3-乙基-2,3-二氢-苯并呋喃 | 100868-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 3-乙基-2,3-二氢-苯并呋喃
• 英文名称: 3-ethyl-2,3-dihydro-benzofuran
• 英文别名: 3-ethyl-2,3-dihydrobenzofuran；3-ethyl-1-oxaindane；3-ethyloxaindane；3-Aethyl-2,3-dihydro-benzofuran；3-ethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 100868-24-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: XJJTVXMRVAWWHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-102 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.013 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-2,3-二氢-苯并呋喃 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-(R)-2-sec-butylphenol 、 (+)-(S)-2-sec-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基邻硫代芳基醚的分子内碳甲酸酯化：功能化的2,3-二氢苯并呋喃的新对映选择性合成。

  摘要：

  描述了一种从烯丙基2-溴芳基醚非对映选择性合成3-官能化的2,3-二氢苯并呋喃衍生物的新方法。该转化的关键步骤涉及烯丙基2-锂硫代芳基醚的分子内碳锂化反应。烯丙基和芳基部分中的取代基在终止在苯并呋喃处的反应中起着重要的决定性作用，从而避免了γ-消除反应。最后，该方法适合于通过使用（-）-天冬氨酸作为手性诱导剂来合成对映体富集的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200500377
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 N-ethylpiperidine hypophosphite 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 三苯基膦 、 偶氮引发剂VA-064 、 丁炔二酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-乙基-2,3-二氢-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  在水中形成疏水性底物的C–C键形成自由基环化的有效方法：添加剂对水中自由基反应的影响

  摘要：

  水溶性自由基引发剂，2,2'-偶氮双[2-（2-咪唑啉-2-基）丙烷]（VA-061），水溶性链载体，1-乙基哌啶次磷酸盐（EPHP）和表面活性剂十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）被发现是最有效的条件，可以在水中对多种疏水性底物进行有效的自由基环化。还研究了添加剂和表面活性剂在水中自由基环化反应中的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01448-5

文献信息

• INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20120302566A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention relates to compounds defined by formula (I) wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , m, and n are defined as in claim 1 , possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are activators of the receptor GPR40 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及由公式(I)定义的化合物 其中变量R1、R2、R3、m和n如权利要求1中定义，具有宝贵的药理活性。特别是，这些化合物是GPR40受体的激动剂，因此适合于治疗和预防可以通过此受体影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Radical Hydrodehalogenation of Aryl Bromides and Chlorides with Sodium Hydride and 1,4-Dioxane
  作者：Tobias Hokamp、Abhishek Dewanji、Maximilian Lübbesmeyer、Christian Mück-Lichtenfeld、Ernst-Ulrich Würthwein、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201706534

  日期：2017.10.16

  It is the combo! NaH in combination with 1,4-dioxane serves as the reagent for the radical chain reduction of various aryl halides. Hydrodehalogenation is initiated by 1,10-phenanthroline (phen) at elevated temperature and can be combined with a typical radical cyclization reaction. the reactions proceed via electron catalysis.

  这是组合！NaH与1,4-二恶烷的组合用作各种芳基卤化物自由基链还原的试剂。加氢脱卤化反应是在高温下由1,10-菲咯啉（phen）引发的，可与典型的自由基环化反应结合使用。反应通过电子催化进行。
• PYRAZOLOPYRIMIDINE JAK INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Blaney Jeffrey

  公开号：US20120022043A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The invention provides JAK kinase inhibitors of Formula Ia, enantiomers, diasteriomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 7 and Z are defined herein, a pharmaceutical composition that includes a compound of Formula Ia and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle, and methods of treating or lessening the severity of a disease or condition responsive to the inhibition of a JAK kinase activity in a patient.

  该发明提供了Formula Ia的JAK激酶抑制剂，其对映体、二对映体或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R7和Z在此处定义，包括Formula Ia化合物和药学上可接受的载体、辅料或载体的药物组合物，以及治疗或减轻对JAK激酶活性抑制有响应的疾病或病况的方法。
• Radical Reaction by a Combination of Phosphinic Acid and a Base in Aqueous Media
  作者：Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.74.225

  日期：2001.2

  Treatment of various organic halides with phosphinic acid (hypophosphorous acid) in aqueous ethanol in the presence of a radical initiator and a base gave the corresponding reduced products in high yields. Addition of a base is indispensable for the reduction of halides by phosphinic acid. Allylic ether of o-iodophenol or 2-haloalkanal allylic acetal underwent radical cyclization under the same conditions

  在自由基引发剂和碱的存在下，在乙醇水溶液中用次膦酸（次磷酸）处理各种有机卤化物，以高产率得到相应的还原产物。添加碱对于通过次膦酸还原卤化物是必不可少的。邻碘苯酚的烯丙醚或2-卤代烷醛烯丙缩醛在相同条件下进行自由基环化反应，得到相应的环状产物，收率极好。发现氘代次膦酸是有机卤化物自由基氘化的有效链载体。例如，将氘代次膦酸、碳酸钾、2,2'-偶氮双(异丁脒)二盐酸盐作为引发剂和对碘苯甲酸的氧化氘溶液加热回流，得到对氘苯甲酸，产率为94%。混合二恶烷/D2O 溶剂系统与 DBU 和过二硫酸钾相结合，对于以高产率和高氘掺入量氘化疏水底物至关重要。合作...
• Diastereoselective intramolecular SmI₂–H₂O–amine mediated couplings
  作者：Anders Dahlén、Annika Petersson、Göran Hilmersson

  DOI：10.1039/b305428d

  日期：——

  The SmI2–H2O–amine mixture has been shown to be effective for intramolecular couplings providing diastereoselectivities of up to 100% de in the coupling of O-cyclohexenyliodophenol derivatives into heterocycles.

  SmI2–H2O–胺混合物已被证明对分子内偶联反应有效，能在O-环己烯基碘苯酚衍生物偶联成杂环时提供高达100%的非对映选择性。