溴化1-丙基-3-甲基咪唑 | 85100-76-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 溴化1-丙基-3-甲基咪唑
• 中文别名: 1-丙基-3-甲基咪唑溴盐
• 英文名称: 3-methyl-1-propylimidazolium bromide
• 英文别名: 1-propyl-3-methylimidazolium bromide；1-methyl-3-propylimidazolium bromide；1-methyl-3-n-propylimidazolium bromide；1-n-propyl-3-methylimidazol-1-ium bromide；1-methyl-3-propylimidazol-1-ium;bromide
• CAS: 85100-76-1
• 化学式: Br*C₇H₁₃N₂
• 分子量: 205.098
• InChiKey: AJRFBXAXVLBZMP-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  40.4 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.27
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

制备方法与用途

用途：1-丙基-3-甲基咪唑溴盐是一种咪唑盐，具有抗疟原虫活性，能够作为疟原虫抑制剂使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化1-丙基-3-甲基咪唑 在 ion-exchage resin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-methyl-3-propyl-1H-imidazol-3-ium glycinate
  参考文献：
  名称：

  The ionic parachor and predicting properties of amino acid ionic liquid homologues of 1-alkyl-3-methylimidazolium glycine

  摘要：

  利用中和法制备了氨基酸离子液体（AAILs）[C3mim][Gly]（1-丙基-3-甲基咪唑鎓甘氨酸）和[C4mim][Gly]（1-丁基-3-甲基咪唑鎓甘氨酸），并利用 1H NMR 光谱和差示扫描量热法（DSC）对其进行了表征。由于 AAIL 能与水形成很强的氢键，少量的水很难用普通方法从 AAIL 中去除。为了消除杂质水的影响，这些测量采用了标准添加法（SAM）。我们提出了一个新概念，即离子降落伞。将 [C n mim]+ 阳离子视为一组参考离子，并根据热力学外假设对其离子旁系的各个值进行评估。然后，利用参比离子的离子析出度值，估算出本研究中离子液体的析出度、表面张力 γ 和折射率 n D。估算值与相应的实验值有很好的相关性。

  DOI：

  10.1007/s11426-012-4616-8
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 溴丙烷 反应 96.0h， 生成 溴化1-丙基-3-甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  锰酸根离子液体的合成，结构和物理光学性质

  摘要：

  已经合成了几种基于复杂锰酸根（II）阴离子与氯，溴和双（三氟甲磺酰基）酰胺基（Tf 2 N）配体的离子液体（ILs）。作为抗衡离子，具有不同链长的正烷基甲基咪唑鎓阳离子（C n mim）（烷基=乙基（C 2），丙基（C 3），丁基（C 4），己基（C 6）））被选中。除了1-己基-3-甲基咪唑鎓离子液体外，所有制备的化合物都可以在室温下以结晶状态获得。但是，每种化合物都显示出形成过冷液体的强烈趋势。通常，在低于-40℃的温度下通过玻璃化转变进行固化。因此，所有这些化合物都可以视为离子液体。根据Mn 2+的局部配位环境，观察到从4 T（G）能级发出的绿色（四面体配位的Mn 2+）或红色（八面体配位的Mn 2+）发光。1发光Mn 2+的局部配位紫外线/可见光以及拉曼和红外振动光谱仪明确地建立了该中心。固态（晶体或粉末）在室温下测得的发射衰减时间通常为几毫秒，尽管根据配体的不同，可获得高达25毫

  DOI：

  10.1002/chem.200802660
• 作为试剂：
  描述：

  indium(III) oxide 、 均苯三甲酸 、 硼酸 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 在 溴化1-丙基-3-甲基咪唑 作用下， 反应 120.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Co₅In(BTC)₄[B₂O₄(OH)]₂: the first MOF material constructed by borate polyanions and carboxylate mixed ligands

