-1-one —— C14H24N5OS2+
(2S)-1-(4-ethylpiperazin-4-ium-1-yl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propan-1-one
—— N-(1-adamantylmethyl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C18H26N4OS2
N-(1-adamantylmethyl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 2-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)sulfanyl-N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-N-prop-2-enylacetamide —— C19H17N3O2S2
2-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)sulfanyl-N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-N-prop-2-enylacetamide
—— (2R)-N-cyclopentyl-2-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)sulfanylpropanamide —— C13H18N2O2S
(2R)-N-cyclopentyl-2-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)sulfanylpropanamide
—— N-cyclopentyl-2-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)sulfanylacetamide —— C12H16N2O2S
N-cyclopentyl-2-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)sulfanylacetamide
—— 1-[(3R)-3-(furan-2-yl)-5-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-2-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)sulfanylethanone —— C21H19N3O3S
1-[(3R)-3-(furan-2-yl)-5-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-2-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)sulfanylethanone
—— [2-Oxo-2-(2-phenylsulfanylanilino)ethyl] 2,4-dimethylbenzoate —— C23H21NO3S
[2-Oxo-2-(2-phenylsulfanylanilino)ethyl] 2,4-dimethylbenzoate