5-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸 | 93885-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 5-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸
• 英文名称: (+/-)-5-Methoxydihydrocoumarilsaeure
• 英文别名: 5-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid；5-Methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid；5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 93885-41-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD03069326
• 分子量: 194.187
• InChiKey: FAWZPILQQANJKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 氨 、 sodium methylate 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 2-(5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Adrenoceptor reagents. 2. Effects of modification of the 1,4-benzodioxan ring system on .alpha.-adrenoreceptor activity

  摘要：

  Modification of the 1,4-benzodioxan ring present in RX 781094 has not previously been considered. This paper describes a number of analogues of this ring system, including compounds in which one of the oxygen atoms has been replaced by a methylene group and also those in which the ring size has been changed to give, for example, furan and thiophene derivatives. The dihydrobenzofuranylimidazoline compound 7 is the only analogue possessing presynaptic antagonist potency potency and selectivity comparable to that of 1. In view of this result, a number of derivatives was prepared to determine the structure-activity relationships within this series. Many derivatives, as well as the parent compound 7, were found to possess presynaptic alpha 2-adrenoreceptor antagonist and postsynaptic alpha 1-adrenoreceptor partial agonist properties. Two of the selective presynaptic antagonists, 13 and 14 possess greater potency and selectivity than that possessed by 1. The 5-chloro derivative 25 is twice as potent as after oral administration but only about half as potent when given intravenously.

  DOI：

  10.1021/jm00371a003
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到5-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  4-hydroxy-piperidine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一般式的4-羟基哌啶衍生物，其中X代表—O—、—NH—、—CH2—、—CH═、—CHOH—、—CO—、—S—、—SO—或—SO2—；R1-R4分别是氢、羟基、较低烷基磺酰胺基、1-或2-咪唑基或乙酰胺基；R5-R8分别是氢、羟基、较低烷基、卤素、较低烷氧基、三氟甲基或三氟甲氧基；a和b可以是双键，但是当“a”是双键时，“b”不能是双键；n为0-2；m为1-3；p为0或1；以及其药学上可接受的盐。本发明的化合物是NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）受体亚型选择性阻断剂，可用于调节包括学习和记忆形成与功能在内的中枢神经系统发育过程。

  公开号：

  US06359138B1

文献信息

• Imidazoline derivatives
  申请人：RECKITT AND COLMAN PRODUCTS LIMITED

  公开号：EP0071368A1

  公开（公告）日：1983-02-09

  Imidazoline derivatives of the formula wherein R' is hydrogen or alkyl C1-6; R2 is hydrogen, methyl, chloro, bromo or fluoro; R3 is hydrogen, methyl, hydroxy, methoxy, fluoro, chloro or bromo; and their non-toxic salts. Processes for their preparation and pharmaceutical compositions thereof. The compounds exhibit presynaptic α2-adrenoreceptor antagonist activity.

  式中R'为氢或C1-6烷基；R2为氢、甲基、氯、溴或氟；R3为氢、甲基、羟基、甲氧基、氟、氯或溴的咪唑啉衍生物及其无毒盐。 其制备方法及其药物组合物。 这些化合物具有突触前α2-肾上腺素受体拮抗剂活性。
• 4-Hydroxy-piperidine derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0846683B1

  公开（公告）日：2001-09-19
• US4411908A
  申请人：——

  公开号：US4411908A

  公开（公告）日：1983-10-25
• US6359138B1
  申请人：——

  公开号：US6359138B1

  公开（公告）日：2002-03-19