甲基-2-脱氧-D-呋喃核糖苷二乙酸酯 | 151767-35-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基-2-脱氧-D-呋喃核糖苷二乙酸酯
• 英文名称: methyl 3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-D-erythro-pentofuranoside
• 英文别名: 2-deoxy-3,5-di-O-acetyl-D-ribofuranoside；3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-α/β-D-ribofuranoside；2-deoxy 3,5-di-O-acetyl methyl ribofuranoside；3-acetyloxy-2-acetyloxymethyl-5-methoxytetrahydro-furan；[(2R,3S)-3-acetoxy-5-methoxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl acetate；1-O-methyl-3,5-bis-O-acetyl-2-deoxy-D-furanoside；1-methoxy-3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-D-ribofuranose；methyl 3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-D-ribofuranose；1-methoxy-3,5-di-O-acetyl-D-ribofuranose；Methyl-2-deoxy-D-ribofuranoside diacetate；[(2R,3S)-3-acetyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 151767-35-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: MBNZXGFEXJLTGC-QIIDTADFSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-呋喃核糖苷二乙酸酯 在 Candida antarctica B lipase 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到methyl 3-O-acetyl-2-deoxy-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective enzymatic preparation of acetylated pentofuranosides carrying free 5-hydroxyl groups

  摘要：

  Methyl 3-O-acetyl-2-deoxy-alpha-D-ribofuranoside, 1,3-di-O-acetyl-2-deoxy-alpha-D-ribofuranose and 1,2,3-tri-O-acetyl-alpha-D-arabinofuranose were diastereoselectively prepared (de = 100%) from anomeric mixtures of the corresponding 5-acetylated compounds through Candida antarctica B lipase (CAL B)-catalysed alcoholysis. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.07.001
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 甲基-2-脱氧-D-呋喃核糖苷二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  5-（2,2-二氟乙烯基）-2'-脱氧尿苷的合成及生物活性。

  摘要：

  由2,4-二甲氧基-5-溴嘧啶通过顺序甲酰化，二氟甲基化以及除去2-和4-甲基合成5-（2,2-二氟乙烯基）尿嘧啶（IV）。将IV的三甲基甲硅烷基衍生物与保护的D-赤型-呋喃呋喃糖酰氯缩合，然后分离异构体并解封，得到5-（2,2-二氟乙烯基）-2'-脱氧尿苷（V）。化合物V对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）感染以及HSV-1胸苷激酶基因转化的肿瘤细胞具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00391a036

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of β-D-2′-Deoxyribonucleosides by Intramolecular Glycosylation
  作者：Keiko Sujino、Hideyuki Sugimura

  DOI：10.1246/cl.1993.1187

  日期：1993.7

  Intramolecular glycosylation of phenyl 2-deoxy-5-O-(2-pyridyl)- and 2-deoxy-5-O-(4-methoxy-2-pynmidyl)-1-thio-d-ribofuranoside by activation with dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate followed by hydrolysis gave the corresponding β-2′-deoxyribonucleoside derivatives in good yields.

  使用二甲基(甲硫基)硫脲四氟硼酸盐作为活化剂，随后进行水解，实现了苯基2-脱氧-5-O-(2-吡啶基)和2-脱氧-5-O-(4-甲氧基-2-吡啶基)-1-硫代-d-呋喃核糖苷的分子内糖基化反应，以良好产率得到了相应的β-2′-脱氧核苷衍生物。
• Open-Close Strategy toward the Organocatalytic Generation of 2-Deoxyribosyl Oxocarbenium Ions: Pyrrolidine-Salt-Catalyzed Synthesis of 2-Deoxyribofuranosides
  作者：Titli Ghosh、Ananya Mukherji、Pavan K. Kancharla

  DOI：10.1002/ejoc.201901465

  日期：2019.12.8

  Iminium catalyzed synthesis of 2‐deoxy‐erythro‐pentofuranosides. Unexpected furan formation from 2‐deoxyribohemiacetals in the absence of any acceptor.

