2-甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酸 | 31457-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 2-甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酸
• 英文名称: 2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylic acid
• 英文别名: 2-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-7-carboxylic acid；2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxylic acid
• CAS: 31457-03-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• mdl: MFCD01659840
• 分子量: 178.188
• InChiKey: HWCCVMGTQFWJSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-123 °C
• 沸点：
  327.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stanetty, Peter; Puerstinger, Gerhard, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 3, p. 581 - 594

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-烯丙基-2-羟基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Zatosetron，一种有效，选择性和长效的5HT3受体拮抗剂：合成与结构活性关系。

  摘要：

  5HT3受体拮抗剂在临床上可有效治疗与某些溶瘤药物（包括顺铂）相关的恶心和呕吐。此外，这些药物可用于几种中枢神经系统疾病的药理管理，包括焦虑症，精神分裂症，痴呆症和药物滥用。我们对芳酰基环戊酰胺的研究导致发现二氢苯并呋喃基酯和酰胺是有效的5HT3受体拮抗剂。通过对麻醉大鼠静脉注射5-羟色胺（5HT）产生的心动过缓的阻滞判断，Tropine和3α-aminotropane的简单苯甲酰基衍生物具有较弱的5HT3受体拮抗剂活性。在这个系列中，使用苯并呋喃-7-羧酰胺作为芳酰基部分导致5HT3受体亲和力的显着提高。通过广泛的SAR研究确定的最佳5HT3受体拮抗剂是5-氯-2,3-二氢-2,2-二甲基-N-（8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1] oc t-3-yl ）-7-苯并呋喃甲酰胺（Z）-2-butenedioate（马来酸zatosetron）。7-氨基甲酰基区域化学，二甲基取代，氯取代基和

  DOI：

  10.1021/jm00080a016

文献信息

• Synthese neuer 7-Benzofuranmethanamine als heterocyclische Analoga des SqualenepoxidasehemmersButenafine
  作者：Peter Stanetty、Herbert Koller、Gerhard Pürstinger、Silvia Grubner

  DOI：10.1002/ardp.19933260608

  日期：——

  der Carboxamide 4a‐f und 5a‐d aufgebaut. Aus praktischen Erwägungen wurde für die Darstellung der 2,3‐Dihydro‐2‐methyl‐7‐benzofuranmethanamine 6h‐k mit variiertem N‐Substitutionsmuster die Alkylierung des N‐Methyl‐benzofuranmethanamins 6g mit den vorgefertigten Aralkylbromiden 9a‐d bevorzugt.

  通过甲酰胺 4a-f 和 5a-d 的 RedAlR 还原，由相应的 (2,3-二氢-) 7-苯并呋喃甲酸 1a-f 和 2a-d 合成选定的标题化合物 (6a-f, 7a-d)。出于实际原因，N-甲基-苯并呋喃甲胺 6g 与制备的芳烷基溴化物 9a-d 的烷基化优选用于制备具有不同 N-的 2,3-二氢-2-甲基-7-苯并呋喃甲胺 6h-k。替代模式。
• Potential neuroleptic agents, N-((2-pyrrolidinyl)methyl)-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide derivatives.
  作者：Tetsuya TAHARA、Kiyoharu HAYANO、Shu MURAKAMI、Takemi FUKUDA、Michihide SETOGUCHI、Kuniki IKEDA、Nobuhiro MARUBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.38.1609

  日期：——

  methamphetamine lethality in rats than 1, while it was as weak in inhibitory activity of apomorphine-induced stereotype in rats (ED50 greater than 500 mg/kg, p.o.) as 1. On the other hand, N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-2-methyl-5-methylthio-2, 3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide (30) showed a classical neuroleptic profile with a potency comparable to haloperidol in antagonistic activity on apomorphine-induced

  合成了一系列具有稳定分子内氢键的2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺，并在药理学模型中评估了其抗精神病活性。其中，N-[（（1-丁基-2-吡咯烷基）甲基] -2-甲基-5-氨磺酰基-2，3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺（15）显示出与sulpiride（1 ）和比1更高的亲脂性。化合物15对阿扑吗啡诱导的小鼠过度活动（ED50 = 30 mg / kg，口服）的拮抗活性比对甲基苯丙胺致死力的增强作用强11倍，而对15如阿斯吗啡对大鼠的刻板印象抑制作用弱（ED50大于500 mg / kg，口服）为1。另一方面，N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基] -2-甲基- 5-甲硫基-2，3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺（30）在对阿扑吗啡诱导的小鼠过度活动的拮抗活性方面表现出与氟哌啶醇相当的经典抗精神病药（ED50 = 0.65 mg / kg，口服）。还讨论了结构-活性关系。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of 2,3-Dihydrobenzofuran-7-carboxamide Derivatives as Potent Serotonin-3 (5-HT3) Receptor Antagonists.
  作者：Takanobu KUROITA、Mitsuyoshi YASUMOTO、Kenichi INABA、Masamitsu SAKAMORI、Shuzo TAKEHARA、Takeshi KAWAKITA

