3-(2-氧代-3-苯基-1-苯并呋喃-3-基)-3-苯基-1-苯并呋喃-2-酮 | 65425-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 3-(2-氧代-3-苯基-1-苯并呋喃-3-基)-3-苯基-1-苯并呋喃-2-酮
• 英文名称: dioxo-2,2' tetrahydro-2,2',3,3' diphenyl-3,3' bisbenzofuranne-3,3'
• 英文别名: 3,3'-diphenyl-3,3'-bibenzofuran-2,2'(3H,3'H)-dione；3,3'-diphenyl-3,3'-bibenzo-furan-2,2'-(3H,3'H)-dione；3,3'-diphenyl-3,3'-dibenzofuran-2,2'-(3H,3'H)-dione；3,3′-diphenyl-3H,3′H-[3,3′]bibenzofuranyl-2,2′-dione；3,3'-diphenyl-3H,3'H-[3,3']bibenzofuranyl-2,2'-dione；3,3'-Diphenyl-3H,3'H-[3,3']bibenzofuranyl-2,2'-dion；3-(2-oxo-3-phenyl-1-benzofuran-3-yl)-3-phenyl-1-benzofuran-2-one
• CAS: 65425-10-7
• 化学式: C₂₈H₁₈O₄
• 分子量: 418.449
• InChiKey: ALSCKTWABKOJLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氧代-3-苯基-1-苯并呋喃-3-基)-3-苯基-1-苯并呋喃-2-酮 以 环己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以12%的产率得到3-苯基-3H-1-苯并呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  2(3H)-呋喃酮和双(苯并呋喃酮)的光化学和热转化。激光闪光光解研究

  摘要：

  详细研究了一些 2(3H)-呋喃酮和双 (苯并呋喃酮) 的光化学和热转变。首次采用激光闪光光解技术来检查这些光化学反应的机械方面。提供了 2(3H)-呋喃酮三联体的光谱和动力学数据，其中包含限制在平面几何形状中的苯乙烯和顺二苯乙烯部分。呋喃酮的光解在苯或甲醇溶液中进行。

  DOI：

  10.1021/ja00336a010
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 汞 、 苯 作用下， 生成 3-(2-氧代-3-苯基-1-苯并呋喃-3-基)-3-苯基-1-苯并呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1349,1351

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical and thermal transformations of 2(3H)-furanones and bis(benzofuranones). A laser flash photolysis study
  作者：B. B. Lohray、C. V. Kumar、P. K. Das、M. V. George

  DOI：10.1021/ja00336a010

  日期：1984.11

  Photochemical and thermal transformations of a few 2(3H)-furanones and bis(benzofuranones) were investigated in detail. Laser flash photolysis technique was employed for the first time to examine the mechanistic aspects of these photochemical reactions. Spectral and kinetic data are presented for the triplets of 2(3H)-furanones containing styrene and cis-stilbene moieties constrained into planar geometries

  详细研究了一些 2(3H)-呋喃酮和双 (苯并呋喃酮) 的光化学和热转变。首次采用激光闪光光解技术来检查这些光化学反应的机械方面。提供了 2(3H)-呋喃酮三联体的光谱和动力学数据，其中包含限制在平面几何形状中的苯乙烯和顺二苯乙烯部分。呋喃酮的光解在苯或甲醇溶液中进行。
• Catalytic Oxidation of 3-Arylbenzofuran-2(3<i>H</i>)-ones with PCC-H₅IO₆: Syntheses of 3-Aryl-3-hydroxy/3-amido-3-arylbenzofuran-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Bhaskar B. Dhotare、Mukesh Kumar、Sandip K. Nayak

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01395

  日期：2018.9.7

  A pyridinium chlorochromate (PCC)-mediated facile oxidative dimerization of 3-arylbenzofuran-2-ones at ambient temperature was developed which undergo oxidative cleavage to 3-aryl-3-hydroxy-benzofuran-2-ones with PCC at elevated temperatures. Finally, direct oxidation of 3-arylbenzofuran-2-ones to 3-aryl-3-hydroxy-benzofuran-2-ones was realized using a combination of PCC (10 mol %) and 2.0 equiv of

  在环境温度下，开发了氯氰化吡啶鎓（PCC）介导的3-芳基苯并呋喃-2-酮的简便氧化二聚反应，该反应在升高的温度下被PCC氧化裂解为3-芳基-3-羟基-苯并呋喃-2-酮。最后，使用PCC（10mol％）和2.0当量的H 5 IO 6的组合，实现了3-芳基苯并呋喃-2-酮直接氧化为3-芳基-3-羟基-苯并呋喃-2-酮。通过Ritter反应将合成的3-芳基-3-羟基-苯并呋喃酮进一步高产率地转化为相应的3-氨基-3-芳基-苯并呋喃酮。因此，本方案提供了使用催化量的廉价铬（VI）氧化剂通过其二聚体对3-芳基苯并呋喃酮进行C-3羟基化的非常规方法。
• Bond Dissociation Energies for Radical Dimers Derived from Highly Stabilized Carbon-Centered Radicals
  作者：Mathieu Frenette、Carolina Aliaga、Enrique Font-Sanchis、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/ol049111j

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] The temperature dependence of the dissociation of dimers formed from highly stabilized carbon-centered radicals has been examined. Analysis of the data yields the bond dissociation energy (BDE) for the central head-to-head C-C bond in these compounds. For example, for the dimer derived from 3-phenyl-2-coumaranone, BDE is 23.6 kcal/mol and the C-C bond length 1.596 A, a rather long

  [反应：见正文]研究了由高度稳定的以碳为中心的自由基形成的二聚体解离的温度依赖性。数据分析得出这些化合物中中心头对头CC键的键解离能（BDE）。例如，对于衍生自3-苯基-2-香豆酮的二聚体，BDE为23.6 kcal / mol，CC键长度为1.596 A，这是sigma键的相当长的值。
• [EN] THERMALLY MODULATED ANTIOXIDANTS<br/>[FR] ANTIOXYDANTS THERMIQUEMENT MODULES
  申请人：UNIV OTTAWA

  公开号：WO2005070913A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Most carbon-centered free radical antioxidants are generated through hydrogen abstraction. Disclosed herein are a new class of antioxidant precursor compounds of the formula A-B, wherein upon exposure of the compounds to an increase in temperature, the compounds undergo at least partial dissociation into free radicals Ao and Bo at least one of which may be functional as an antioxidant. Preferably, each of Ao and Bo is a carbon centered free radical.

  大多数以碳为中心的自由基抗氧化剂是通过氢原子的提取生成的。本文披露了一种新类抗氧化剂前体化合物，其化学式为A-B，其中当化合物暴露于温度升高时，化合物至少部分解离为自由基Ao和Bo，其中至少一个可能作为抗氧化剂起作用。最好情况下，Ao和Bo中的每一个都是以碳为中心的自由基。
• Schoenberg; Mustafa, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 889,892
  作者：Schoenberg、Mustafa

  DOI：——

  日期：——