5-苯基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 121767-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 5-苯基-2,3-二氢-1-苯并呋喃
• 英文名称: 2,3-dihydro-5-phenylbenzofuran
• 英文别名: 5-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran；5-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran；5-Phenyldihydro-benzofuran
• CAS: 121767-87-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: WQCAMPTWSDDGHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 、 dibromo(mesityl)borane 在 C₁₈H₂₆Br₂N₂Ni 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硼通过锌/镍串联催化插入烷基醚键中

  摘要：

  轻度的在烷基醚中裂解碳-氧（C-O）键的方法可通过精心设计这些稳固且易于获得的前体来简化化学合成。在这里，我们报道二溴硼烷在镍催化剂和锌还原剂的存在下与烷基醚反应，从而将硼插入到C-O键中。随后的反应性可以影响环醚的氧-氮取代或一碳同系化，并更广泛地简化了生物活性化合物的制备。机理研究揭示了通过锌/镍串联催化的裂解-然后反弹的途径。

  DOI：

  10.1126/science.abg5526
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-5-磺酰氯 在 potassium phosphate 、 potassium hydrogen difluoride 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-苯基-2,3-二氢-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  “唤醒”芳基磺酰氟：铃木-宫浦偶联反应的新伙伴

  摘要：

  使用 Pd(OAc) 2催化的 Suzuki-Miyaura 偶联反应中的新伙伴描述了 -SO 2 F 基团的活化示例，该基团传统上被认为即使在存在过渡金属的情况下也是稳定的基团，并且Ruphos 作为配体。产品在最佳条件下表现出良好至出色的收率和广泛的官能团相容性。非对称三联苯的顺序合成和克级工艺突出了该方法的合成效用。DFT 计算表明 Pd 0更喜欢插入 C-S 键而不是 S-F 键之间。

  DOI：

  10.1039/d1nj05469d

文献信息

• A Highly Para-Selective Copper(II)-Catalyzed Direct Arylation of Aniline and Phenol Derivatives
  作者：Claire-Lise Ciana、Robert J. Phipps、Jochen R. Brandt、Falco-Magnus Meyer、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201004703

  日期：2011.1.10

  In short order: A copper‐catalyzed Friedel–Crafts‐type strategy has been developed for the title reaction. An iterative CH arylation strategy has also been demonstrated for the functionalization of anilines by sequentially delivering different aromatic groups to the para, ortho, and meta positions (see scheme, Bn=benzyl, Piv=pivaloyl).

  短期内：针对标题反应，开发了铜催化的Friedel-Crafts型策略。还已经证明了通过顺序地将不同的芳族基团依次传递到对位，邻位和间位来实现苯胺功能化的迭代CH芳基化策略（请参阅方案，Bn =苄基，Piv =新戊酰基）。
• The Synthesis of 5-Substituted 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Ramon J. Alabaster、Ian F. Cottrell、Hugh Marley、Stanley H. B. Wright

  DOI：10.1055/s-1988-27762

  日期：——

  The preparation of 2,3-dihydrobenzofurans 6 from 2-(2-bromophenoxy)ethyl chlorides 3 by reaction with magnesium in a development of the Parham cyclialkylation reaction is described. A high yielding procedure using phase-transfer catalysis has also been developed for the preparation of the intermediate chloroethyl ethers 3 from bromophenols 2. The 5-hydroxy derivative 15 may be obtained from 2,3 dihydrobenzofuran (6a) by reaction with electrophilic reagents followed by oxidation.

  本文描述了从2-(2-溴苯氧基)乙基氯化物3通过与镁反应生成2,3-二氢苯并呋喃6的Parham环烷基化反应的制备过程。还开发了一种使用相转移催化的高产率方法，用于从溴苯酚2制备中间体氯乙基醚3。通过与亲电试剂反应后进行氧化，可以从2,3-二氢苯并呋喃(6a)获得5-羟基衍生物15。
• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Sulfoxides
  作者：Qianwei Chen、Shufeng Wu、Shuqin Yan、Chengxi Li、Hayrul Abduhulam、Yanhui Shi、Yanfeng Dang、Changsheng Cao

  DOI：10.1021/acscatal.0c01462

  日期：2020.8.7

  electrophilic coupling partners for the Suzuki–Miyaura reaction via C–S bond cleavage was successfully developed under palladium-N-heterocyclic carbene catalysis. The reactions showed good functional group compatibility, proceeded well under mild conditions, and provided biaryls in yields of up to 96%. A wide range of useful functional groups, such as fluoro, chloro, ether, hydroxyl, amide, cyano, keto

  在钯-N下成功开发了利用二苯基亚砜作为通过C-S键断裂的Suzuki-Miyaura反应的通用亲电偶联伙伴-杂环卡宾催化。反应显示出良好的官能团相容性，在温和条件下进行得很好，并提供了高达96％的收率的联芳基。在反应条件下，可以耐受各种有用的官能团，例如氟，氯，醚，羟基，酰胺，氰基，酮基，三甲基甲硅烷基（TMS）和酯。然而，使用苯基硼酸酐和芳基硼酸频哪醇酯通常会导致低收率。当使用不对称的二苯基亚砜时，对贫电子的苯基具有良好的区域选择性。该方案即使在催化剂量减半的情况下也适用于克级。进行了密度泛函理论计算以研究反应机理，表明该反应是通过氧化加成，重金属化，
• In-water oxidative Suzuki coupling of arenes and arylboronic acids using H₂O₂ as a terminal oxidant
  作者：Peilin Tian、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/d2gc04428e

  日期：——

  oxidant, heat, and fuel (organic solvent), are unavoidably present] and environmentally unfriendly. Herein, we report a mild oxidative Suzuki reaction in water using hydrogen peroxide as the terminal oxidant for the first time. The elimination of flammable organic solvents from the reaction prevents possible fires and explosions (starving the solvent) while the use of hydrogen peroxide as the oxidant generates

  卤代芳烃与芳基硼酸的铃木偶联是有机化学中最重要的 C-C 键形成反应之一。使用芳烃代替预官能化的卤代芳烃进行（氧化）偶联被认为是经典铃木反应的一种有吸引力的绿色替代品。然而，大多数氧化铃木反应是在高温下在有机溶剂中进行的，这在操作上是危险的[燃烧所需的三个要素：氧化剂、热量和燃料（有机溶剂）不可避免地存在]并且对环境不友好。在此，我们首次报道了使用过氧化氢作为末端氧化剂在水中进行的温和氧化铃木反应。从反应中消除易燃有机溶剂可防止可能的火灾和爆炸（使溶剂耗尽），而使用过氧化氢作为氧化剂不会产生氧化剂衍生的废物，只会产生水作为唯一的副产品，这两者都代表了来自绿色化学的观点。通过将我们的 Fenton-溴化物系统（在水中）与 Suzuki 反应（在水中）合并，这种新的正式氧化 Suzuki 偶联反应已通过 34 个实例得到证明，并且可以与许多常见的官能团相容。此外，我们展示了将该策略扩展到两个交叉脱氢偶联（氧化
• [EN] ANTHELMINTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHOD OF USING THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS ANTHELMINTHIQUES ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：MERIAL LTD

  公开号：WO2014081697A2

  公开（公告）日：2014-05-30

  The present invention relates to novel anthelmintic compounds of formula (I) wherein Y and Z are independently a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group, or one of Y or Z is a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group and the other of Y or Z is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl, heterocyclyl or heteroaryl, and variables X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 and X8 are as defined herein. The invention also provides for veterinary compositions comprising the anthelmintic compounds of the invention, and their uses for the treatment and prevention of parasitic infections in animals.