2-甲基-2-乙烯基-2,3-二氢-苯并呋喃 | 56821-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 2-甲基-2-乙烯基-2,3-二氢-苯并呋喃
• 英文名称: 2-methyl-2-vinyl-2,3-dihydro-benzofuran
• 英文别名: 2,3-Dihydro-2-methyl-2-vinylbenzofuran；2-ethenyl-2-methyl-3H-1-benzofuran
• CAS: 56821-83-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: AOVFNIBNGBKMDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2-methyl-2-butenyl)phenol 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以95%的产率得到2-甲基-2-乙烯基-2,3-二氢-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  分子氧在非极性溶剂中的氧化环化和氧化钯的立体化学研究

  摘要：

  在非极性溶剂（甲苯）中，在分子氧作为唯一化学计量氧化剂的存在下，钯 (II) 和吡啶催化各种杂原子亲核试剂氧化环化到未活化的烯烃上。许多 N-连接的钯配合物的反应性研究表明螯合配体减慢反应。几乎相同的条件适用于五种不同类型的亲核试剂：酚类、伯醇、羧酸、乙烯酸和酰胺。富电子酚类是极好的底物，并且可以容忍多种烯烃取代模式。伯醇会发生氧化环化反应而没有明显氧化成醛，这一事实说明了在不同条件下可从各种 Pd(II) 盐获得的反应性范围。醇可以形成稠环和螺环系统，这取决于烯烃相对于束缚醇的位置；酸衍生物也是如此。外消旋条件作为发展对映选择性反应的平台。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应通过单齿和双齿配体的同步氧化钯进行。相比之下，氘标记的羧酸底物的环化会发生抗氧化钯。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应

  DOI：

  10.1021/ja055534k

文献信息

• Palladium-Carbene Catalysts for Aerobic, Intramolecular Wacker-Type Cyclisation Reactions
  作者：Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/adsc.200404172

  日期：2004.10

  A catalyst derived from in situ complexation of N-heterocyclic carbenes to palladium bistrifluoroacetate promotes efficient intramolecular Wacker-type cyclisation reactions under aerobic conditions. A variety of 2-allylphenols undergo oxidative conversion to dihydrobenzofurans.

  N-杂环卡宾与双三氟乙酸钯原位络合的催化剂在有氧条件下促进了有效的分子内Wacker型环化反应。各种2-烯丙基苯酚经过氧化转化为二氢苯并呋喃。
• Larock, Richard C.; Song, Hanchul, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 9-10, p. 1463 - 1470
  作者：Larock, Richard C.、Song, Hanchul

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed heteroannulation of 1,3-dienes by functionally substituted aryl halides
  作者：Richard C. Larock、Norman Berrios-Pena、Kris Narayanan

  DOI：10.1021/jo00298a011

  日期：1990.5
• Palladium-Catalyzed Oxidative Wacker Cyclizations in Nonpolar Organic Solvents with Molecular Oxygen: A Stepping Stone to Asymmetric Aerobic Cyclizations
  作者：Raissa M. Trend、Yeeman K. Ramtohul、Eric M. Ferreira、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.200351196

  日期：2003.6.30
• LAROCK, RICHARD C.;BERRIOS-PENA, NORMAN;NARAYANAN, KRIS, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 3447-3450
  作者：LAROCK, RICHARD C.、BERRIOS-PENA, NORMAN、NARAYANAN, KRIS

  DOI：——

  日期：——