2-乙基-5-甲氧基-3-亚甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 773880-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 2-乙基-5-甲氧基-3-亚甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃
• 英文名称: 2-ethyl-5-methoxy-3-methylene-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 2-Ethyl-5-methoxy-3-methylidene-1-benzofuran
• CAS: 773880-72-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: FUSFMYBNOCRLDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-5-甲氧基-3-亚甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 在 盐酸 作用下， 生成 2-Ethyl-5-methoxy-3-methyl-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  钌-卡宾催化剂和三甲基甲硅烷基乙烯基醚的结合促进了环化反应及其在杂环化合物：3-亚甲基-2,3-二氢吲哚和3-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃的合成中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200454157
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 乙烯氧基三甲基硅烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-乙基-5-甲氧基-3-亚甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳氢化物与氢化钌异构化和环异构化的发展及其在杂环合成中的应用

  摘要：

  第二代Grubbs钌催化剂与乙烯基氧基三甲基硅烷的反应可有效生成具有N-杂环卡宾（NHC）配体的纯氢化钌络合物，并具有明确的特征。该氢化钌络合物对末端烯烃的选择性异构化和1,6-二烯的环异构化显示出高催化活性。的这些反应Ñ -allyl- Ò -vinylaniline导致新的合成方法杂环如吲哚和3-亚甲基-2,3- dihydroindoles，这对于生物活性天然产物有用的合成子。这些程序解决了面向多样性的综合中的一个重要问题。

  DOI：

  10.1021/jo060308u

文献信息

• Development of Isomerization and Cycloisomerization with Use of a Ruthenium Hydride with <i>N</i>-Heterocyclic Carbene and Its Application to the Synthesis of Heterocycles
  作者：Mitsuhiro Arisawa、Yukiyoshi Terada、Kazuyuki Takahashi、Masako Nakagawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/jo060308u

  日期：2006.5.1

  ruthenium hydride complex with N-heterocyclic carbene (NHC) ligand was efficiently generated from the reaction of a second-generation Grubbs ruthenium catalyst with vinyloxytrimethylsilane and unambiguously characterized. This ruthenium hydride complex showed high catalytic activity for the selective isomerization of terminal olefin and for the cycloisomerization of 1,6-dienes. These reactions of N-allyl-o-vinylaniline

  第二代Grubbs钌催化剂与乙烯基氧基三甲基硅烷的反应可有效生成具有N-杂环卡宾（NHC）配体的纯氢化钌络合物，并具有明确的特征。该氢化钌络合物对末端烯烃的选择性异构化和1,6-二烯的环异构化显示出高催化活性。的这些反应Ñ -allyl- Ò -vinylaniline导致新的合成方法杂环如吲哚和3-亚甲基-2,3- dihydroindoles，这对于生物活性天然产物有用的合成子。这些程序解决了面向多样性的综合中的一个重要问题。
• Cycloisomerization Promoted by the Combination of a Ruthenium–Carbene Catalyst and Trimethylsilyl Vinyl Ether, and its Application in The Synthesis of Heterocyclic Compounds: 3-Methylene-2,3-dihydroindoles and 3-Methylene-2,3-dihydrobenzofurans
  作者：Yukiyoshi Terada、Mitsuhiro Arisawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/anie.200454157

  日期：2004.8.6