浅蓝霉素 A | 21802-37-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 浅蓝霉素 A
• 中文别名: 浅蓝霉素A；浅蓝霉素
• 英文名称: caerulomycin A
• 英文别名: caerulomycin；Caerulomycin；(NE)-N-[(4-methoxy-6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 21802-37-9
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: JCTRJRHLGOKMCF-RIYZIHGNSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C
• 沸点：
  420.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO（高达10mg/ml）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301,H315,H319
• 危险性防范说明：
  P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  2-8℃

SDS

1.1 产品标识符
: Caerulomycin A
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H11N3O2
分子式
: 229.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
CAERULOMYCIN A FROM STREPTOMYCES CAERULES
-
CAS 号 21802-37-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.048
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (CAERULOMYCIN A FROM STREPTOMYCES
CAERULES)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (CAERULOMYCIN A FROM STREPTOMYCES
CAERULES)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (CAERULOMYCIN A FROM STREPTOMYCES CAERULES)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Caerulomycin A（Cerulomycin；Caerulomycin）是一种抗真菌化合物，能够诱导T细胞的产生。它能够抑制IFN-γ诱导的STAT1通路，从而增强TGF-β-Smad3信号通路。这种化合物具有抗真菌和抗细菌活性，适用于自身免疫病的研究。

靶点

• 抗真菌
• TGF-β-Smad3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  浅蓝霉素 A 在 potassium permanganate 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 生成 2-吡啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  蓝蓝链霉菌中蓝霉素的生物合成。新蓝霉素的分离和将吡啶甲酸和甘油掺入蓝霉素 A 中

  摘要：

  在蓝蓝链霉菌培养物中用 [U-14C] 赖氨酸生物合成标记的蓝蓝霉素 A 用高锰酸盐氧化，产生与抗生素具有相同比活性的吡啶甲酸。[3H] 吡啶甲酸以高效率掺入铜蓝霉素 A 中，并且在氧化后仅在吡啶甲酸中发现该标记，表明游离吡啶甲酸是赖氨酸途径中的中间体。铜蓝霉素的取代吡啶环被[2-13C, 1,3-14C]甘油标记。13C 核磁共振分析将 13C 主要定位在 C-6，表明 C-5、C-6 和 C-7 源自甘油作为完整的三碳前体。由于未检测到 [1-13C] 甘油酸的掺入且 [3-13C, 3-14C] 甲基乙二醛仅略微标记抗生素，这些化合物可能不是甘油的生物合成中间体。从培养物中分离出一种具有醛取代醛肟取代基 C-6 的新型铜绿霉素。

  DOI：

  10.1139/v88-031
• 作为产物：
  描述：

  2,2′-二吡啶基 N-氧化物 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 硫酸 、 苯亚硒酸酐 、 盐酸羟胺 、 三溴化磷 、 potassium nitrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 69.75h， 生成 浅蓝霉素 A
  参考文献：
  名称：

  First Syntheses of Caerulomycin E and Collismycins A and C. A New Synthesis of Caerulomycin A

  摘要：

  Caerulomycins produced by Streptomyces caeruleus, and collismycins more recently isolated from Streptomyces species, are bipyridinic molecules endowed with antibiotic and cytotoxic activities. The first syntheses of caerulomycin E (1), as well as new syntheses of caerulomycin A (2), are reported. Methodologies involving efficiently controlled reactions such as metalation and cross-coupling reactions have been developed from 2,2'-bipyridine. The functionalization at C-6 could be achieved by metalation of 2,2'-bipyridine N-oxides 5 and 12. 6-Halo-4-methoxy-2,2'-bipyridines (6, 10, 11) became key-molecules of these different pathways, and further functionalization at C-5 allowed the first syntheses of collismycins A (3) and C (4).

  DOI：

  10.1021/jo972022i

文献信息

• Synthesis of Bis-heteroaryls Using Grignard Reagents and Pyridylsulfonium Salts
  作者：Alexandra M. Horan、Vincent K. Duong、Eoghan M. McGarrigle

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03379

  日期：2021.12.3

  reported ligand-coupling reactions of Grignard reagents with pyridylsulfonium salts. The method has wide functional group tolerance and enables the formation of bis-heterocycle linkages, including 2,4′-, 2,3′-, and 2,2′-bipyridines, as well as pyridines linked to pyrimidines, pyrazines, isoxazoles, and benzothiophenes. The methodology was successfully applied to the synthesis of the natural products caerulomycin

