7-tert-butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-yl carboxylic acid | 178322-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 7-tert-butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-yl carboxylic acid
• 英文别名: 7-tert-butyl-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-5-carboxylic acid
• CAS: 178322-40-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: OEISAMFJTDFXLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tert-butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-yl carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (7-tert-Butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-thiomorpholin-4-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。3. 7-叔丁基-2，3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：在5位上变化。

  摘要：

  我们报道了我们最初发现的范围的扩大，即5-酮基取代的7-叔丁基-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBFs）是抗炎药和镇痛药。在5位上引入了几个其他官能团：5位上的酰胺，am，脲，胍，胺，杂环，杂芳族化合物和杂芳基乙烯基取代基均提供活性化合物。这些化合物是双重环氧合酶（COX）和5-脂氧合酶（5-LOX）抑制剂。它们抑制COX-1和COX-2，对COX-2的选择性高达33倍。

  DOI：

  10.1021/jm9802416
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzo[b]furan 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 7-tert-butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan 、 7-tert-butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-yl carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dihydorbenzofuran and related compounds useful as anti-inflammatory

  摘要：

  一种具有以下结构的化合物：##STR1## 其中（a）W为--C（X'）--NRR'或--NR--C（X'）R'；（b）X和X'独立地为O或S；（c）每个Y独立地为氢或具有1至约3个碳原子的直链、支链或环烷基，或者这两个Y结合形成具有3至约7个碳原子的烷基环；（d）Z为未取代的支链或环烷基，或未取代或烷基取代的苯基或苄基，Z具有除氢外约3至约10个原子；（e）R和R'各自独立地选择自氢、羟基直链、支链或取代的具有1至约6个碳原子的烷基，以及具有3至约7个碳原子的环烷基；未取代或取代的芳基、杂芳基或杂环基；或R和R'结合形成具有从3至约8个原子的环，其中约1至约4个原子可以是杂原子；包括这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物治疗炎症或疼痛的方法。

  公开号：

  US05684002A1

文献信息

• DIHYDROBENZOFURAN AND RELATED COMPOUNDS USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0779886A1

  公开（公告）日：1997-06-25
• US5684002A
  申请人：——

  公开号：US5684002A

  公开（公告）日：1997-11-04
• [EN] DIHYDROBENZOFURAN AND RELATED COMPOUNDS USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] COMPOSES A BASE DE DIHYDROBENZOFURANE ET APPARENTES UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：WO1996007651A1

  公开（公告）日：1996-03-14

  (EN) A compound having the structure (A), wherein (a) W is -C(X')-NRR' or -NR-C(X')R'; (b) X and X' are independently O or S; (c) each Y is independently hydrogen or straight, branched or cyclic alkanyl having from 1 to about 3 carbon atoms, or the two Y's are bonded to form an alkanyl ring having from 3 to about 7 carbon atoms; (d) Z is unsubstituted branched or cyclic alkyl, or unsubstituted or alkanyl-substituted phenyl or benzyl, Z having from 3 to about 10 atoms other than hydrogen; (e) R is selected from hydrogen, straight or branched alkyl having from 1 to about 6 carbon atoms, and cyclic alkyl having from 3 to about 6 carbon atoms; and (f) R' is selected from hydrogen, hydroxy, straight or branched alkyl or alkoxy having from 1 to about 6 carbon atoms, and cyclic alkyl having from 3 to about 7 carbon atoms; pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating inflammation or pain using such compounds.(FR) L'invention concerne un composé ayant la structure (A), dans laquelle: (a) W représente -C(X')-NRR' ou -NR-C(X')R'; (b) X et X' représentent indépendamment O ou S; (c) chaque Y représente indépendamment hydrogène ou alcanyle droit, ramifié ou cyclique présentant 1 à environ 3 atomes de carbone, ou les deux Y sont liés pour former un cycle alcanyle présentant 3 à environ 7 atomes de carbone; (d) Z représente un alkyle non substitué ramifié ou cyclique, ou benzyle ou phényle non substitué ou à substitution alcanyle, Z présentant 3 à environ 10 atomes autres que l'hydrogène; (e) R est choisi entre hydrogène, alkyle droit ou ramifié comportant 1 à environ 6 atomes de carbone et alkyle cyclique comportant 3 à environ 6 atomes de carbone; et (f) R' est choisi parmi hydrogène, hydroxy, alkyle droit ou ramifié ou alcoxy présentant 1 à environ 6 atomes de carbone, et alkyle cyclique présentant 3 à environ 7 atomes de carbone; et des compositions pharmaceutiques comprenant lesdits composés ainsi que des procédés de traitement d'inflammations ou de douleurs à l'aide de ces derniers.
• New Cyclooxygenase-2/5-Lipoxygenase Inhibitors. 3. 7-<i>tert</i>-Butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran Derivatives as Gastrointestinal Safe Antiinflammatory and Analgesic Agents:  Variations at the 5 Position
  作者：John M. Janusz、Patricia A. Young、James M. Ridgeway、Michael W. Scherz、Kevin Enzweiler、Laurence I. Wu、Lixian Gan、Julian Chen、David E. Kellstein、Shelley A. Green、Jennifer L. Tulich、Theresa Rosario-Jansen、I. Jack Magrisso、Kenneth R. Wehmeyer、Deborah L. Kuhlenbeck、Thomas H. Eichhold、Roy L. M. Dobson