  DOI：10.1248/cpb.42.95

  日期：——

  mide derivatives were synthesized and evaluated for serotonin-3 (5-HT3) receptor antagonistic activities assessed by 5-HT3 receptor binding (in vitro) and by the ability to antagonize the von Bezold-Jarisch reflex in rats (in vivo). In these compounds, 1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl derivatives were more potent than 8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl derivatives for 5-HT3 receptor antagonistic activities

  合成了一系列N-（氮杂双环-3-基）-2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺衍生物，并通过5-HT3受体结合评估了5-羟色胺3（5-HT3）受体拮抗活性（体外）。并具有拮抗大鼠体内von Bezold-Jarisch反射的能力（体内）。在这些化合物中，1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基衍生物对5-HT3受体的拮抗作用比8-甲基-8氮杂双环[3.2.1]辛-3-基衍生物更有效。在二氢苯并呋喃环的2位上引入甲基可提高药理活性（二甲基>单甲基>二氢）。此外，制备了二甲基，单甲基和二氢苯并呋喃衍生物的立体异构体，以评估其5-HT 3受体结合亲和力的立体选择性。关于基本部分，具有（S）-1-氮杂双环[2.2.2] octan-3-基部分的化合物比其对应物更有效。关于二氢苯并呋喃环的2位上的甲基取代基，效力的等级顺序为二甲基＞或＝（2S）-甲基＞（2R）-甲基＞二氢。这些结果表明，二氢苯并呋喃部分的（2S
• Amide derivatives
  申请人：Brown S. Dearg

  公开号：US20050245551A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The invention concerns amide derivatives of Formula (Ia) wherein X is —NHCO— or —CONH—; m is 0-3; R 1 is a group such as hydroxy, halogeno, trifluoromethyl, cyano, mercapto, nitro, amino, carboxy and carbamoyl; n is 0-2; R 2 is a group such as hydroxy, halogeno, trifluoromethyl, cyano, mercapto, nitro, amino and carboxy; R 3 is hydrogen, halogeno, (1-6C)alkyl or (1-6C)alkoxy; q is 0-4; and Q is a group such as aryl, aryloxy, aryl-(1-6C)alkoxy, arylamino and N -(1-6C)alkyl-arylamino; or pharmaceutically-acceptable salts or in-vivo-cleavable esters thereof; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of diseases or medical conditions mediated by cytokines.

  本发明涉及式(Ia)的酰胺衍生物，其中X为—NHCO—或—CONH—；m为0-3；R1为羟基、卤代、三氟甲基、氰基、巯基、硝基、氨基、羧基和氨基甲酰基等基团；n为0-2；R2为羟基、卤代、三氟甲基、氰基、巯基、硝基、氨基和羧基等基团；R3为氢、卤代、(1-6C)烷基或(1-6C)烷氧基；q为0-4；Q为芳基、芳氧基、芳基-(1-6C)烷氧基、芳基氨基和N-(1-6C)烷基-芳基氨基等基团；或其药学上可接受的盐或体内可降解的酯；制备它们的方法、含有它们的制药组合物以及它们在治疗细胞因子介导的疾病或医疗状况中的用途。
• Dihydrobenzofuran- and chroman-carboxamide derivatives, processes for
  申请人：Laboratoires Delagrange

  公开号：US05006570A1

  公开（公告）日：1991-04-09

  The invention relates to new dihydrobenzofuran- and chroman-carboxamide derivatives of the general formula: ##STR1## in which R and R' are each hydrogen or methyl; n is 1 or 2; m is 1 or 2; Z is either ##STR2## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are lower alkyl, or ##STR3## wherein R.sub.3 is alkyl, alkenyl, cycloalkyl-alkyl, cycloalkenyl-alkyl, X is H, NH.sub.2, methoxy, or methyl and Y is H, Cl, cycloalkylmethylsulfonyl, alkylsulfamoyl or alkylsulfonyl and to their pharmacologically acceptable acid addition salts and their optical isomers, to the processes for the preparation thereof and to the use thereof as medicaments, especially as neuroleptics.

  本发明涉及新的二氢苯并呋喃和色满羧酰胺衍生物，其一般式如下：##STR1## 其中R和R'分别为氢或甲基；n为1或2；m为1或2；Z为以下之一：##STR2##其中R1和R2为低级烷基，或##STR3##其中R3为烷基、烯基、环烷基-烷基、环烷烯基-烷基，X为H、NH2、甲氧基或甲基，Y为H、Cl、环烷基甲基磺酰基、烷基磺酰胺基或烷基磺酰基，以及它们的药学上可接受的酸加成盐和其光学异构体，其制备过程和作为药物的用途，特别是作为神经乐剂。

表征谱图