4-(2-氯乙基)-2,3-二氢-苯并呋喃 | 565197-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 4-(2-氯乙基)-2,3-二氢-苯并呋喃
• 中文别名: 4-(2-氯乙基)-2,3-二氢苯并呋喃
• 英文名称: 4-(2-chloroethyl)-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 4-(2-Chloroethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 565197-96-8
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: HOIWDDKWWRIJDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氯乙基)-2,3-二氢-苯并呋喃 在 四丁基氢氧化铵 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-乙烯基-2,3-二氢苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  4-乙烯基-2,3-二氢苯并呋喃的实用中试合成酰亚胺酯化学和相转移催化

  摘要：

  使用亚胺酸酯化学和相转移催化证明了 4-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran (2) 的两步伸缩合成。用 Vilsmeier 试剂处理 2,3-双(2-羟乙基)苯酚 (1) 导致原位生成双亚胺中间体 4，其转化为 4-(2-氯乙基)-2,3-二氢苯并呋喃 (6) 通过顺序闭环和氯化物置换反应。使用相转移催化剂对 6 进行进一步的脱卤化氢反应为制备高质量的 4-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran (2) 提供了一种极好的、具有成本效益的方法。两步伸缩工艺的产率范围为 83% 至 90%。

  DOI：

  10.1021/op030201y
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-[2-(Dimethylazaniumylidenemethoxy)ethyl]-3-hydroxyphenyl]ethoxymethylidene-dimethylazanium;dichloride 生成 4-(2-氯乙基)-2,3-二氢-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium(II) catalysts for use in stereoselective cyclopropanations

  摘要：

  提供含有salen和烯基配体的手性钌催化剂，用于立体选择性环丙烷化，并提供环丙烷化的方法。通过将烯基配体、去质子化的手性salen配体和钌（II）金属组合而成，制备原位手性钌催化剂。首选催化剂是通过将2,3-二氢-4-烯基苯并呋喃、去质子化的1,2-环己二胺-N,N'-双(3,5-二叔丁基水杨醛亚胺)和RuCl2(p-甲基环辛烷)]2组合而成的。

  公开号：

  US07754902B2

文献信息

• [EN] HIGHLY PURIFIED PHARMACEUTICAL GRADE TASIMELTEON<br/>[FR] TASIMELTÉON DE QUALITÉ PHARMACEUTIQUE, HAUTEMENT PURIFIÉ
  申请人：VANDA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015123389A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  A process for preparing a batch of highly purified, pharmaceutical grade tasimelteon comprises analyzing a batch of tasimelteon synthesized under GMP conditions for the presence of one or more identified impurities.

  一种制备高纯度、药品级别的塔西美通批次的方法，包括分析在GMP条件下合成的塔西美通批次中是否存在一个或多个已确定的杂质。
• Ruthenium(II) catalysts for use in stereoselective cyclopropanations
  申请人：Pereira David E.

  公开号：US20070270593A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  Chiral ruthenium catalysts comprising salen and alkenyl ligands are provided for stereoselective cyclopropanation, and methods of cyclopropanation are provided. The chiral ruthenium catalyst is prepared in situ by combining an alkenyl ligand, a deprotonated chiral salen ligand, and a ruthenium (II) metal. A preferred catalyst is prepared in situ by combining 2,3-dihydro-4-venylbenzofuran, deprotonated 1,2-cyclohexanediamino-N,N′-bis(3,5-di-t-butyl-salicylidene) and RuCl 2 (p-cymene)] 2 .

  提供了由salen和alkenyl配体组成的手性钌催化剂，用于立体选择性环氧化反应，并提供了环氧化反应的方法。该手性钌催化剂通过将alkenyl配体、去质子化的手性salen配体和钌（II）金属组合而成。一种首选的催化剂是通过将2,3-二氢-4-乙烯基苯并呋喃、去质子化的1,2-环己二胺-N,N′-双(3,5-二叔丁基水杨醛亚胺)和RuCl2(p-甲基环辛烷)]2组合而成的。
• SYNTHESIS OF 1-(2,3-DIHYDROBENZOFURAN-4-YL)ETHANONE AS INTERMEDIATE IN THE PREPARATION OF RAMELTEON
  申请人：CLuzeau Jerome

  公开号：US20120083526A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention relates in general to the field of organic chemistry and in particular to the preparation of 1-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)ethanone, an intermediate in preparation of (S)—N-[2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno-[5,4-b]furan-8-yl)ethyl]propionamide, i.e. ramelteon.

  本发明一般涉及有机化学领域，特别涉及1-(2,3-二氢苯并呋喃-4-基)乙酮的制备，该化合物是制备(S)-N-[2-(1,6,7,8-四氢-2H-茚呋喃-8-基)乙基]丙酰胺，即雷莫替尼的中间体。
• Synthesis of 1-(2,3-Dihydrobenzofuran-4-YL)ethanone as intermediate in the preparation of ramelteon
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2243775A1

  公开（公告）日：2010-10-27

  The present invention relates in general to the field of organic chemistry and in particular to the preparation of 1-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)ethanone, an intermediate in preparation of (S)-N-[2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno-[5,4-b]furan-8-yl)ethyl]propionamide, i.e. ramelteon.

  本发明总体上涉及有机化学领域，特别是 1-(2,3-二氢苯并呋喃-4-基)乙酮的制备，它是制备(S)-N-[2-(1,6,7,8-四氢-2H-茚并-[5,4-b]呋喃-8-基)乙基]丙酰胺，即雷美替胺的中间体。
• Highly purifid pharmaceutical grade tasimelteon
  申请人：VANDA PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US10071977B2

  公开（公告）日：2018-09-11

  A process for preparing a batch of highly purified, pharmaceutical grade tasimelteon comprises analyzing a batch of tasimelteon synthesized under GMP conditions for the presence of one or more identified impurities.

  制备一批高纯度医药级他西美替胺的工艺包括分析一批在 GMP 条件下合成的他西美替胺中是否存在一种或多种确定的杂质。