  DOI：10.1021/jm9802416

  日期：1998.8.1

  s (DHDMBFs) are antiinflammatory and analgesic agents. Several other functional groups have been introduced at the 5 position: amides, amidines, ureas, guanidines, amines, heterocycles, heteroaromatics, and heteroaryl ethenyl substituents in the 5 position all provide active compounds. These compounds are dual cyclooxygenase (COX) and 5-lipoxygenase (5-LOX) inhibitors. They inhibit both COX-1 and COX-2

  我们报道了我们最初发现的范围的扩大，即5-酮基取代的7-叔丁基-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBFs）是抗炎药和镇痛药。在5位上引入了几个其他官能团：5位上的酰胺，am，脲，胍，胺，杂环，杂芳族化合物和杂芳基乙烯基取代基均提供活性化合物。这些化合物是双重环氧合酶（COX）和5-脂氧合酶（5-LOX）抑制剂。它们抑制COX-1和COX-2，对COX-2的选择性高达33倍。
• Dihydorbenzofuran and related compounds useful as anti-inflammatory
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US05684002A1

  公开（公告）日：1997-11-04

  A compound having the structure: ##STR1## wherein (a) W is --C(X')--NRR' or --NR--C(X')R'; (b) X and X' are independently O or S; (c) each Y is independently hydrogen or straight, branched or cyclic alkanyl having from 1 to about 3 carbon atoms, or the two Y's are bonded to form an alkanyl ring having from 3 to about 7 carbon atoms; (d) Z is unsubstituted branched or cyclic alkyl, or unsubstituted or alkanyl-substituted phenyl or benzyl, Z having from 3 to about 10 atoms other than hydrogen; (e) R and R' are each independently selected from hydrogen, hydroxy straight, branched or substituted alkyl having from 1 to about 6 carbon atoms, and cyclic alkyl having from 3 to about 7 carbon atoms; unsubstituted or substituted aryl, heteroaryl or heterocyclic groups; or R and R' are bonded together to form a ring having from from 3 to about 8 atoms wherein about 1 to about 4 atoms may be heteroatoms; pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating inflammation or pain using such compounds.

  一种具有以下结构的化合物：##STR1## 其中（a）W为--C（X'）--NRR'或--NR--C（X'）R'；（b）X和X'独立地为O或S；（c）每个Y独立地为氢或具有1至约3个碳原子的直链、支链或环烷基，或者这两个Y结合形成具有3至约7个碳原子的烷基环；（d）Z为未取代的支链或环烷基，或未取代或烷基取代的苯基或苄基，Z具有除氢外约3至约10个原子；（e）R和R'各自独立地选择自氢、羟基直链、支链或取代的具有1至约6个碳原子的烷基，以及具有3至约7个碳原子的环烷基；未取代或取代的芳基、杂芳基或杂环基；或R和R'结合形成具有从3至约8个原子的环，其中约1至约4个原子可以是杂原子；包括这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物治疗炎症或疼痛的方法。