?硫氰酸 | 3129-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 中文名称: ?硫氰酸
• 中文别名: 異硫氰酸
• 英文名称: isothiocyanic acid
• 英文别名: Isothiocyansaeure；isothiocyanate
• CAS: 3129-90-6
• 化学式: CHNS
• 分子量: 59.0916
• InChiKey: GRHBQAYDJPGGLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146°C (rough estimate)
• 密度：
  1.228 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ?硫氰酸 以 硝酸 为溶剂， 生成 氢氰酸
  参考文献：
  名称：

  Alt, H., Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1889, vol. 22, p. 3258 - 3259

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  barium thiocyanate trihydrate 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 ?硫氰酸
  参考文献：
  名称：

  Europium and terbium thiocyanates: Syntheses, crystal structures, luminescence and magnetic properties

  摘要：

  Thiocyanates [M(H2O)(5)(NCS)(3)]center dot H2O (M(III) = Eu, Tb) and Eu-3(H2O)(12)(EtOH)(3)(NCS)(9) have been synthesized. These compounds react with 18-crown-6 to give moisture-stable polymorphous modifications of [M(18-crown-6)(NCS)(3)]. On transition from aqua complexes to complexes with the macrocycle, the coordination number of the complex-former increases from 8 to 9. Thermolysis of [M(H2O)(5)(NCS)(3)]center dot H2O in the temperature range 200-300 degrees C revealed a principal difference in the behavior of isostructural complexes of europium and terbium. Europium thiocyanate was found to undergo a redox process. The [M(18-crown-6)(NCS)(3)] ensembles maintain thermal stability up to 300 degrees C. The magnetic behavior of the [Eu(H2O)(5)(NCS)(3)]center dot H2O complex is determined by crystal field effects, while that of the Eu-3(H2O)(12)(EtOH)(3)(NCS)(9) ensemble and of the compounds containing the macrocycle is mostly governed by the properties of the free Eu(III) ion. The [M(H2O)(5)(NCS)(3)]center dot H2O complexes manifest photoluminescence under direct excitation that is typical of Eu and Tb ions. Incorporation of the 18-crown-6 macrocycle in the complexes quenches the luminescence of REE ions completely. (C) 2015 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2015.05.014
• 作为试剂：
  描述：

  Trans-1,4-Cyclohexanedicarboxylic Acid Monomethyl Ester 在 盐酸 、 ?硫氰酸 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl (1r,4r)-4-((N-benzyl-N-methylsulfamoyl)methyl)cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES

  摘要：

  本发明描述了新型化合物，或其药用可接受的盐，包含它们的药物组合物，以及它们的医疗用途。本发明的化合物具有作为Janus激酶（JAK）抑制剂的活性，并且在治疗或控制炎症、自身免疫疾病、癌症和其他需要调节JAK的紊乱和指示症状方面是有用的。本文还描述了通过给予本文描述的化合物来治疗炎症、自身免疫疾病、癌症和其他容易受到JAK抑制的情况的方法。

  公开号：

  WO2020232470A1

文献信息

• Inhibitory properties of aromatic thiosemicarbazones on mushroom tyrosinase: Synthesis, kinetic studies, molecular docking and effectiveness in melanogenesis inhibition
  作者：K. Hałdys、W. Goldeman、M. Jewgiński、E. Wolińska、N. Anger、J. Rossowska、R. Latajka

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.09.003

  日期：2018.12

  The group of 19 thiosemicarbazones (TSCs) were synthesized and its inhibitory activity toward mushroom tyrosinase and ability to inhibition of melanogenesis in B16 cells were investigated. Moreover, molecular docking of these compounds to the active site of the enzyme was performed. The obtained results allowed to make the structure-activity relationship (SAR) analysis. Kinetic studies revealed that

  合成了19个硫代半脲化合物（TSC），研究了其对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性和抑制B16细胞黑素生成的能力。此外，进行了这些化合物与酶的活性位点的分子对接。获得的结果允许进行结构-活性关系（SAR）分析。动力学研究表明，TSC 1、2、11和18的抑制特性比曲酸（一种参比化合物）具有更好的抑制常数（K iTSC 2的）值为0.38 µM。根据SAR分析，支链越小和分子越少，对酶的亲和力就越高。所有研究的化合物都以微摩尔水平抑制了B16细胞中黑色素的产生。在这项工作中研究的大多数化合物可以被认为是酪氨酸酶和黑色素生成的有效抑制剂。它们可能在食品防腐剂和化妆品中有广泛的应用。分子对接和SAR分析的结合结果可有助于设计具有所需特性的新型酪氨酸酶抑制剂。
• A novel 8-nitro quinoline-thiosemicarbazone analogues induces G1/S & G2/M phase cell cycle arrest and apoptosis through ROS mediated mitochondrial pathway
  作者：Selvaraj Shyamsivappan、Raju Vivek、Arjunan Saravanan、Thangaraj Arasakumar、Thangaraj Suresh、Shunmuganarayanan Athimoolam、Palathurai Subramaniam Mohan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103709

