5-甲氧基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-6-甲醛 | 99355-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 5-甲氧基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-6-甲醛
• 英文名称: 5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-6-carboxaldehyde
• 英文别名: 6-formyl-5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran；5-methoxy-2,3-diydrobenzofuran-6-al；5-Methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-6-al；5-Methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-6-carbaldehyde；5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-carbaldehyde
• CAS: 99355-75-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: XKVOXIQSQKKORO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-6-甲醛 在 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以76.1%的产率得到5-羟基-2,3-二氢苯并呋喃-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Substituted 5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofurans and analogs thereof useful

  摘要：

  用一种适当取代的芳基胺与取代的（5-羟基-2,3-二氢苯并呋喃-6-基）甲醛或其类似物反应，然后还原制备了5-羟基-2,3-二氢苯并呋喃及其类似物，这些化合物被发现是有效的局部抗炎药物。

  公开号：

  US04563476A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 benzyltriethylammonium chloride 、 溴 、 magnesium 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 5-甲氧基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Endothelin receptor antagonists

  摘要：

  描述了新型吡咯烷、吡唑和三唑化合物、含有这些化合物的药物组合物以及它们作为内皮素受体拮抗剂的用途。

  公开号：

  US06353116B1

文献信息

• Substituted 5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofurans and analogs thereof useful
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04563476A1

  公开（公告）日：1986-01-07

  Substituted 5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran and analogs such as the substituted 6-hydroxy-2,3-dihydrobenzopyrans were prepared from an appropriately substituted (5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-6-yl) formaldehyde or analog thereof with an aryl amine followed by reduction. These compounds were found to be potent topical anti-inflammatory agents.

  用一种适当取代的芳基胺与取代的（5-羟基-2,3-二氢苯并呋喃-6-基）甲醛或其类似物反应，然后还原制备了5-羟基-2,3-二氢苯并呋喃及其类似物，这些化合物被发现是有效的局部抗炎药物。
• Endothelin receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06353116B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  Novel pyrroles, pyrazoles and triazoles, pharmaceutical compositions containing these compounds and their use as endothelin receptor antagonists are described.

  描述了新型吡咯烷、吡唑和三唑化合物、含有这些化合物的药物组合物以及它们作为内皮素受体拮抗剂的用途。
• [EN] ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS A L'ENDOTHELINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1997004772A1

  公开（公告）日：1997-02-13

  (EN) Novel pyrroles, pyrazoles and triazoles, pharmaceutical compositions containing these compounds and their use as endothelin receptor antagonists are described.(FR) Nouveaux pyrroles, pyrazoles et triazoles, compositions pharmaceutiques contenant ces composés et leur utilisation comme antagonistes des récepteurs à l'endothéline.

  （中文）本文描述了一种新型吡咯、吡唑和三唑化合物，以及含有这些化合物的药物组合物，以及它们作为内皮素受体拮抗剂的用途。
• Substituted 5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofurans and 6-hydroxy-2,3-dihydrobenzopyrans and analogues thereof useful as anti-inflammatory agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0150291A1

  公开（公告）日：1985-08-07

  Novel substituted 5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofurans and analogs thereof having the general formula and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed wherein m is an integer ranging from 1 to 4; A is (a) phenyl substituted with (R1)q wherein when there are more than one R' (q > 1) R1 can be the same or different from each other and is (1) hydrogen; (2) halo; (3) loweralkoxy; (4) lower alkylthio; (5) lower alkyl sulfinyl; (6) lower alkyl sulfonyl; (7) unsubstituted or substituted phenyl; loweralkoxy; (8) loweralkyl; (9) loweralkenyl; (10) lower alkanoyl; (11) haloloweralkyl; (12) -COOH or -COOC1-6alkyl; (13) aryl; (14) aryloxy; (15) cyano; (16) hydroxyloweralkyl; (17) halo loweralkanoyl; (18) heteroaryl as defined below; or (19) loweralkanoyloxy; q is an integer ranging from 0 to 5; (b) unsubstituted or substituted heteroaryl selected from a group consisting of: (1) thienyl; (2) benzothienyl; (3) furyl; (4) benzofuryl; (5) pyrryl; (6) indolyl; (7) thiazolyl; (8) benzothiazolyl; (Continuation next page) (9) thiadiazolyl; (10) benzothiadiazolyl; (11) quinolyl; (12) isoquinolyl; (13) pyridyl; (14) pyrazinyl; (15) tetrazolyl; or (16) triazolyl, the heteroaryl above being substituted with one or more of R1. Those compounds are useful as anti-inflammatory agents. A Process for preparing those compounds is also disclosed.

  新型取代的 5-羟基-2,3-二氢苯并呋喃及其类似物通式如下 及其药学上可接受的盐类 其中 m 是 1 至 4 的整数；A 是 (a) 被(R1)q取代的苯基，其中当有一个以上的R'(q>1)时，R1可以相同或不同，并且是 (1) 氢 (2) 卤 (3) 低级烷氧基 (4) 低级烷硫基 (5) 低级烷基亚磺酰基 (6) 低级烷基磺酰基； (7) 未取代或取代的苯基； (8) 低级烷氧基 (8) 低级烷基 (9) 低级烯基 (10) 低级烷酰基 (11) 卤代低烷基； (12) -COOH 或 -COOC1-6 烷基； (13) 芳基 (14) 芳氧基 (15) 氰基 (16) 羟基低级烷基 (17) 卤代低烷氧基 (18) 如下定义的杂芳基；或 (19) 下烷酰氧基； q 是 0 至 5 的整数； (b) 未取代或取代的杂芳基，选自以下组成的组 (1) 噻吩基 (2) 苯并噻吩基 (3) 呋喃基 (4) 苯并呋喃基 (5) 吡咯基 (6) 吲哚基 (7) 噻唑基 (8) 苯并噻唑基； (接下页) (9) 噻二唑基； (10) 苯并噻二唑基； (11) 喹啉基 (12) 异喹啉基 (13) 吡啶基 (14) 吡嗪基 (15) 四唑基；或 (16) 三唑基、 上述杂芳基被一个或多个 R1 取代。 这些化合物可用作抗炎剂。还公开了制备这些化合物的工艺。
• A practical approach to highly functionalized benzodihydrofurans
  作者：Michael Plotkin、Sanyou Chen、P.Grant Spoors

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00159-3

  日期：2000.4

  A number of aromatic dibromides have been treated with 2-3 equivalents of n-butyllithium in order to initiate two sequential chemical events, a Parham cyclization and an intermolecular reaction with DME (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.