  摘要：

  一种新型异金属有机-无机杂化MOF材料，Co5In(BTC)4[B2O4(OH)]2，在离子热条件下合成。其结构被表征为由Co2.5In0.5[B2O4(OH)]团簇和1,3,5-苯三羧酸配体构成的3D开放框架。

  DOI：

  10.1039/c5dt03535j

文献信息

• Transfer Hydrogenation of Ketones and Activated Olefins Using Chelating NHC Ruthenium Complexes
  作者：Sabine Horn、Claudio Gandolfi、Martin Albrecht

  DOI：10.1002/ejic.201100143

  日期：2011.6

  carbene (NHC) ruthenium complexes consisting of different donor substituents attached to the NHC ligand efficiently catalyse the transfer hydrogenation of ketones and of activated olefins in α,β-unsaturated ketones to give saturated alcohols. The most active catalyst precursor contains a tethered olefin as a hemilabile donor site. This complex also converts nitriles and, depending on the reaction conditions

  N-杂环卡宾 (NHC) 钌配合物由连接到 NHC 配体的不同供体取代基组成，可有效催化 α,β-不饱和酮中的酮和活化烯烃的转移氢化，得到饱和醇。最活跃的催化剂前体包含作为半稳定供体位点的系链烯烃。这种配合物也能转化腈，根据反应条件，要么通过转移氢化产生苄胺，要么通过 H2O 的形式加成产生酰胺。α,β-不饱和酮双氢化的动力学分析表明，在第二次氢化之前，烯醇中间体快速异构化为其饱和酮互变异构体。
• Nanohybrid materials from the intercalation of imidazolium ionic liquids in kaolinite
  作者：Sadok Letaief、Christian Detellier

  DOI：10.1039/b616922h

  日期：——

  A series of novel organic–inorganic nanohybrid materials were obtained by the intercalation in the interlamellar spaces of the clay mineral kaolinite, of ionic liquids based on imidazolium derivatives. The intercalation procedure was successfully accomplished via a melt reaction strategy using the dimethylsulfoxide–kaolinite intercalate (DMSO-K) as a precursor. 13C MAS NMR as well as XRD, TGA/DTA and FTIR studies confirmed the complete displacement of DMSO molecules by the imidazolium salts during the intercalation process. Increase of the basal spacing from 1.1 nm in DMSO-K to 1.3–1.7 nm in the nanohybrid materials was observed, indicating that imidazolium derivatives are oriented in a way such that the imidazole ring is parallel, or slightly tilted by an angle of 10–25°, with respect to the kaolinite internal surfaces. The number of moles of organic material loaded in the nanohybrids was obtained from several independent measurements. The intercalation of the imidazolium salts increases the thermal stability of the resulting material by more than 150 °C with respect to DMSO-K. After heating under air at 300 °C for two hours, XRD showed that the structure of the intercalates was kept with only a slight decrease of the intercalation ratio. The original kaolinite structure was recovered after heating the intercalate at 350 °C for an additional two hours. This observed high thermal stability is promising for the use of these nanohybrid materials as precursor for the synthesis of new nanocomposites by incorporation of polymer in kaolinite at high temperature.

  通过在粘土矿物高岭石的层间空间插入基于咪唑盐衍生物的离子液体，获得了一系列新型有机-无机纳米杂化材料。插入过程通过使用二甲基亚砜-高岭石插入物（DMSO-K）作为前驱体的熔融反应策略成功实现。13C魔角旋转核磁共振（MAS NMR）以及X射线衍射（XRD）、热重/差热分析（TGA/DTA）和傅里叶变换红外光谱（FTIR）研究表明，在插入过程中，咪唑盐完全取代了DMSO分子。观察到基面间距从DMSO-K中的1.1 nm增加到纳米杂化材料中的1.3-1.7 nm，表明咪唑盐衍生物以一种方式排列，使得咪唑环与高岭石内部表面平行，或稍微倾斜10-25°。通过几种独立测量方法得到了负载在纳米杂化材料中的有机物摩尔数。咪唑盐的插入使得所得材料的热稳定性相对于DMSO-K提高了150 °C以上。在300 °C下加热两小时后，XRD显示插入物的结构得以保持，仅插入比例略有下降。将插入物在350 °C下再加热两小时后，恢复了原始的高岭石结构。观察到的高热稳定性预示着这些纳米杂化材料作为高温下在高岭石中加入聚合物合成新纳米复合材料前驱体的前景。
• Nonaqueous Ionic Liquids: Superior Reaction Media for the Catalytic Heck-Vinylation of Chloroarenes
  作者：Volker P. W. Böhm、Wolfgang A. Herrmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000317)6:6<1017::aid-chem1017>3.0.co;2-8