  铟催化的2-脱氧-赤-五呋喃糖苷的合成。在没有任何受体的情况下，由2-脱氧核糖半缩醛意外形成呋喃。
• Highly Stereoselective Glycosylation Reactions of Furanoside Derivatives via Rhenium (V) Catalysis
  作者：Emanuele Casali、Sirwan T. Othman、Ahmed A. Dezaye、Debora Chiodi、Alessio Porta、Giuseppe Zanoni

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00706

  日期：2021.6.4

  approach for the formation of anomeric carbon-functionalized furanoside systems was accomplished through the employment of an oxo-rhenium catalyst. The transformation boasts a broad range of nucleophiles including allylsilanes, enol ethers, and aromatics in addition to sulfur, nitrogen, and hydride donors, able to react with an oxocarbenium ion intermediate derived from furanosidic structures. The excellent

  通过使用氧代铼催化剂，实现了一种形成异头碳官能化呋喃糖苷系统的新方法。该转变拥有广泛的亲核试剂，包括烯丙基硅烷、烯醇醚和芳烃以及硫、氮和氢化物供体，能够与源自呋喃糖苷结构的氧代碳鎓离子中间体反应。观察到的优异立体选择性遵循 Woerpel 模型，最终提供 1,3-顺式-1,4-反式系统。在富电子芳香亲核试剂的情况下，平衡发生在异头中心，选择性形成 1,3-反式-1,4-顺式系统。这个异常结果通过密度泛函理论计算得到了合理化。不同的氧代碳鎓离子，例如衍生自二氢异苯并呋喃、吡咯烷和恶唑烷杂环的那些，也可用作氧代-Re 介导的烯丙基化反应的底物。
• 一种合成地西他滨中间体的方法
  申请人：连云港恒运药业有限公司

  公开号：CN110655540A

  公开（公告）日：2020-01-07

  本发明涉及一种合成地西他滨中间体的方法。本发明涉及一种如式二所示结构的地西他滨中间体合成方法，该方法能够极大提高此类中间体纯度，从而减少地西他滨的纯化操作，首次成功分离出过渡态中间体化合物，将制备地西他滨的总收率提高3倍。
• Evaluation of Novel Third-Strand Bases for the Recognition of a C⋅G Base Pair in the Parallel DNA Triple-Helical Binding Motif
  作者：Isabelle Prévot、Christian J. Leumann

  DOI：10.1002/1522-2675(200202)85:2<502::aid-hlca502>3.0.co;2-l

  日期：2002.2

  incorporation into oligonucleotides of the novel nucleoside building blocks 9, 10, and 16, carrying purine-like double H-bond-acceptor bases. These base-modified nucleosides were conceived to recognize selectively a cytosine⋅guanine (C⋅G) inversion site within a homopurine⋅homopyrimidine DNA duplex, when constituent of a DNA third strand designed to bind in the parallel binding motif. While building block

  我们描述了新型核苷结构单元 9、10 和 16 的合成和整合到寡核苷酸中，这些结构单元带有嘌呤样双 H 键受体碱基。这些碱基修饰的核苷被认为可以选择性地识别同型嘌呤-同型嘧啶 DNA 双链体中的胞嘧啶-鸟嘌呤 (C⋅G) 倒位位点，当 DNA 第三链的组成部分设计为在平行结合基序中结合时。虽然构建单元 16 被证明与标准寡核苷酸合成条件不相容，但对含有 β-D-核苷 6（来自 9）的第三链 15-mers 的 UV/三链熔解实验表明，对四个天然 Watson-Crick 碱基的识别对遵循 G⋅C≈C⋅G>A⋅T>T⋅A 的顺序。识别是序列上下文敏感的，和 G⋅C 或 C⋅G 识别不涉及 β-D-核苷 6 的质子化物种。获得的数据适合（但不证明）通过一个常规和一个 C−H⋅⋅ 识别 C⋅G 的结构模型⋅O 氢键。意外的 G⋅C 识别最好用第三链碱基插层来解释。还描述了这些新碱基与 4-脱氧胸腺嘧啶