碘苯二乙酸 | 3240-34-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 碘苯二乙酸
• 中文别名: 醋酸碘苯；二乙酸亚碘酰苯；二醋酸碘苯；碘苯二乙酯；二乙酰氧基碘苯；二乙酸碘苯；二乙酸碘苯或二乙酰氧基碘苯
• 英文名称: [bis(acetoxy)iodo]benzene
• 英文别名: (diacetoxyiodo)benzene；PIDA；iodobenzene diacetate；PhI(OAc)2；BAIB；phenyliodine(III) diacetate；phenyl-λ³-iodanediyl diacetate；iodobenzenediacetic acid；phenyliodine diacetate；iodobenzene acetate；DIB；[acetoxy(phenyl)-λ³-iodanyl] acetate；iodosobenzene I,I-diacetate；phenyliodonium diacetate；iodosobenzene diacetate；DAIB；(acetyloxy)(phenyl)-lambda3-iodanyl acetate；iodobenzene 1,1-diacetate；iodobenzene I,I-diacetate；phenyliodoso diacetate；phenyl iodo diacetate；(acetyloxy)(phenyl)-λ³-iodanyl acetate；diaeetoxy(phenyl)-λ³-iodane；(acetyloxy)(phenyl)-λ-iodanyl acetate；[acetoxy(phenyl)iodanyl] acetate；phenyliodine(lll) diacetate；phenyliodo(III) diacetate；iodophenyl diacetic acid；diacetoxyl iodobenzene；(diacetoxyiodo)benze；iodosobenzene；Phl(OAc)2；BIAB；DIAB；IBD；PIA；[acetyloxy(phenyl)-λ3-iodanyl] acetate
• CAS: 3240-34-4
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₄
• 分子量: 322.099
• InChiKey: ZBIKORITPGTTGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C (lit.)
• 密度：
  1.6865 (estimate)
• 溶解度：
  不溶的
• 稳定性/保质期：
  1. 遵照规定使用和储存，则不会分解。
  2. 对空气和湿气较为稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29310095
• 危险品运输编号：
  1479
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  DA3525000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  请将物品存放在干燥阴凉的地方。

SDS

碘苯二乙酸酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Iodobenzene Diacetate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 碘苯二乙酸酯
百分比： >97.0%(T)
CAS编码： 3240-34-4
俗名： (Diacetoxyiodo)benzene , PIDA
碘苯二乙酸酯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C10H11IO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
碘苯二乙酸酯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 158°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
不溶于： 醚

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 冲击, 摩擦
须避免接触的物质 氧化剂, 还原剂，强酸，可燃物，有机物
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 碘化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ivn-mus LD50:56 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DA3525000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):
碘苯二乙酸酯 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性状
碘苯二乙酸为白色至灰白色的结晶性粉末。

应用
碘苯二乙酸广泛应用于制药等行业，具有良好的选择氧化特性。近年来，它在最新口服肺癌治疗药拓扑替康、抗炎镇痛药萘普生、抗抑郁药氟西汀及应对禽流感的药物奥司他韦（达菲）、抗肿瘤药阿诺索林的合成中得到了广泛应用。此外，碘苯二乙酸还用于霍夫曼降解，例如合成非天然氨基酸L-2,3-二氨基丙酸和L-2,4-二氨基丁酸、催化卤化、苯并咪唑等杂环类化合物的成环反应、苯酚的氧化及卟啉原的氧化反应。该产品的用途广泛且性质稳定，易于保存，其副产物碘苯可以回收循环利用或用于合成其他化合物，不对环境造成污染，是非常理想的氧化试剂。

制备方法
方法1：一种碘苯二乙酸的制备方法是以四水过硼酸钠为原料，在冰醋酸/醋酸酐混合液的存在下与碘苯发生酰化反应。其中，四水过硼酸钠与碘苯的摩尔比为3-10:1，反应温度控制在30℃-45℃之间，反应时间为4-24小时。反应结束后加冰水得到粗品，然后进行重结晶获得碘苯二乙酸。

