6-[[(2,3-二氢-2,2-二甲基-7-苯并呋喃氧基)羰基]氨基]己酸 | 223922-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 6-[[(2,3-二氢-2,2-二甲基-7-苯并呋喃氧基)羰基]氨基]己酸
• 英文名称: 6-[[(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyloxy)carbonyl]amino]hexanoic acid
• 英文别名: 6-((((2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)oxy)carbonyl)amino)hexanoic acid；hapten-A；6-[(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 223922-68-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: JASSXRZPPLNSFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呋喃酚 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-[[(2,3-二氢-2,2-二甲基-7-苯并呋喃氧基)羰基]氨基]己酸
  参考文献：
  名称：

  合理的半抗原设计可生产针对氨基甲酸酯农药的高质量抗体，并开发用于同时进行农药筛选的免疫色谱分析

  摘要：

  氨基甲酸酯类农药（CPs）是农业生产和病虫害防治中最常用的农药。本研究以克百威、异丙威和甲萘威为模型，提出了一种基于氨基甲酸酯部分识别的通用半抗原策略。CP 的三维 (3D) 结构和表面静电势的分子模型表明，通过共轭形成的酰胺基团显着影响了抗体的识别。所提出的策略用于获得三种敏感和特异的单克隆抗体 (mAb)，IC 为50克百威、异丙威和西萘威的值分别为 1.4 ng/mL、8.4 ng/mL 和 13.8 ng/mL。观察到与类似物的交叉反应性 (%) 可忽略不计，除了异布威 (84.6%) 的异丙威。获得的抗体用于开发免疫色谱法 (ICA) 以同时定量检测三种 CP。使用条带读数器将定量限 (LOQ) 确定为 0.05 ng/mL（克百威）、31.3 ng/mL（异丙威）和 31.3 ng/mL（西维因）。黄瓜和大白菜样品的回收率为 76% 至 111%，CV 为 1.3% 至 10.

  DOI：

  10.1016/j.jhazmat.2021.125241

文献信息

• Development of an Enzyme-linked Immuno-Sorbent Assay (ELISA) Method for Carbofuran Residues
  作者：Jinyi Yang、Hong Wang、Yueming Jiang、Yuanming Sun、Ke Pan、Hongtao Lei、Qing Wu、Yudong Shen、Zhili Xiao、Zhenlin Xu

  DOI：10.3390/molecules13040871

  日期：——

  The haptens 4-[[(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyloxy)carbonyl]-amino]butanoic acid (BFNB) and 6-[((2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyloxy)-carbonylamino]hexanoic acid (BFNH) were synthesized and then used to develop a rapid,specific and sensitive ELISA method to determine residues of the pesticide carbofuran in avariety of matrices. A hybridoma cell line (5D3) producing anti-carbofuran monoclonalantibodies (MAbs) was also established. Based on the MAbs in combination with theheterologous hapten BFNH coupled to either horseradish peroxidase (HRP) or ovalbumin(OVA), four ELISAs (formats I-IV) for the quantification of carbofuran were developedand compared. Among them, the optimized format II (the conjugate-coated directcompetitive ELISA) showed the best characteristics, with an IC50 value of 18.49 ng/mL, alimit of detection of 0.11 ng/mL and the shortest assay time (1 h). This ELISA method wasthen applied to the determinations of carbofuran in environmental water, soil and foodsamples. The relative standard deviations (R.S.D.s) ranged from 1.8% to 21.3% and themean recoveries were 104.6%, 108.3%, 106.3% and 100.1% for water, soil, lettuce andcabbage, respectively. Thus, the ELISA method of format II exhibited the potential todevelop commercial ELISA kits for a rapid detection of carbofuran for human health andenvironmental safety.

  半抗原 4-[[(2,3-二氢-2,2-二甲基-7-苯并呋喃氧基)羰基]-氨基]丁酸 (BFNB) 和 6-[((2,3-二氢-2,2-二甲基)合成了-7-苯并呋喃基氧基)-羰基氨基]己酸(BFNH)，然后用于开发快速、特异且灵敏的ELISA方法来测定各种产生抗-7-苯并呋喃基氧基)-羰基氨基]己酸的杂交瘤细胞系(5D3)中农药呋喃丹的残留量。还建立了呋喃丹单克隆抗体 (MAb)，基于该 MAb 与偶联辣根过氧化物酶 (HRP) 或卵清蛋白 (OVA) 的异源半抗原 BFNH，开发并比较了四种用于定量呋喃丹的 ELISA（格式 I-IV）。其中，优化的形式II（缀合物包被的直接竞争ELISA）表现出最好的特性，其IC50值为18.49 ng/mL，检测限为0.11 ng/mL，并且该ELISA的检测时间最短（1 h）。然后将该方法应用于环境水、土壤和食品样品中克百威的测定。水、土壤、生菜和卷心菜的相对标准偏差 (R.S.D.s) 范围为 1.8% 至 21.3%，平均回收率分别为 104.6%、108.3%、106.3% 和 100.1%。因此，格式II的ELISA方法展现了开发商业ELISA试剂盒的潜力，用于快速检测呋喃丹，以保障人类健康和环境安全。