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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
羟苯并吗啉 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-ol 26021-57-8 C8H9NO2
羟甲基二氧杂戊环酮 4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan-2-one 931-40-8 C4H6O4
羟甲基-5,5-二甲基咪唑烷-2,4-二酮 1-(hydroxymethyl)-5,5-dimethyl hydantoin 116-25-6 C6H10N2O3
羟甲唑啉 oxymetazoline 1491-59-4 C16H24N2O
羟乙基六氢均三嗪 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazacyclohexane 4719-04-4 C9H21N3O3
美昔得乐 mexidol 127464-43-1 C4H6O4*C8H11NO
糠基氯 2-Chloromethylfuran 617-88-9 C5H5ClO
磷酸酯淀粉 5-methylisoxazole-3-carbonitrile 57351-99-2 C5H4N2O
磷酸左旋咪唑 Levamisole Phosphate 32093-35-9 C11H15N2O4PS
碘苯二乙酸 [bis(acetoxy)iodo]benzene 3240-34-4 C10H11IO4
碘化1-己基-3-甲基咪唑 1-hexyl-3-methylimidazolium iodide 178631-05-5 C10H19N2*I
硫胺二硫化合物水合物 thiamine disulfide 67-16-3 C24H34N8O4S2
硫杂环丁烷-3-羧酸 thietane-3-carboxylic acid 765-55-9 C4H6O2S
硫代吗啉酮 3-thiomorpholinone 20196-21-8 C4H7NOS
硫代吗啉盐酸盐 thiomorpholine hydrochloride 5967-90-8 C4H9NS*ClH
硫代吗啉-1,1-二氧化物 thiomorpholine 1,1-dioxide 39093-93-1 C4H9NO2S
硫代吗啉 1,1-二氧化物盐酸盐 1,1-dioxothiomorpholine hydrochloride 59801-62-6 C4H9NO2S*ClH
硝甲喹酮 Nitromethaqualone 340-52-3 C16H13N3O4
硝基甲烷三丙酸 4-(2-carboxyethyl)-4-nitroheptanedioic acid 59085-15-3 C10H15NO8
硝基呋喃妥因一水合物 nitrofurantoin monohydrate 17140-81-7 C8H6N4O5*H2O
盐酸高吗啉 homomorpholine hydrochloride 178312-62-4 C5H11NO*ClH
盐酸多沙普仑 doxapram hydrochloride 113-07-5 C24H30N2O2*ClH
甲苯咪唑杂质F [5-(4-methyl-benzoyl)-1(3)<i>H</i>-benzoimidazol-2-yl]-carbamic acid methyl ester 31545-31-0 C17H15N3O3
甲苯咪唑杂质E (5-benzoyl-1(3)<i>H</i>-benzoimidazol-2-yl)-carbamic acid ethyl ester 31430-19-0 C17H15N3O3
甲基乙基咪唑鎓二(氟磺酰基)亚胺盐 1-ethyl-3-methylimidazolium bis(fluorosulfonyl)imide 235789-75-0 C6H11N2*F2NO4S2
甲基丙烯酸2-哌啶乙基酯 2-(pentamethyleneimino)ethyl methacrylate 19416-48-9 C11H19NO2
甲基3-(叔丁氧基羰基)呋喃-2-羧酸甲酯 methyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)furan-2-carboxylate 956034-03-0 C11H15NO5
甲基2-氨基-3-喹啉羧酸酯 methyl 2-aminoquinoline-3-carboxylate 75353-50-3 C11H10N2O2
甲基1-甲基-1,4-二氢-3-吡啶羧酸酯 1-methyl-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 59138-83-9 C8H11NO2
甲基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷 methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside 23202-81-5 C9H16O4
甲基-2-脱氧-D-呋喃核糖苷二乙酸酯 methyl 3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-D-erythro-pentofuranoside 151767-35-0 C10H16O6
甲基(2-氨基-1,3-苯并噻唑-6-基)乙酸酯 methyl 2-(2-amino-1,3-benzothiazol-6-yl)acetate 99738-99-5 C10H10N2O2S
甲基 4-醛基-1H-吡咯-2-甲酸酯 methyl 4-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 40611-79-8 C7H7NO3
甲吡吩嗪 methdilazine 1982-37-2 C18H20N2S
甘氨酸双唑 2-[bis({2-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethoxy]-2-oxoethyl})amino]acetic acid 298688-51-4 C18H23N7O10
环戊联噻吩 4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dithiophene 389-58-2 C9H6S2
环戊并[c]吡咯-1-羧酸,八氢-盐酸盐 (1S,3aR,6aS)-octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid hydrochloride 1205676-44-3 C8H13NO2*ClH
烯丙苯噻唑 3-allyloxy-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxide 27605-76-1 C10H9NO3S
溴化二氢3-[2-(乙酰氧基)乙基]-2-[3-[3-[2-(乙酰氧基)乙基]-5-氰基-1-乙基-1,3--2H-苯并咪唑-2-亚基]-1-丙烯基]-5-氰基-1-乙基-1H-苯并咪唑正离子 3-[2-(acetoxy)ethyl]-2-(3-{3-[2-(acetoxy)ethyl]-5-cyano-1-ethyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ylidene}-1-propenyl)-5-cyano-1-ethyl-1H-benzimidazolium bromide 53132-01-7 Br*C31H33N6O4
溴化1-丙基-3-甲基咪唑 3-methyl-1-propylimidazolium bromide 85100-76-1 Br*C7H13N2
浅蓝霉素 A caerulomycin A 21802-37-9 C12H11N3O2
法索西坦 Fasoracetam 110958-19-5 C10H16N2O2
法氏囊生成素 Bursopoietin 60267-34-7 C14H25N7O3
油酸咪唑啉 2-(2-heptadec-8-enyl-4,5-dihydroimidazol-1-yl)ethanol;(Z)-octadec-9-enoic acid 68052-47-1 C40H76N2O3
沃诺拉赞杂质07 5-phenyl-1H-pyrrole-3-carbaldehyde 56448-22-7 C11H9NO
氯羟吡啶 clopidol 2971-90-6 C7H7Cl2NO
氯美噻唑 chlormethiazole 533-45-9 C6H8ClNS
氯甲基三氮唑 1-chloromethyl-1H-1,2,4-triazole 84387-62-2 C3H4ClN3
氯化1-辛基-2, 3-二甲基咪唑 1,2-dimethyl-3-octylimidazolium chloride 1007398-58-4 C13H25N2*Cl
氯化1-十二烷基-2-甲基-3-苯甲基咪唑翁 1-dodecyl-2-methyl-3-benzylimidazolium chloride 21054-72-8 C23H37N2*Cl