方法2：一种高效环保的碘苯二乙酸制备方法是以碘苯为起始原料，在醋酸作为溶剂的情况下与过氧乙酸发生反应，通过加水析出碘苯二乙酸。具体步骤包括：在反应瓶中加入碘苯和醋酸，控制温度30-40℃条件下滴加过氧乙酸，滴毕搅拌5小时后降温至5-10℃，离心、滤饼依次用水和正庚烷洗涤，烘干得到碘苯二乙酸。

用途
碘苯二乙酸可用作拓扑替康中间体。它还可作为温和的氧化剂用于生化研究及多种有机合成中。例如，在TEMPO氧化橙花醇为橙花醛的反应中，按化学计量的氧化剂使用；在铑催化烯烃与氨基磺酸酯吖丙啶化反应中用作氧化剂；在室温下钯催化吲哚的2-芳基化过程中使用；用于合成多种杂环化合物试剂；作为vic-乙二醇裂解剂、羟基化以及许多氧化反应的试剂，还可用于制备热不稳定物质亚碘酰苯。此外，在常温下使用钯催化下，它还可以用作铑催化的烯烃氮杂环丙烷磺酸酯氧化剂，合成各种各样的杂环化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.92h， 生成 二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  使用 ArI(O2CR)2 试剂直接对烯酮进行 C–H α-芳基化

  摘要：

  α,β-不饱和酮的 α 芳基化构成了强大的合成转化。它最常见的是通过α-卤代烯酮的交叉偶联来实现，但是这种逐步策略需要预官能化的底物和昂贵的催化剂。直接烯酮 CH α-芳基化将提供原子和步骤经济的替代方案，但此类报道很少。在此，我们报告了由高价碘试剂介导的烯酮的无金属直接 CH 芳基化。该反应通过原位 β-吡啶鎓甲硅烷基烯醇醚的还原碘鎓克莱森重排进行。芳基衍生自 ArI(O2CCF3)2 试剂，很容易从母体碘代芳烃中获得。它可以容忍广泛的取代模式，并且掺入的芳烃保持了宝贵的碘功能手柄。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11282
• 作为产物：
  描述：

  环丙基苯 在 双氧水 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 碘苯二乙酸
  参考文献：
  名称：

  Saginova. L. G.; Bondarenko, O. B.; Shabarov, Yu. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1935 - 1939

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 碘苯二乙酸 、 lanthanide(III)chloride heptahydrate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-(cyclohexylamino)-2-oxo-1-(m-tolyl)ethyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  基于TMV-CP的抗植物病毒α-酰胺磷酸衍生物的合理设计与发现

  摘要：

  烟草花叶病毒外壳蛋白（TMV-CP）对于病毒的复制、运动和传播以及宿主植物的免疫系统识别它是不可或缺的。它构成病毒颗粒的最外层，是病毒结构的重要组成部分。 TMV-CP 对于启动和延长病毒组装至关重要，在烟草花叶病毒 (TMV) 的自组装过程中发挥着至关重要的作用。该研究采用 TMV-CP 作为虚拟筛选的主要目标，从中获取了包含 43,417 种化合物的库，并被选为先导化合物。因此，设计并合成了一系列α-酰胺磷酸衍生物，表现出显着的抗TMV功效。发现合成的化合物有利于治疗 TMV，其疗效略优于宁南霉素 (NNM) (EC = 304.54 µg/mL)，EC 为 291.9 µg/mL。此外，其灭活活性 (EC = 63.2 µg/mL) 与 NNM (EC = 67.5 µg/mL) 相当，且具有与 NNM (EC = 219.7 µg/mL) 类似的保护活性 (EC = 228.9 µg/mL)。微量热分析表明

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107415

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE CALPAÏNE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BLADE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019190885A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  Small molecule calpain modulator compounds, including their pharmaceutically acceptable salts, can be included in pharmaceutical compositions. The compounds can be useful in inhibiting calpain, or competitive binding with calpastatin, by contacting them with CAPN1, CAPN2, and/or CAPN9 enzymes residing inside a subject. The compounds and composition can also be administered to a subject in order to treat a fibrotic disease or a secondary disease state or condition of a fibrotic disease.

