3-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸乙酯 | 196597-66-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 3-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)propionate；ethyl 3-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-propionate；Ethyl 3-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)propanoate
• CAS: 196597-66-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: FBGXCVKXTGMFFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  -20°C

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛	2,3-dihydro-benzofuran-5-carbaldehyde	55745-70-5	C9H8O2	148.161
  ——	3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)prop-2-enoic acid	198707-57-2	C11H10O3	190.199
  乙基(2E)-3-(2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丙烯酸酯	ethyl (E)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-propenoate	196597-65-6	C13H14O3	218.252
  3-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙烯酸乙酯	ethyl 3-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)acrylate	217483-05-1	C13H14O3	218.252
  2,3-二氢苯并呋喃	2,3-Dihydrobenzofuran	496-16-2	C8H8O	120.151

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  乙基3-(7-溴-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丙酸酯	ethyl 3-(7-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)propanoate	196597-67-8	C13H15BrO3	299.164
  3-(6,7-二溴-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丙酸乙酯	ethyl 3-(6,7-dibromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)propanoate	196597-75-8	C13H14Br2O3	378.06
  3-(6,7-二溴-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸	3-(6,7-dibromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)propanoic acid	196597-76-9	C11H10Br2O3	350.007

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸乙酯 在 镍 、 N,N-二甲基甲酰胺 氯化亚砜 、 氨 、 氢气 、 溴 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 、 异丙醇 为溶剂， -5.0~60.0 ℃ 、1.96 MPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 (S)-2-(1,6,7,8,-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/150953

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  乙基(2E)-3-(2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丙烯酸酯 在 10percent Pd/C/H₂O 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到3-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  合成一系列新的三环茚满衍生物作为褪黑激素受体激动剂。

  摘要：

  为了开发一种新的睡眠障碍治疗剂，我们合成了一系列新的三环茚满衍生物，并评估了它们与褪黑激素受体的结合亲和力。在我们以前的论文中，我们提出了甲氧基的构型，有利于MT（1）受体的结合。为了将甲氧基固定在一个活性构象中，我们决定合成构象受限的三环茚满类似物，将其在呋喃，1,3-二恶烷，恶唑，吡喃，吗啉或1,4-中的6-位氧原子合成二恶烷环系统。在这些化合物中，茚并[5,4-b]呋喃类似物被发现是最有效和最具选择性的MT（1）受体配体，并具有出色的代谢稳定性。取代基的优化导致（S）-（-）-22b，它对人MT（1）的亲和力非常强（K（i）= 0.014 nM），但对仓鼠MT（3）（）（K（i）= 2600 nM）或其他神经递质受体无明显亲和力。在实验动物中研究了（S）-（-）-22b的药理作用，发现以0.1 mg / kg的剂量po可以促进自由活动的猫的睡眠，如清醒性的降低和增加所表明的在慢波睡眠

  DOI：

  10.1021/jm0201159

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF RAMELTEON AND ITS INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DU RAMELTEON ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2010045565A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention provides processes and intermediates for the synthesis of ramelteon.

  本发明提供了拉莫特普合成的工艺和中间体。
• Bicyclic compounds and pharmaceutical composition containing tricyclic compound for treating or preventing sleep disorders
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1199304A1

  公开（公告）日：2002-04-24

  A compound having the following general fomula: wherein R1 is an optionally substituted hydrocarbon, amino or heterocyclic group; R2 is H or an optionally substituted hydrocarbon group; R3 is H or an optionally substituted hydrocarbon or heterocyclic group; X is CHR4, NR4, O or S in which R4 is H or an optionally substituted hydrocarbon group; R5 is H, a halogen atom, C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group or an amino group wherein the C1-6 alkyl group, the C1-6 alkoxy group and the amino group may be substituted by 1 to 5 substituents, Y is C or N; ring B is an optionally substituted benzene ring; m = 1 to 4 and n = 0 to 2; L represents a leaving group such as a halogen atom, an alkylsulfonyl group, an alkylsulfonlyoxy group and arylsulfonyloxy group; or a salt thereof.

  具有以下一般式的化合物： 其中R1是可选择取代的碳氢化合物、氨基或杂环基团；R2是H或可选择取代的碳氢基团；R3是H或可选择取代的碳氢基团或杂环基团；X是CHR4、NR4、O或S，其中R4是H或可选择取代的碳氢基团；R5是H、卤素原子、C1-6烷基基团、C1-6烷氧基团、羟基、硝基、氰基或氨基，其中C1-6烷基基团、C1-6烷氧基团和氨基可能被1至5个取代基取代，Y是C或N；环B是可选择取代的苯环；m = 1至4，n = 0至2；L代表离去基团，如卤素原子、烷基磺酰基团、烷基磺酰氧基团和芳基磺酰氧基团；或其盐。
• Pharmaceutical preparation containing copolyvidone
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US10098866B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  A stabilized preparation which comprises: a unstable drug in a polyethylene glycol-containing preparation; and a coating agent comprising a copolyvidone instead of polyethylene glycol with which the drug is coated.

  一种稳定的制剂，包括：在聚乙二醇含制剂中的不稳定药物；以及一种包衣剂，其包衣剂包括一种共聚维酮，而不是用聚乙二醇包衣药物。
• Method for treating or preventing sleep disorders
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06348485B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  The present invention provides a pharmaceutical composition for treating or preventing sleep disorders which comprises (S)-N-[2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)ethyl]propionamide in combination with at least one active component selected from zolpidem, zopiclone, triazolam and brotizolam.

  本发明提供了一种用于治疗或预防睡眠障碍的药物组合物，其包括(S)-N-[2-(1,6,7,8-四氢-2H-茚呋[5,4-b]呋-8-基)乙基]丙酰胺，与从唑吡坦、左西替普隆、三唑安定和布罗蒂唑拉姆中选择的至少一种活性成分组合使用。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF RAMELTEON AND ITS INTERMEDIATES
  申请人：Kansal Vinod Kumar

  公开号：US20090281176A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  A process for the preparation of ramelteon and intermediates useful in the process. The process suitable for industrial scale provides increased yield and/or greater purity with fewer process steps.

  一种用于制备拉莫替昔的方法和在该过程中有用的中间体。这种适用于工业规模的方法提供了更高的产量和/或更高的纯度，且步骤更少。