  日期：2000.3.17

  tetraphenylphosphonium chloride. The scope of the new reaction medium is outlined for the first time for the vinylation of various aryl halides using different mono- and disubstituted olefins as well as a variety of known palladium(0) and palladium(II) catalyst systems. Furthermore, a novel means of catalyst recycling is presented and its scope is evaluated.

  非水离子液体（即熔融盐）构成了所有类型的芳基卤化物的钯催化的Heck乙烯基化的活化和稳定的非纯溶剂。与常规分子溶剂（例如二甲基甲酰胺（DMF），二甲基乙酰胺（DMAc），N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）或二恶烷）相比，尤其是对于氯代芳烃，几乎所有已知催化剂体系的活性和稳定性均得到改善。因此，即使催化量的不含配体的PdCl2，也可以从技术上令人感兴趣的氯苯和苯乙烯以高收率（周转数（TON）= 18）产生二苯乙烯，而无需进一步促进盐添加剂，例如四苯基phosph。首次概述了使用不同的单取代和二取代的烯烃以及各种已知的钯（0）和钯（II）催化剂体系对各种芳基卤化物进行乙烯基化的新反应介质的范围。此外，提出了一种新型的催化剂再循环方法，并对其范围进行了评估。
• TRIAZOLIUM AND IMIDAZOLIUM SALTS AND USES THEREOF
  申请人：Crandall Ian E.

  公开号：US20110257235A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present disclosure relates to certain new and known triazolium and/or imidazolium salts and to their therapeutic use, for example in methods of treating or preventing an infection by a Plasmodium or Babesia parasite in a subject in need thereof. The triazolium and imidazolium salts are compounds of the Formula (I) or (II): wherein R 1 -R 4 , R 1′ -R 3′ , R 8 -R 11 , X, X′, X″, Y, Y′ and Y″ are as defined in the disclosure.

  本公开涉及某些新的和已知的三唑和/或咪唑盐及其治疗用途，例如在治疗或预防受需要的主体中由Plasmodium或Babesia寄生虫引起的感染的方法中。三唑和咪唑盐是以下化合物的化合物：其中R1-R4，R1′-R3′，R8-R11，X，X′，X″，Y，Y′和Y″如本公开所定义。
• Synthesis and Glutathione Peroxidase-like activity of N-heterocyclic carbene derived cationic diselenides
  作者：Sudesh T. Manjare、Harkesh B. Singh、Ray J. Butcher

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.024

  日期：2012.12

  Water soluble cationic diselenide derivatives of benzimidazolin-2-selenones and imidazolin-2-selenones have been synthesized. The Glutathione Peroxidase-like (GPx-like) activities of cationic diselenides have been investigated for the first time. The GPx-like activities are found to be quite low as compared to the neutral imidazole based diselenide and intramolecularly coordinated diselenides. A mechanism

  已经合成了苯并咪唑啉-2-硒酮和咪唑啉-2-硒酮的水溶性阳离子二硒化物衍生物。首次研究了阳离子二硒化物的谷胱甘肽过氧化物酶样（GPx样）活性。与基于中性咪唑的二硒化物和分子内配位的二硒化物相比，发现GPx样活性非常低。已经提出了GPx样活性的机制。研究了N-杂环卡宾衍生的硒酮与过氧化氢的氧化反应。