甲基2-氨基-3-喹啉羧酸酯 | 75353-50-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 甲基2-氨基-3-喹啉羧酸酯
• 中文别名: 2-氨基喹啉-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-aminoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 75353-50-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: HNHHIMBAUQQIJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-氨基-3-喹啉羧酸酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 五氯化磷 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 12,24-Dinaphthalen-2-yl-10,12,22,24-tetrazahexacyclo[11.11.0.02,11.04,9.014,23.016,21]tetracosa-1(13),2,4,6,8,10,14,16,18,20,22-undecaene
  参考文献：
  名称：

  CONDENSED CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME

  摘要：

  提供了一种浓缩的环状化合物和包括该化合物的有机发光器件。该化合物可由以下结构表示：其中 X1为N或C（R1），X2为N或C（R2），X3为N或C（R3），X4为N或C（R4），X5为N或C（R5），X6为N或C（R6），环A1为C5-C60碳环或C2-C60杂环，前提是环A1不是苯环。

  公开号：

  US20170256721A1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-cyano-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enoate 在 三氢化钐 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到甲基2-氨基-3-喹啉羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  低价钛诱导腈与硝基化合物的还原偶联

  摘要：

  摘要 研究了由TiCl4/Sm 制备的低价钛试剂诱导氰基与硝基的分子间和分子内还原偶联。脒和 2-氨基喹啉衍生物分别在温和条件下以良好的收率制备。

  DOI：

  10.1080/00397919808004430

文献信息

• Pd-Catalyzed α-Selective C–H Functionalization of Olefins: En Route to 4-Imino-β-Lactams
  作者：Wei-Jun Kong、Yue-Jin Liu、Hui Xu、Yan-Qiao Chen、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b13353

  日期：2016.2.24

  Pd-catalyzed α-olefinic C-H activation of simple α,β-unsaturated olefins has been developed. 4-imino-β-lactam derivatives were readily synthesized via activation of α-olefinic C-H bonds with excellent cis stereoselectivity. A wide range of heterocycles at the β-position are compatible with this reaction. The product of 4-imino-β-lactam derivatives can be readily converted to 2-aminoquinoline which

  已经开发了 Pd 催化的 α-烯烃 CH 活化简单的 α,β-不饱和烯烃。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物很容易通过α-烯烃CH键的活化合成，具有优异的顺式立体选择性。β-位的多种杂环与该反应相容。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物的产物可以很容易地转化为广泛存在于药物和天然产物中的2-氨基喹啉。
• Samarium(II) iodide induced reductive coupling of nitriles with nitro compounds
  作者：Longhu Zhou、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a803077d

  日期：——

  The intermolecular and intramolecular reductive coupling of a cyano group with a nitro group induced by SmI2 was studied. Amidines and 2-aminoquinoline derivatives are prepared in good yields under neutral and mild conditions respectively.

  利用SmI2诱导的氰基与硝基的分子间及分子内还原偶联反应被研究。在中性和温和条件下，分别以良好产率制备了脒和2-氨基喹啉衍生物。
• Low-Valent Titanium Induced Reductive Coupling of Nitriles with Nitro Compounds
  作者：Longhu Zhou、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919808004430

  日期：1998.9

  Abstract The intermolecular and intramolecular reductive coupling of a cyano group with a nitro group induced by a low-valent titanium reagent prepared from TiCl4/Sm was studied. Amidines and 2-aminoquinolines derivatives are preparied in good yields under mild conditions respectively.

  摘要 研究了由TiCl4/Sm 制备的低价钛试剂诱导氰基与硝基的分子间和分子内还原偶联。脒和 2-氨基喹啉衍生物分别在温和条件下以良好的收率制备。
• Facile and Efficient Synthesis of 2-Aminoquinoline-3-carboxylic Acid Derivatives via Reductive Cyclization of Nitro and Cyano Groups Induced by Low-valent Titanium
  作者：Longhu Zhou、Sujiang Tu、Daqin Shi、Guiyuan Dai

  DOI：10.1039/a800588e

  日期：——

  A short and facile synthesis of a series of 2-aminoquinoline-3-carboxylic acid derivatives was accomplished in good yields via the intramolecular reductive cyclization of nitrocyano olefins promoted by TiCl4/Zn.

  通过四氯化钛/锌促进的硝基氰基烯烃的分子内还原环化反应，成功实现了一系列2-氨基喹啉-3-羧酸衍生物的简便且高效的合成，产率良好。
• 内酰胺类化合物及其制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN106831522B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明公开了内酰胺类化合物及其制备方法。本发明的制备方法包括：在惰性溶剂的存在下，在钯催化剂的催化下，在氧化剂的作用下，将式I化合物与式II化合物进行反应，得到式III或者式IV化合物。本发明的制备方法可使用空气作为氧化剂，无需任何的添加剂，反应速度快，反应体系干净，而且反应的副产物仅为一分子H2O，非常原子经济，符合经济环保的可持续发展技术要求，且操作简便，能在温和条件下实施，成本低廉。