  本文报道了格氏试剂与吡啶基锍盐的配体偶联反应。该方法具有广泛的官能团耐受性，能够形成双杂环键，包括 2,4'-、2,3'-和 2,2'-联吡啶，以及与嘧啶、吡嗪、异恶唑连接的吡啶，和苯并噻吩。该方法成功地应用于天然产物 caerulomycin A 和 E 的合成。
• On the Catalytic Activity of a GT1 Family Glycosyltransferase from <i>Streptomyces venezuelae</i> ISP5230
  作者：Stephanie M. Forget、Sydney B. Shepard、Ebrahim Soleimani、David L. Jakeman

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01130

  日期：2019.9.20

  the discovery of a broad substrate scope with respect to both acceptor molecules and donor sugars. In addition to polyphenols, including anthraquinones, simple aromatics containing primary or secondary alcohols, a variety of complex natural products and synthetic drugs were glucosylated or xylosylated by Sv0189. Regioselectivity was established through the isolation and characterization of glucosylated

  鉴定了来自委内链霉菌ISP5230（ATCC 10721）的GT1家族糖基转移酶Sv0189 。重组产生的蛋白Sv0189具有UDP-糖基转移酶活性。使用非天然硝基苯基糖苷作为活化的供体的试验进行的筛选导致发现了关于受体分子和供体糖的广泛的底物范围。除了多酚（包括蒽醌），含有伯醇或仲醇的简单芳族化合物之外，Sv0189还对各种复杂的天然产物和合成药物进行了糖基化或木糖基化。通过糖基化产物的分离和表征来建立区域选择性。Sv0189和同源蛋白在链霉菌中广泛分布 物种及其明显的底物混杂性揭示了它们作为糖多样化生物催化剂的发展潜力。
• Facile One-Pot Direct Arylation and Alkylation of Nitropyridine <i>N</i>-Oxides with Grignard Reagents
  作者：Fang Zhang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/ol202597b

  日期：2011.11.18

  Facile arylation and alkylation of nitropyridine N-oxides were developed through the reactions of Grignard reagents with nitropyridine N-oxides. For the same 4-nitropyridine N-oxide, arylation occurred at the 2- (or 6-) position, whereas alkylation occurred at the 3-position in an adjustably site-selective manner. The cooperative action of the two groups was discovered in the reactions of 3-nitropyridine

  通过格氏试剂与硝基吡啶N-氧化物的反应，开发了硝基吡啶N-氧化物的简便芳基化和烷基化反应。对于相同的4-硝基吡啶N-氧化物，芳基化发生在2-（或6-）位，而烷基化发生在3-位以可调节的位点选择性方式发生。在3-硝基吡啶N-氧化物的反应中发现了两组的协同作用。该方案可广泛用于构建各种吡啶化合物，如Emoxipin和Caerulomycin A和E的总合成所示。
• Structurally diverse metabolites from the rare actinobacterium Saccharothrix xinjiangensis
  作者：Zahra Khosravi Babadi、Enge Sudarman、Gholam Hossein Ebrahimipour、Gian Primahana、Marc Stadler、Joachim Wink

  DOI：10.1038/s41429-019-0223-7

  日期：2020.1

  The bioassay-guided fractionation from cultures of the actinobacterium Saccharothrix xinjiangensis Act24Zk, collected from the Caspian Sea beach in Iran led to the isolation of three new compounds, caerulomycin M (1), saccharopyrone (2), and saccharonoic acid (3), together with the known compound, caerulomycin A (4). Their structures were elucidated from HR-ESIMS and 1D and 2D NMR data. Compound 2 displayed moderate cytotoxic activity against the human cervix carcinoma HeLa cells KB3.1 with an IC50 value of 5.4 µM.

  对从伊朗里海海滩收集的放线菌新疆糖丝菌 Act24Zk 培养物进行生物测定指导下的分离，分离出三种新化合物：青霉素 M (1)、糖吡喃酮 (2) 和糖酸酸 (3)与已知的化合物青霉素 A (4) 一起使用。它们的结构通过 HR-ESIMS 以及 1D 和 2D NMR 数据得到阐明。化合物 2 对人宫颈癌 HeLa 细胞 KB3.1 显示出中等的细胞毒活性，IC50 值为 5.4 µM。
• USE OF COLLISMYCIN AND DERIVATIVES THEREOF AS OXIDATIVE STRESS INHIBITORS
  申请人：Martinez Gil Ana

  公开号：US20100048635A2

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to the use of Collismycin and derivatives thereof as inhibitors of oxidative stress in cells and their use for the preparation of medicaments for the treatment and/or prevention of oxidative stress-induced diseases or conditions, especially neurodegenerative diseases, such as Alzheimer's Disease and Parkinson's Disease.

  本发明涉及使用Collismycin及其衍生物作为细胞内氧化应激的抑制剂，以及它们用于制备治疗和/或预防氧化应激引起的疾病或病状的药物，尤其是神经退行性疾病，如阿尔茨海默病和帕金森病。