9-苯基-8-氧杂-10-硫杂双环[4.4.0]癸-1,3,5-三烯-7-酮 | 5651-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 9-苯基-8-氧杂-10-硫杂双环[4.4.0]癸-1,3,5-三烯-7-酮
• 英文名称: 3-Phenyl-4-thiaisochromanon-(1)
• 英文别名: 2-Phenyl-3,1-benzoxathian-4-on；2-Phenyl-3,1-benzoxathiin-4-one
• CAS: 5651-35-4
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂S
• 分子量: 242.298
• InChiKey: YAYRYBUZHSIXFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-苯基-8-氧杂-10-硫杂双环[4.4.0]癸-1,3,5-三烯-7-酮 在 氨 、 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-苄基-1,2-苯并噻唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-benzisothiazolin-3-ones by ring transformation of 1,3-benzoxathiin-4-one 1-oxides

  摘要：

  1,2-Benzisothiazolin-3-ones were synthesized from 1,3-benzoxathiin-4-one 1-oxides by means of a nonhazardous and inexpensive method. The 1,3-benzoxathiin-4-one 1-oxides were prepared by oxidation of 1,3-benzoxathiin-4-ones with hydrogen peroxide in the presence of a catalyst. Attack of amines on the carbonyl groups of the 1,3-benzoxathiin-4-one 1-oxides and subsequent elimination of carbonyl compounds likely produced sulfenic acids, which then underwent ring closure to afford the 1,2-benzisothiazolin-3-ones. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.094
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基磺酰基苯羧酸 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以6%的产率得到9-苯基-8-氧杂-10-硫杂双环[4.4.0]癸-1,3,5-三烯-7-酮
  参考文献：
  名称：

  2-烷基硫代苯甲酸的无金属直接C（sp3）-H官能化以访问1,3-苯并氧杂蒽-4-酮

  摘要：

  摘要描述了在Selectfluor存在下2-烷硫基苯甲酸的无金属直接α-C（sp3）–H分子内环化。这种新颖的策略提供了一种简便而有效的方法，可访问具有良好官能团耐受性和产率的重要1,3-苯并氧杂蒽-4-酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.11.036

文献信息

• Pummerer Reaction of Sulfoxides in Acetic Anhydride Catalyzed by Al-MCM-41
  作者：Suguru Ito、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.150896

  日期：2016.1.5

  The Pummerer reaction of acetic anhydride with both alkyl aryl sulfoxides and dialkyl sulfoxides was efficiently promoted by a mesoporous aluminosilicate Al-MCM-41 to afford the corresponding α-ace...

  乙酸酐与烷基芳基亚砜和二烷基亚砜的Pummerer反应被介孔铝硅酸盐Al-MCM-41有效促进，得到相应的α-ace...
• Studies on organophosphorus compounds
  作者：A.A. El-Barbary、K. Clausen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80182-7

  日期：1980.1

  2-mercaptobenzamides, 7, and 2-mercaptobenzohydrazides, 8, or their corresponding disulfides, 7' and 8'. 3H-1, 2-Benzodithiol-3-immes, which are in equilibrium with 1,2-benzisothiazole-3(2H)-thiones, (9A ⇄ 9B), are prepared by two new routes (a) by allowing 3 or 5 to react with primary amines or hydrazines, (b) by allowing 7, 8, 7' or 8' to react with 1.

  3,1-Benzoxathian-4-ones 2，当与2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二磷烷-2，4-二硫键1或与P 4 S 10一起加热时给一个或多个以下产品的3,1-苯并氧-4-硫酮，3，1,3- benzodithian -4-酮，4，1,3- benzodithian -4-硫酮，5，和3H -1,2 -苯并二硫基-3-硫酮，6。化合物2与伯胺和仲胺以及肼一起加热时，会生成2-巯基苯甲酰胺7和2-巯基苯并肼8或它们相应的二硫化物7'和8 '。3H-1,2苯并二硫醇-3- immes，其是处于平衡的1,2-苯并异噻唑-3（2H）-thiones，（9A ⇄ 9B），由两个新的路线（A）通过使制备3或5通过允许与伯胺或肼，（b）向反应7，8，7 “或8 ”与反应1。
• Transition-Metal-Free Dehydrogenative Cyclization via α-Csp3–H Activation of Ethers and Thioethers
  作者：Ranjan Jana、Kartic Manna、Hasina Mamataj Begam

  DOI：10.1055/a-2017-6065

  日期：——

  S-alkylated salicylic or thiosalicylic acid derivatives to access 4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-ones or 4H-benzo[d][1,3]oxathiin-4-ones, respectively. The oxidative cyclization of salicylic acid derivatives proceeds through a radical pathway at 110 °C. In contrast, the cyclization of the thiosalicylic acids proceeds smoothly at room temperature via an ionic pathway. Notably, the overall reactions are fast, completed

  我们在此报道了四乙基溴化铵催化 O- 或 S- 烷基化水杨酸或硫代水杨酸衍生物的分子内氧化环化以获得 4 H -苯并[ d ] [1,3] 二恶英-4-酮或 4 H -苯并[ d ] [ 1,3]oxathiin-4-ones，分别。水杨酸衍生物的氧化环化在 110 °C 通过自由基途径进行。相反，硫代水杨酸的环化在室温下通过离子途径顺利进行。值得注意的是，整体反应速度快，反应时间短，产品收率高，季碳中心形成顺利。
• The Reaction of Salicyclic Acids with Aldehyde Diacetates
  作者：David T. Mowry

  DOI：10.1021/ja01202a033

  日期：1947.10
• Krische, Bernd; Walter, Wolfgang, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 5, p. 1708 - 1727
  作者：Krische, Bernd、Walter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——