3a,8alpha-二氢呋喃并[2,3-b]苯并呋喃 | 53737-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 3a,8alpha-二氢呋喃并[2,3-b]苯并呋喃
• 英文名称: 3a,8a-dihydrofuro<2,3-b>benzofuran
• 英文别名: 3a,8a-Dihydrofuro(2,3-b)benzofuran；3a,8b-dihydrofuro[2,3-b][1]benzofuran
• CAS: 53737-95-4
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: TVFYAQBFGOGUPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-5-(2-iodophenoxy)-2,5-dihydrofuran 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到3a,8alpha-二氢呋喃并[2,3-b]苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  A facile route to 3a,8a-dihydrofuro[2,3-b]benzofurans

  摘要：

  Consecutive employment of palladium-catalysis and samarium(II)iodide-induced radical chemistry allows access to analogues of the ABC enol ether tricycle of aflatoxin B-1 (1). The Pd-assisted coupling of tribulylstannyl ethers of various 2-iodophenols with 2,5-diacetoxy-2,5-dihydrofuran (4) provided products that could be cyclised into 3a,8a-dihydrofuro[2,3-b]benzofurans using SmI2. Elimination of an acetatosamarium species provides the requisite unsaturation in situ.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00456-i

文献信息

• A facile route to 3a,8a-dihydrofuro[2,3-b]benzofurans
  作者：Cedric W. Holzapfel、D. Bradley、G. Williams

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00456-i

  日期：1995.7

  Consecutive employment of palladium-catalysis and samarium(II)iodide-induced radical chemistry allows access to analogues of the ABC enol ether tricycle of aflatoxin B-1 (1). The Pd-assisted coupling of tribulylstannyl ethers of various 2-iodophenols with 2,5-diacetoxy-2,5-dihydrofuran (4) provided products that could be cyclised into 3a,8a-dihydrofuro[2,3-b]benzofurans using SmI2. Elimination of an acetatosamarium species provides the requisite unsaturation in situ.