9-苯基-1,5-二硫杂-螺[5.5]十一烷 | 139021-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 中文名称: 9-苯基-1,5-二硫杂-螺[5.5]十一烷
• 英文名称: 9-phenyl-1,5-dithia-spiro[5.5]undecane
• 英文别名: 9-phenyl-1,5-dithiaspiro[5.5]undecane
• CAS: 139021-96-8
• 化学式: C₁₅H₂₀S₂
• 分子量: 264.456
• InChiKey: CYRPTDUEUZTYDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-苯基-1,5-二硫杂-螺[5.5]十一烷 在 氯化锑(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到4-苯基环己酮
  参考文献：
  名称：

  五氯化锑通过单电子转移过程对1,3-二硫杂环丁烷进行脱保护

  摘要：

  当在二氯甲烷中用五氯化锑处理这些物质时，各种1,3-二硫杂环丁烷以良好的收率转化为相应的羰基化合物。从二噻吩到五氯化锑的单电子转移被认为是反应的起始步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80123-n
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 4-苯基环己酮 在 四溴环己二烯-1-酮 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 以92%的产率得到9-苯基-1,5-二硫杂-螺[5.5]十一烷
  参考文献：
  名称：

  2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为羰基化合物二硫代缩醛化和氧硫代缩醛化以及转二硫代缩醛化反应的有效催化剂

  摘要：

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。

  DOI：

  10.1080/10426500211712

文献信息

• Trichloroisocyanuric Acid, as an Industrial Chemical, Promotes Transthioacetalization of Diacetals of 2,2-Bis (Hydroxymethyl)-1,3-propanediol and Cleavage of Thioacetals
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1080/10426500214566

  日期：2002.11.1

  Trichloroisocyanuric acid has been used as a mild, efficient, and new catalyst for transthioacetalization of diacetals of 2,2-bis (hydroxymethyl)-1,3-propanediol in CH 2 Cl 2 at room temperature. A clean, easy, and general method for efficient deprotection of thioacetals to their corresponding carbonyl compounds using trichloroisocyanuric acid/silica gel and water system also is described.

  三氯异氰尿酸已被用作一种温和、高效的新型催化剂，用于室温下 CH 2 Cl 2 中 2,2-双（羟甲基）-1,3-丙二醇二缩醛的转硫代缩醛化反应。还描述了一种使用三氯异氰尿酸/硅胶和水系统将硫代缩醛有效脱保护为其相应羰基化合物的清洁、简单和通用的方法。
• Cleavage of 1,3-Dithianes via Acid-Catalyzed Hydrolysis of the Corresponding 1,3-Dithianemonooxides
  作者：Karsten Krohn、Stephan Cludius-Brandt

  DOI：10.1055/s-2008-1067164

  日期：2008.8

  The hydrolysis of 1,3-dithianes to their parent carbonyl compounds via their corresponding monosulfoxides was systemati- cally investigated. The oxidation of the 1,3-dithianes was carried out in high yields using tert-butyl hydroperoxide. Acid-catalyzed hydrolysis of the monosulfoxides to the carbonyl compounds was then performed in excellent yields. The cleavage reactions were monitored by gas chromatography

  系统地研究了 1,3-二噻吩通过其相应的单亚砜水解为其母体羰基化合物。使用叔丁基氢过氧化物以高产率进行 1,3-二噻吩的氧化。然后以优异的产率将单亚砜酸催化水解成羰基化合物。通过气相色谱监测裂解反应，并在电子密度和空间要求不同的底物上研究动力学。这两种效应都不会阻止裂解反应的高总产率。
• Pyrylium salt sensitized photochemical deprotections of dithioacetals and ketals
  作者：Masaki Kamata、Yukiko Murakami、Yasuko Tamagawa、Mitsuaki Kato、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81203-5

  日期：1994.1

  Photoreactions of various dithioacetals and ketals using tris(p-chlorophenyl)pyrylium perchlorate as a sensitizer were studied. Irradiation (λ&>360 nm) of dichloromethane solutions containing dithioacetals or ketals and pyrylium salt afforded the corresponding carbonyl compounds in good to excellent yields in the presence of molecular oxygen.

  以三（对-氯苯基）高氯酸吡啶盐为敏化剂，研究了各种二硫缩醛和缩酮的光反应。含有二硫缩醛或缩酮和吡喃鎓盐的二氯甲烷溶液的辐照（λ> 360 nm），可以在分子氧存在下以良好或极好的收率得到相应的羰基化合物。
• 1-Benzenesulfinyl Piperidine (BSP)/Triflic Anhydride: An Effective Combination for the Hydrolysis of Dithioacetals
  作者：David Crich、John Picione

  DOI：10.1055/s-2003-40328

  日期：——

  The combination of 1-benzenesulfinyl piperidine and triflic anhydride, in conjunction with an aqueous workup, hydrolyses a broad range of dithioacetals to the corresponding carbonyl compounds under very mild, non-oxidative conditions.

  在非常温和且无氧化性的条件下，1-苯亚磺酰基哌啶与三氟甲磺酸酐的组合，结合水洗处理，能将广泛范围的二硫缩醛水解为相应的羰基化合物。
• INDIUM(III) CHLORIDE CATALYZED EFFICIENT CONVERSION OF CARBONYL COMPOUNDS TO 1,3-DITHIOACETALS
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、Sushil Kumar Pandey

  DOI：10.1081/scc-120002509

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT Several aldehydes and ketones were efficiently converted into their corresponding dithioacetals and 1,3-dithianes in high yields using catalytic amount of indium(III) chloride in dichloromethane.

  摘要 在二氯甲烷中使用催化量的氯化铟 (III) 将几种醛和酮有效地转化为相应的二硫缩醛和 1,3-二噻烷。