3-苯基-3H-1-苯并呋喃-2-酮 | 3117-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 3-苯基-3H-1-苯并呋喃-2-酮
• 英文名称: 3-phenyl-3H-benzofuran-2-one
• 英文别名: 3-phenylbenzofuran-2(3H)-one；3-phenylbenzofuranone；3-phenyl-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 3117-37-1
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: NANGQJICIOUURV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-3H-1-苯并呋喃-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 2,3-dihydro-2-oxo-3-phenyl-3-benzofurancarboxylic acid, n-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-（N，N-二甲基氨基）-吡啶在苯并呋喃酮环系中催化的新型氧碳酯迁移

  摘要：

  4-（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP）促进了衍生自苯并呋喃酮的烯醇碳酸酯的定量重排成相应的碳酰化的异构体。

  DOI：

  10.1039/c39860001524
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-4-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium acetate 、 sodium 、 乙酸酐 、 permanganate(VII) ion 作用下， 生成 3-苯基-3H-1-苯并呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Greenwood; Nierenstein, Journal of the Chemical Society, 1920, vol. 117, p. 1597

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 C₁₇H₁₃NO₄S 在 苯乙烯 、 3-苯基-3H-1-苯并呋喃-2-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2,2,6,6-tetramethyl-1-(2-(phenylthio)ethoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的硫基自由基对苯乙烯的硫醇化：苯并呋喃-2(3H)-ones 的 C3 功能化

  摘要：

  开发了一种基于新型硫自由基前体的三组分偶联反应，用于构建具有结构价值的含硫 3,3-二取代苯并呋喃-2(3 H )-酮衍生物。该系统由组装在基板之间的 EDA 复合物驱动，这意味着可以在没有外部帮助的情况下生成硫自由基，显着突出了该方法的效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200688

文献信息

• 一种3-苯基-3-苄基苯并呋喃酮类化合物及其高效合成方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN109503532B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明揭示了一类3‑苯基‑3‑苄基苯并呋喃酮类化合物及其绿色催化合成法，该方法以苯并呋喃酮及其衍生物和甲苯衍生物为主要原料，无需催化剂，二叔丁基过氧化物为氧化剂的条件下，较高产率得到3‑苯基‑3‑苄基苯并呋喃酮类化合物。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，具有潜在的工业应用前景。该方法为3‑苯基‑3‑苄基苯并呋喃酮化合物的制备提供了一条廉价、绿色的途径。
• Enantioselective TADMAP-Catalyzed Carboxyl Migration Reactions for the Synthesis of Stereogenic Quaternary Carbon
  作者：Scott A. Shaw、Pedro Aleman、Justin Christy、Jeff W. Kampf、Porino Va、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ja056150x

  日期：2006.1.1

  efficient and are used to prepare chiral lactams (23) and lactones (30) containing a quaternary asymmetric carbon. TADMAP-catalyzed carboxyl migrations in the indole series are relatively slow and proceed with inconsistent enantioselectivity. Modeling studies (B3LYP/6-31G*) have been used in qualitative correlations of catalyst conformation, reactivity, and enantioselectivity.

  手性亲核催化剂 TADMAP [1, 3-(2,2,2-三苯基-1-乙酰氧基乙基)-4-(二甲氨基)吡啶]已由 3-锂硫-4-(二甲氨基)吡啶 (5) 和三苯乙醛 (3)，然后进行酰化和拆分。TADMAP 催化恶唑基、呋喃基和苯并呋喃基烯醇碳酸酯的羧基迁移，具有良好到极好的对映选择水平。恶唑反应特别有效，用于制备含有季不对称碳的手性内酰胺 (23) 和内酯 (30)。吲哚系列中 TADMAP 催化的羧基迁移相对较慢，并且具有不一致的对映选择性。建模研究 (B3LYP/6-31G*) 已用于定性关联催化剂构象、反应性和对映选择性。
• Catalytic, Regioselective Hydrocarbofunctionalization of Unactivated Alkenes with Diverse C–H Nucleophiles
  作者：Kin S. Yang、John A. Gurak、Zhen Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.6b08850

  日期：2016.11.9

  constructed from two classes of commonly available starting materials, alkenes and carbon-hydrogen (C-H) bonds. The reaction employs a palladium(II) catalyst and utilizes a removable directing group to both control the regioselectivity of carbopalladation and enable subsequent protodepalladation. A wide range of alkenes and C-H nucleophiles, including 1,3-dicarbonyls, aryl carbonyls, and electron-rich aromatics

  形成碳-碳 (CC) 键的反应是有机合成的基石，广泛应用于化学科学。我们报告了一种转化，该转化使 CC 键能够由两类常用的起始材料、烯烃和碳氢 (CH) 键构成。该反应使用钯 (II) 催化剂并利用可去除的导向基团来控制碳钯化的区域选择性并实现随后的原脱钯。广泛的烯烃和 CH 亲核试剂，包括 1,3-二羰基化合物、芳基羰基化合物和富电子芳烃，都是可行的反应伙伴，使迈克尔型反应性从 α,β-不饱和羰基化合物扩展到未活化的烯烃。描述了这种转化在药物多样化和天然产物全合成中的应用。
• Nickel-Catalyzed Decarbonyloxidation of 3-Aryl Benzofuran-2(<i>3H</i>)-ones to 2-Hydroxybenzophenones
  作者：Zhou Tong、Zhi Tang、Chak-Tong Au、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00858

  日期：2020.7.2

  nickel-catalyzed decarbonyloxidation of 3-aryl benzofuran-2(3H)-ones to 2-hydroxybenzophenones under mild conditions, which is an efficient approach for the decarbonyloxidation of lactones in organic synthesis. A diverse range of substrates can undergo C(O)–O/C(O)–C bond cleavage to generate the target products in good yields. These 2-hydroxybenzophenones can be converted into a variety of compounds via reactions

  我们已经开发了一种协议，可以在温和的条件下促进3-芳基苯并呋喃-2（3H）-的镍催化脱羰氧化为2-羟基二苯甲酮，这是有机合成中内酯脱羰氧化的有效方法。各种各样的底物可以进行C（O）–O / C（O）–C键裂解，以高产率产生目标产物。这些2-羟基二苯甲酮可通过酯化，环化和还原等反应转化为多种化合物。
• Strategy for Catalytic Chemoselective Cross-Enolate Coupling Reaction via a Transient Homocoupling Dimer
  作者：Takafumi Tanaka、Tsukushi Tanaka、Taro Tsuji、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01313

  日期：2018.6.15

  A new strategy, a transient homocoupling dimer strategy, for direct catalytic oxidative cross-enolate coupling reactions is developed. Cross-enolate coupling products bearing a (contiguous) tetrasubstituted carbon center were obtained chemoselectively without the need for stoichiometric amounts of strong bases/metal oxidants, and thus, the present catalysis provides a general method for the synthesis

  提出了一种新的策略，即瞬时均相偶合二聚体策略，用于直接催化氧化交叉烯醇盐偶联反应。不需要化学计量的强碱/金属氧化剂，就可以化学选择性地获得带有（连续）四取代碳中心的烯醇式偶联产物，因此，本发明的催化剂提供了一种合成非天然α，α-二取代氨基的一般方法酸性图案。a内酯和2-酰基咪唑单元的独特转化突出了本催化的合成效用。

表征谱图