9-巯基-1-壬醇 | 131215-92-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 无环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 中文名称: 9-巯基-1-壬醇
• 英文名称: 9-mercapto-1-nonanol
• 英文别名: 9-sulfanylnonan-1-ol
• CAS: 131215-92-4
• 化学式: C₉H₂₀OS
• mdl: MFCD11044866
• 分子量: 176.323
• InChiKey: FXFJFNVBVKPAPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  110 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-巯基-1-壬醇 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bis(9-bromononyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  Rational size control of gold nanoparticles employing an organometallic precursor [Au-C≡C- t-Bu]₄ and tunable thiolate-functionalized ionic liquids in organic medium

  摘要：

  用有六种不同硫醇功能化离子液体（TFILs）稳定的金纳米颗粒（Au NPs）在有机溶剂中合成。通过改变TFIL稳定的Au NPs的N-烷基链长度和（或）TFIL稳定配体的对阴离子，可以合理控制其大小和光学性质。Au NPs是通过在不同二硫化物前体存在下，用NaBH₄还原金前体（HAuCl₄或[Au-C≡C-t-Bu]₄）制备的。基于Israelachvili理论提出了一个模型，用于解释NP大小与N-烷基链长度和表面活性剂类TFIL稳定剂的对阴离子依赖性。

  DOI：

  10.1139/v11-146
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-1-壬醇 在 硫脲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 9-巯基-1-壬醇
  参考文献：
  名称：

  Rational size control of gold nanoparticles employing an organometallic precursor [Au-C≡C- t-Bu]₄ and tunable thiolate-functionalized ionic liquids in organic medium

  摘要：

  用有六种不同硫醇功能化离子液体（TFILs）稳定的金纳米颗粒（Au NPs）在有机溶剂中合成。通过改变TFIL稳定的Au NPs的N-烷基链长度和（或）TFIL稳定配体的对阴离子，可以合理控制其大小和光学性质。Au NPs是通过在不同二硫化物前体存在下，用NaBH₄还原金前体（HAuCl₄或[Au-C≡C-t-Bu]₄）制备的。基于Israelachvili理论提出了一个模型，用于解释NP大小与N-烷基链长度和表面活性剂类TFIL稳定剂的对阴离子依赖性。

  DOI：

  10.1139/v11-146

文献信息

• Iron-Catalysed Markovnikov Hydrothiolation of Styrenes
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1002/adsc.201100731

  日期：2012.3

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  作者：Aki Kohyama、Michihiro Fukuda、Shunsuke Sugiyama、Hiroyuki Yamakoshi、Naoki Kanoh、Chikashi Ishioka、Hiroyuki Shibata、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1039/c6ob01771a

  日期：——

  investigated the reversibility of the thia-Michael reaction of 1,5-bis(3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl)-1,4-pentadiene-3-one, named GO-Y030 which is the most potent cytotoxic C5-curcuminoid, using spectroscopic methods. A panel of GO-Y030-bis-thiol-adducts were synthesized and the structure–reactivity relationship regarding the retro thia-Michael reaction as well as the cell growth inhibitory activity against

  C 5-姜黄素类[又名双（芳基亚甲基）丙酮]是姜黄素类似物，其具有反应性交联的二烯酮结构，对于引发细胞毒性是必不可少的。为了深入了解C 5-姜黄素的作用方式，我们研究了1,5-双（3,5-双（甲氧基甲氧基）苯基）-1,4-戊二烯-3-的硫-迈克尔反应的可逆性一种，使用光谱学方法命名为GO-Y030，它是最有效的细胞毒性C 5-姜黄素。合成了一组GO-Y030-双-硫醇加合物，并评估了与逆硫-迈克尔反应的结构反应关系以及对人结肠癌HCT116的细胞生长抑制活性。一些C 5-姜黄素硫醇加合物显示出与GO-Y030相当的细胞毒性，证明了它们作为前药的潜在用途。这些结果暗示，C 5-姜黄素类化合物通过可逆的thia-Michael反应与各种生物硫醇共价相互作用而引起细胞毒性。
• Phosphine-Catalyzed Formation of Carbon−Sulfur Bonds: Catalytic Asymmetric Synthesis of γ-Thioesters
  作者：Jianwei Sun、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja101251d

  日期：2010.4.7

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• Catechol thioethers with physiologically active fragments: Electrochemistry, antioxidant and cryoprotective activities
  作者：Ivan V. Smolyaninov、Olga V. Pitikova、Eugenia O. Korchagina、Andrey I. Poddel'sky、Georgy K. Fukin、Svetlana A. Luzhnova、Andrey M. Tichkomirov、Elena N. Ponomareva、Nadezhda T. Berberova

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103003

  日期：2019.8

  liver (Wistar) homogenates in vitro, and iron(II) chelation test. Compounds 1-9 have greater antioxidant effectiveness than 3,5-di-tert-butylcatechol (CatH2) in all assays. The variation of physiologically active groups at sulfur atom allows to regulate lipophilic properties and antioxidant activity of compounds. Thioethers 3, 4 and 7 demonstrate the combination of radical scavenging, antioxidant activity

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• SULFIDE-BASED COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Ecolab USA Inc.

  公开号：US20200109112A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  Disclosed are sulfide-based compounds which are a product of a Michael addition reaction between a sulfur-containing donor group and an unsaturated hydrocarbon moiety. The sulfide-based compounds may be used in compositions and methods for inhibiting corrosion.

  本发明揭示了一种硫化物化合物，其是硫含基团与不饱和碳氢基团之间的迈克尔加成反应产物。这些硫化物化合物可以用于抑制腐蚀的组合物和方法中。