2-丙-1-烯-2-基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 62452-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 2-丙-1-烯-2-基-2,3-二氢-1-苯并呋喃
• 英文名称: 2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 2-isopropenyl-2,3-dihydro-benzofuran；2.3-Dihydro-2-isopropyliden-1-benzofuran；Benzofuran, 2,3-dihydro-2-(1-methylethenyl)-；2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 62452-76-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: DMSKTCLGSUVYMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙-1-烯-2-基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Donnelly, Dervilla M. X.; O'Reilly, Joseph, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 1, p. 127 - 138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-乙酰氧基苯基)-2,3-环氧-3-甲基丁烷 在 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 2-丙-1-烯-2-基-2,3-二氢-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Donnelly, Dervilla M. X.; O'Reilly, Joseph, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 1, p. 127 - 138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-activity Relationship for the Insect Antifeedant Activity of Benzofuran Derivatives
  作者：Masanori MORIMOTO、Masamitsu URAKAWA、Tatsuo FUJITAKA、Koichiro KOMAI

  DOI：10.1271/bbb.63.840

  日期：1999.1

  evaluation of the antifeedant activity of each test compound used the ED50 value based on the dose-response curve that was calculated with the probit method. The 2,3-dihydrobenzofuran derivative, 7-acetyl-4,6-dimethoxy-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran, had an ED50 value of 1.3 μg (5.4×10(-9) mol)/cm(2) against the common cutworm. The introduction of methoxy and acetyl groups increased the insect antifeedant

  香豆素（2,3-二氢苯并呋喃）是香附子的次生代谢产物，可抑制多食性昆虫的摄食。该次级代谢产物被认为是莎草科的防御系统之一。已经通过应用叶盘法的普通角虫（斜纹夜蛾（Spodoptera litura F. Noctuidae））的生物测定法研究了许多天然存在的苯并呋喃，它们的取代方式和氧化态不同，它们具有抑制昆虫摄食的能力。每种测试化合物的拒食活性的评估均使用基于Probit方法计算的剂量反应曲线的ED50值。2,3-二氢苯并呋喃衍生物7-乙酰基-4,6-二甲氧基-2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃的ED50值为1.3μg（5.4×10（-9）mol）/ cm（2）对抗普通的蠕虫。甲氧基和乙酰基的引入增加了昆虫的拒食活性。此外，随着试验化合物的亲脂性的降低，昆虫的拒食活性增加。
• The Synthesis of Racemic Fomannoxin, Anodendroic Acid, and 5-Acetyl-2-[1-(hydroxymethyl)vinyl]-2,3-dihydrobenzofuran
  作者：Seiji Yamaguchi、Seizo Kondo、Keiko Shimokawa、Osamu Inoue、Michiko Sannomiya、Yoshiyuki Kawase

  DOI：10.1246/bcsj.55.2500

  日期：1982.8

  2-Isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran was effectively prepared by two new methods. Fomannoxin and 5-acetyl-2-[1-(hydroxymethyl)vinyl]-2,3-dihydrobenzofuran were synthesized from 2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran, while anodendroic acid was synthesized from 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,3-dihydrobenzofuran.

  2-异丙烯基-2,3-二氢苯呋喃通过两种新方法有效制备。Fomannoxin和5-乙酰基-2-[1-(羟甲基)乙烯基]-2,3-二氢苯呋喃是从2-异丙烯基-2,3-二氢苯呋喃合成的，而阴树酸则是从2-(1-羟基-1-甲基乙基)-2,3-二氢苯呋喃合成的。
• Perfluoroalkylative pyridylation of alkenes<i>via</i>4-cyanopyridine-boryl radicals
  作者：Jia Cao、Guoqiang Wang、Liuzhou Gao、Hui Chen、Xueting Liu、Xu Cheng、Shuhua Li

  DOI：10.1039/c8sc05237a

  日期：——

  developed via a combination of computational and experimental studies. Density functional theory calculations and control experiments indicate that the homolysis of Rf−X (X = Br, I) bonds by the 4-cyanopyridine-boryl radicals in situ generated from 4-cyanopyridine and B2pin2 is the key step. Sequential addition of Rf radicals to alkenes and the selective cross-coupling of the resulting alkyl radicals and

  已经通过计算和实验研究的结合开发了一种用于烯烃全氟烷基化吡啶化的无金属和无光方法。密度泛函理论计算和控制实验表明， 4-氰基吡啶和B 2 pin 2原位产生的4-氰基吡啶-硼基自由基对R f -X (X = Br, I)键的均裂是关键步骤。R f的顺序加法自由基对烯烃和所得烷基自由基和 4-氰基吡啶-硼自由基的选择性交叉偶联得到具有季碳中心的烯烃双官能化产物。该方法表现出广泛的底物范围和良好的官能团相容性。
• <i>cis</i>-Oxypalladation Complexes Derived from (1<i>R</i>,5<i>R</i>)-2(10),3-Pinadiene and Their Utilization in Pd(II)-catalyzed Enantioselective Cyclization of 2-(<i>trans</i>-2-Butenyl)phenols
  作者：Takahiro Hosokawa、Yasushi Imada、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.58.3282

  日期：1985.11

  (1R,5R)-2(10),3-Pinadiene, when treated with either Na2PdCl4 in MeOH or Pd(OAc)2 in AcOH and NaCl, gives di-μ-chloro-bis[(3,2,10-η-cis-4-methoxy or acetoxypinene)palladium(II)] (4a) or (4b), respec...

  (1R,5R)-2(10),3-Pinadiene，当用 MeOH 中的 Na2PdCl4 或 AcOH 和 NaCl 中的 Pd(OAc)2 处理时，得到二-μ-氯-双 [(3,2,10-η -顺-4-甲氧基或乙酰氧基蒎烯）钯（II）]（4a）或（4b），分别...
• Palladium-Catalyzed Reaction of 2-Vinyl-2,3-dihydrobenzofurans and Chroman with Nucleophiles
  作者：Takahiro Hosokawa、Takanori Kono、Toru Uno、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.59.2191

  日期：1986.7

  Reaction of 2,3-dihydro-2-vinylbenzofuran with nucleophiles (NaCH(COOEt)2 and PhNHCH3) in the presence of palladium catalysts such as Pd(PPh3)4 and PdCl2(PR3)2 (R=Ph and Et) gives 2-(2-butenyl)phenols (46–76% yields) in which nucleophiles are incorporated into the methyl group of the butenyl moiety. 2-Vinylchroman undergoes the same type of reaction where only the palladium complex bearing PEt3 ligand is effective. The effectiveness of PEt3 ligand is also observed in the reaction of 2,3-dihydro-2-isopropenylbenzofuran with diethyl sodiomalonate leading to 3-ethoxycarbonyl-4-(2-methyl-1-propenyl)-2-chromanone.

  2,3-二氢-2-乙烯基苯并呋喃与亲核试剂（NaCH(COOEt)2 和 PhNHCH3）在钯催化剂如 Pd(PPh3)4 和 PdCl2(PR3)2 (R=Ph 和 Et) 存在下反应，得到 2 -(2-丁烯基)苯酚（46-76% 产率），其中亲核试剂被掺入丁烯基部分的甲基中。 2-乙烯基苯并二氢吡喃会发生相同类型的反应，其中只有带有 PEt3 配体的钯配合物才有效。 PEt3 配体的有效性也在 2,3-二氢-2-异丙烯基苯并呋喃与丙二酸二乙酯反应生成 3-乙氧基羰基-4-(2-甲基-1-丙烯基)-2-苯并二氢吡喃酮的反应中观察到。