  小分子钙蛋白酶调节剂化合物，包括其药用可接受的盐，可以包含在药物组合物中。这些化合物可以通过与主体内的CAPN1、CAPN2和/或CAPN9酶接触来抑制钙蛋白酶，或与钙蛋白酶抑制剂竞争性结合。这些化合物和组合物也可以被用于治疗纤维化疾病或纤维化疾病的继发疾病状态或病情。
• [EN] ANTIBACTERIAL 8-PHENYLAMINO-3-(PYRAZOL-4-YL)IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS ANTIBACTÉRIENS DE 8-PHÉNYLAMINO-3-(PYRAZOL-4-YL)IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021219578A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The invention provides novel imidazopyrazine derivatives having the general formula (I), wherein X and R3 to R9 are as described herein or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X and R3 to R9 are as defined herein. Further provided are pharmaceutical compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds as medicaments, in particular methods of using the compounds as antibiotics for the treatment or prevention of bacterial infections and resulting diseases.

  这项发明提供了具有一般式(I)的新型咪唑吡嗪衍生物，其中X和R3至R9如本文所述或其药学上可接受的盐，其中X和R3至R9如本文所定义。还提供了包括这些化合物的药物组合物、制造这些化合物的方法以及将这些化合物用作药物的方法，特别是将这些化合物用作抗生素治疗或预防细菌感染及由此导致的疾病的方法。
• Synthesis of multi-substituted 1,2,4-triazoles utilising the ambiphilic reactivity of hydrazones
  作者：Haruo Matsuzaki、Norihiko Takeda、Motohiro Yasui、Mayuko Okazaki、Seishin Suzuki、Masafumi Ueda

  DOI：10.1039/d1cc05326d

  日期：——

  The synthesis of N-alkyl-1H-1,2,4-triazoles from N,N-dialkylhydrazones and nitriles via formal [3+2] cycloaddition including the C-chlorination/nucleophilic addition/cyclisation/dealkylation sequence was developed. This sequential reaction utilising the in situ generation of hydrazonoyl chloride based on the ambiphilic reactivity of hydrazones afforded a variety of multi-substituted N-alkyl-triazoles

  合成ñ -烷基-1 ħ从-1,2,4-三唑Ñ，Ñ -dialkylhydrazones和腈经由正式[3 + 2]环加成，包括Ç -chlorination /亲核加成/环化/脱烷基化序列被开发。这种基于腙的双亲反应性原位生成腙酰氯的连续反应以高产率提供了多种多取代的N-烷基-三唑。多取代三唑的合成效用也通过进一步的转化得到了证明。
• Combining Transition Metal Catalysis with Radical Chemistry: Dramatic Acceleration of Palladium-Catalyzed CH Arylation with Diaryliodonium Salts
  作者：Sharon R. Neufeldt、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1002/adsc.201200738

  日期：2012.12.14

  This paper describes a photoredox palladium/iridium-catalyzed C-H arylation with diaryliodonium reagents. Details of the reaction optimization, substrate scope, and mechanism are presented along with a comparison to a related method in which aryldiazonium salts are used in place of diaryliodonium reagents. The unprecedentedly mild reaction conditions (25 masculineC in methanol), the requirement for

  本文描述了光氧化还原钯/铱催化 CH 与二芳基碘试剂的芳基化反应。详细介绍了反应优化、底物范围和机理，并与使用芳基重氮盐代替二芳基碘试剂的相关方法进行了比较。前所未有的温和反应条件（甲醇中 25 摄氏度）、对光和光催化剂的要求、自由基清除剂的抑制作用以及观察到的化学选择性趋势都与二芳基碘试剂的自由基热反应一致，该反应被认为是通过一种“离子”2e - 途径，需要更高的反应温度（100 ℃）。

表征谱图