6-溴-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-醇 | 40492-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 6-溴-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-醇
• 英文名称: 2,3-dihydro-6-bromo-5-hydroxybenzofuran
• 英文别名: 2,3-Dihydro-6-bromo-5-benzofuranol；6-Brom-2,3-dihydro-5-benzofuranol；6-Bromo-2,3-dihydrobenzofuran-5-ol；6-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 40492-53-3
• 化学式: C₈H₇BrO₂
• 分子量: 215.046
• InChiKey: VSIXVCKSNOWMCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  288.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.731±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-<1-(2-bromophenyl)-1-propen-3-yl>-2,3-dihydro-5-benzofuranol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-(3-Aryl-2-propenyl)-2,3-dihydro-5-hydroxybenzofuran Derivatives by Cross Coupling Reactions

  摘要：

  通过有机金属化合物，探索了6-溴-2,3-二氢苯并呋喃与肉桂基卤化物之间的交叉耦合反应，以合成6-(3-芳基-2-丙烯基)-2,3-二氢-5-羟基苯并呋喃衍生物。钯催化下，苯并呋喃锌溴化物与肉桂基乙酸酯的反应产生了高产率的纯产品，该反应已发展成经济的工艺，用于大规模制备2,3-二氢-5-羟基-6-[3-(2-羟甲基苯基)-2-丙烯基]苯并呋喃，这是一种外用抗炎剂。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27329
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-5-醇 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76.9%的产率得到6-溴-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-醇
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-5-苯并呋喃醇类是基于抗氧化剂的白三烯生物合成抑制剂。

  摘要：

  催化花生四烯酸氧化代谢的酶为将近25年的有用治疗剂的开发提供了肥沃的土壤。环氧合酶的抑制剂可防止前列腺素和血栓烷的形成，是临床上有用的消炎药和外周镇痛药。最近，已经发现5-脂氧合酶是形成花生四烯酸白三烯的一系列生物学上重要的代谢产物的第一步。有证据表明，5-脂氧合酶抑制剂可能是治疗哮喘，立即超敏反应和炎症的有用治疗剂。已经研究了各种抗氧化剂作为5-脂氧合酶的抑制剂在体外。最近的报道使我们很感兴趣，即2 3-二氢-5-苯并呋喃环系统最大限度地提高了过氧自由基对氢原子的有效提取所必需的立体电子效应。在这项研究中，我们描述了50多种新的2,3-二氢-5-苯并呋喃醇的合成及其作为分离的人多形核白细胞中白三烯生物合成抑制剂的生物学评估。我们表明，虽然2，3-二氢-5-苯并呋喃醇环系统本身并不是有效的白三烯生物合成抑制剂，但可以为设计基于抗氧化剂的白三烯生物合成抑制剂提供有用的模板。此外，在结构类别内

  DOI：

  10.1021/jm00125a014

文献信息

• 6-substituted 5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofurans as inhibitors of
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04966907A1

  公开（公告）日：1990-10-30

  Novel position-4 and/or position-6 substituted 5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran and analogs of the following general structural formula (I) are disclosed: ##STR1## These compounds are found to be potent inhibitors of leukotriene biosynthesis.

  插入在位置4和/或位置6的取代的5-羟基-2,3-二氢苯并呋喃及其类似物的新型结构式（I）如下所示：##STR1## 这些化合物被发现是白三烯生物合成的有效抑制剂。
• A Biomimetic Approach to Dihydrobenzofuran Synthesis
  作者：John W. Benbow、Reeti Katoch-Rouse

  DOI：10.1021/jo000696e

  日期：2001.7.1

  precursors 10 is presented. The putative oxonium ion intermediate 17 formed by an intramolecular hydroxyl cyclization followed by dehydration is reduced in situ by an added dihydroquinone source. Good to excellent yields of cyclized products are realized in all cases except for highly electron deficient systems, and these suffer reduction prior to oxonium ion formation. All products are monomeric and

  提出了一种由2-（2'-羟乙基）醌前体10酸催化构造二氢苯并呋喃杂环（14）的方法。通过分子内羟基环化然后脱水形成的假定的氧鎓离子中间体17通过添加的二氢醌源原位还原。除高度缺乏电子的系统外，在所有情况下均实现了良好至优异的环化产物收率，并且这些化合物在形成氧离子之前遭受还原。除10克外，所有产物均为单体，均来自两电子转移，可得到二聚二氢苯并呋喃。环化或还原产物的量取决于醌底物与二氢醌添加剂之间的HOMO / LUMO间隙，
• One-pot Claisen rearrangement/O-methylation/alkene isomerization in the synthesis of ortho-methoxylated phenylisopropylamines
  作者：Steve R. Waldman、Aaron P. Monte、Ann Bracey、David E. Nichols

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01807-2

  日期：1996.10

  An improved synthesis of a potent serotonin agonist 1a and its novel derivative 1b is described, making use of a Claisen rearrangement whose unstable phenolic product is methylated and isomerized in situ. This method may be of general use in the synthesis of o-methoxylated phenethylamine derivatives. The synthesis also includes an unusual, one pot demethylation/primary alcohol bromination with boron

  描述了一种有效的5-羟色胺激动剂1a及其新型衍生物1b的合成方法，该方法利用了Claisen重排技术，其不稳定的酚类产物被甲基化并就地异构化。该方法可普遍用于邻甲氧基化苯乙胺衍生物的合成。合成还包括不寻常的一锅脱甲基/伯醇溴化三溴化硼。
• ALABASTER, RAMON J.;COTTRELL, IAN F.;HANDS, DAVID;HUMPHREY, GUY R.;KENNED+, SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 598-603
  作者：ALABASTER, RAMON J.、COTTRELL, IAN F.、HANDS, DAVID、HUMPHREY, GUY R.、KENNED+

  DOI：——

  日期：——
• HAMMOND, MILTON L.;KOPKA, IHOR E.;ZAMBIAS, ROBERT A.;CALDWELL, CHARLES G.+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1006-1020
  作者：HAMMOND, MILTON L.、KOPKA, IHOR E.、ZAMBIAS, ROBERT A.、CALDWELL, CHARLES G.+

  DOI：——

  日期：——