  日期：2020.4

  compounds towards the cancer cells were evaluated by MTT assay. Amongst, the compound 3a exhibited the highest inhibitory activity and the compounds 3f and 3b were also showed significant activity. The molecular mechanistic studies of cell death have demonstrated that the treated potent compound 3a induced G1/S & G2/M phase cell cycle arrest and induced apoptosis via mitochondrial dysfunction and increased

  合成了一系列新颖的基于8-硝基喹啉的硫半脲类似物，并通过各种光谱和单晶X射线分析对其进行了表征。通过MTT分析评估了合成化合物对癌细胞的有效抗肿瘤作用。其中，化合物3a表现出最高的抑制活性，化合物3f和3b也表现出显着的活性。细胞死亡的分子机理研究表明，处理过的强效化合物3a可通过以下途径诱导G1 / S和G2 / M期细胞周期阻滞并诱导细胞凋亡线粒体功能障碍并增加了细胞毒性ROS水平的产生。RT-PCR基因表达分析表明，激活caspase-3依赖性内在凋亡信号通路可诱导细胞死亡。此外，通过分子对接研究计算了化合物与雌激素受体α的分子结合亲和力。因此，新型的8-硝基喹啉-硫代半碳酰胺类似物为乳腺癌的治疗策略提供了独特的工具。
• Synthesis and antiviral evaluation of 5-(arylazo)salicylaldehyde thiosemicarbazone derivatives as potent anti-bovine viral diarrhea virus agents
  作者：Wahid M. Basyouni、Samir Y. Abbas、Khairy A. M. El-Bayouki、Reham M. Daawod、Mostafa K. Elawady

  DOI：10.1080/00397911.2021.1925298

  日期：2021.7.18

  of new thiosemicarbazone derivatives. Thus, in this study, we reported the synthesis and antiviral evaluation of a series of 5-(arylazo)salicylaldehyde thiosemicarbazone derivatives for their expected antiviral activity. The desired products were synthesized from the condensation of 5-(arylazo)salicylaldehyde derivatives with N-(4)-substituted thiosemicarbazide derivatives. Antiviral screening was

  摘要 缩硫氨基硫之前被定性为抑制抗牛病毒性腹泻病毒 (BVDV) 的新类别，促使我们合成了一系列新的缩氨基硫衍生物。因此，在本研究中，我们报告了一系列 5-（芳基偶氮）水杨醛缩氨基硫脲衍生物的合成和抗病毒评估，以评估其预期的抗病毒活性。所需产物由 5-(芳基偶氮)水杨醛衍生物与N- (4)-取代的氨基硫脲衍生物缩合而成。进行抗病毒筛选以测试抗牛病毒性腹泻病毒特性。从获得的结果中，化合物5，23和24通过阻断细胞培养中的病毒 RNA 合成，显示出对 BVDV 的高度选择性活性。抗病毒药物研究中的 BVDV 是丙型肝炎病毒 (HCV) 的宝贵替代品；因此，上述结果为开发抗 HCV 药物提供了一种新的候选药物。
• Synthesis of some new 4(3H)-quinazolinone-2-carboxaldehyde thiosemicarbazones and their metal complexes and a study on their anticonvulsant, analgesic, cytotoxic and antimicrobial activities – Part-1
  作者：Mohsen M. Aly、Yahia A. Mohamed、Khairy A.M. El-Bayouki、Wahid M. Basyouni、Samir Y. Abbas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.04.020

  日期：2010.8

  corresponding Schiff’s base and thiosemicarbazone derivatives were synthesized from the starting 5-iodo anthranilic acid. Copper(II), zinc(II) complexes of some thiosemicarbazone derivatives were also synthesized and characterized. Screening for some selected compounds was carried out to probe their potential anticonvulsant, analgesic, cytotoxic as well as their antimicrobial activities.

  从起始的5-碘邻氨基苯甲酸合成了新的3-芳基-4（3 H）-喹唑啉酮-2-甲醛，它们相应的席夫碱和硫代半脲衍生物。还合成并表征了一些硫代半脲酮衍生物的铜（II），锌（II）配合物。进行了一些选定化合物的筛选，以探查其潜在的抗惊厥药，止痛药，细胞毒性药及其抗菌活性。
• Nickel Catalysis Enables Access to Thiazolidines from Thioureas via Oxidative Double Isocyanide Insertion Reactions
  作者：Wen-Kui Yuan、Yan Fang Liu、Zhenggang Lan、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03098

  日期：2018.11.16

  Ni-catalyzed oxidative double isocyanide insertion to thioureas under air conditions, in which thioureas play three roles as a substrate, a ligand, and overcoming isocyanide polymerization. The reaction is featured by employing a low-cost and low loading Ni(acac)2 catalyst, without any additives, and high atom economy. This is the first example to directly apply a Ni(II) catalyst in oxidative double isocyanide

  通过在空气条件下将Ni催化的氧化双异氰酸酯插入硫脲中，开发了噻唑烷2,4,5-三亚胺衍生物的有效合成方法，其中硫脲起底物，配体和克服异氰酸酯聚合的三类作用。该反应的特点是采用低成本，低负荷的Ni（acac）2催化剂，不添加任何添加剂，并且具有高原子经济性。这是在氧化双异氰酸酯插入反应中直接应用Ni（II）催化剂的第一个示例。