4-(5-氟-2,3-二氢苯并呋喃-7-基)-4-甲基-2-(三氟甲基)戊烷-1,2-二醇 | 887375-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 4-(5-氟-2,3-二氢苯并呋喃-7-基)-4-甲基-2-(三氟甲基)戊烷-1,2-二醇
• 英文名称: 4-(5-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-4-methyl-2-trifluoromethylpentane-1,2-diol
• 英文别名: 4-(5-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-4-methyl-2-trifluoromethyl-1,2-pentandiol；4-(5-Fluoro-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentane-1,2-diol；4-(5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentane-1,2-diol
• CAS: 887375-37-3
• 化学式: C₁₅H₁₈F₄O₃
• 分子量: 322.3
• InChiKey: XMTMIKDGIZFCBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-氟-2,3-二氢苯并呋喃-7-基)-4-甲基-2-(三氟甲基)戊烷-1,2-二醇 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到1,1,1-trifluoro-4-(5-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-4-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nonsteroidal Dissociated Glucocorticoid Agonists Containing Azaindoles as Steroid A-Ring Mimetics

  摘要：

  Syntheses and structure activity relationships (SA R) of nonsteroidal glucocorticoid receptor (GR) agonists are described. These compounds contain azaindole moieties as A-ring mimetics and display various degrees of in vitro dissociation between gene transrepression and transactivation. Collagen induced arthritis studies in mouse have demonstrated that in vitro dissociated compounds (R)-16 and (R)-37 have steroid-like anti-inflammatory properties with improved metabolic side effect profiles, such as a reduced increase in body fat and scrum insulin levels, compared to steroids.

  DOI：

  10.1021/jm100751q
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-2-hydroxy-4-methyl-2-trifluoromethylpentanoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 碳酸氢铵 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 19.0h， 以73.7%的产率得到4-(5-氟-2,3-二氢苯并呋喃-7-基)-4-甲基-2-(三氟甲基)戊烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of non-steroidal anti-inflammatory agents and intermediates thereof

  摘要：

  当前发明描述了制造通式VIII的抗炎剂的新合成路线和中间体，其中X1、X2、X3组中的一个选择自氟、氯、溴、羟基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、氨基，而另外的X1、X2、X3组的含义为氢原子，其中Z1、Z2、Z3组中的一个选择自-O-、-S-、-NH-、-N(-CH3)-，而另外的Z1、Z2、Z3组的含义为-CH2-基团，Ar为芳香族基团。

  公开号：

  EP1982976A1

文献信息

• 5-Substituted quinoline and isoquinoline derivatives, a process for their production and their use as anti-inflammatory agents
  申请人：Jaroch Stefan

  公开号：US20060116396A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  Compounds of general formula (IIa) or (IIb) and their use as pharmaceutical agents.

  通式为（IIa）或（IIb）的化合物及其作为药物的用途。
• PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY AGENTS AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：SCHWEIZER Steffen

  公开号：US20080274517A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The current invention describes novel chiral synthetic routes and intermediates for the manufacture of chiral anti-inflammatory agents of general formula VIII in which at least one of the groups X 1 , X 2 , X 3 is selected from fluoro, chloro, bromo, hydroxy, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, amino whereas the other groups X 1 , X 2 , X 3 have the meaning of a hydrogen atom, in which at least one of the groups Z 1 , Z 2 , Z 3 is selected from —O—, —S—, —NH—, —N(—CH 3 )—, whereas the other groups Z 1 , Z 2 , Z 3 have the meaning of a —CH 2 — group, and in which Ar is an aromatic group.

  本发明描述了新的手性合成途径和中间体，用于制备通式VIII的手性抗炎药物，其中至少有一个X1、X2、X3基团选自氟、氯、溴、羟基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、氨基，而其他基团X1、X2、X3的含义为氢原子；至少有一个Z1、Z2、Z3基团选自—O—、—S—、—NH—、—N(—CH3)—，而其他基团Z1、Z2、Z3的含义为—CH2—基团；Ar为芳香基团。
• Process for the Manufacture of Non-Steroidal Anti-Inflammatory Agents and Intermediates Thereof
  申请人：Intendis GmbH

  公开号：US20140200354A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  The current invention describes novel chiral synthetic routes and intermediates for the manufacture of chiral anti-inflammatory agents of general formula VIII in which at least one of the groups X 1 , X 2 , X 3 is selected from fluoro, chloro, bromo, hydroxy, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, amino whereas the other groups X 1 , X 2 , X 3 have the meaning of a hydrogen atom, in which at least one of the groups Z 1 , Z 2 , Z 3 is selected from —O—, —S—, —N(—CH 3 )—, whereas the other groups Z 1 , Z 2 , Z 3 have the meaning of a —CH 2 — group, and in which Ar is an aromatic group.

  当前的发明描述了新型手性合成路线和中间体，用于制造通式VIII的手性抗炎药物，其中至少有一个X1、X2、X3中的基团被选择为氟、氯、溴、羟基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、氨基，而其他的基团X1、X2、X3的含义是氢原子，其中至少有一个Z1、Z2、Z3中的基团被选择为—O—、—S—、—N(—CH3)—，而其他的基团Z1、Z2、Z3的含义是—CH2—基团，其中Ar是芳香基团。
• WO2006/50998
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 5-SUBSTITUIERTE CHINOLIN- UND ISOCHINOLIN-DERIVATE; EIN VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ENTZÜNDUNGSHEMMER
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1844039A1

  公开（公告）日：2007-10-17