1-(7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl)-2-thioacetoxyethan-1-one | 177365-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 1-(7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl)-2-thioacetoxyethan-1-one
• 英文别名: S-[2-(7-tert-butyl-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-5-yl)-2-oxoethyl] ethanethioate
• CAS: 177365-26-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃S
• 分子量: 320.453
• InChiKey: KUTFIWPLDADBRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl)-2-thioacetoxyethan-1-one 在 氨 、 sodium methylate 作用下， 反应 16.75h， 生成 1-(7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl)-3-thia-4-cyclopropylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。1. 7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：5-酮取代基的发现和变化。

  摘要：

  制备了一系列5-酮基取代的7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBF），并将其评估为潜在的非甾体类抗炎和镇痛药。当发现DHDMBF是二叔丁基苯酚抗炎剂替布非龙的活性代谢产物时，引起了对这类化合物的兴趣。现在我们已经发现，多种5-酮取代的DHDMBF在口服后具有良好的体内抗炎和镇痛活性。这些化合物在体外均抑制环氧合酶（COX）和5-脂氧合酶（5-LOX）。发现环氧合酶抑制作用对环氧合酶2同工型具有选择性，并且COX-2 / 5-LOX抑制作用的这种结合可能对诸如30等化合物的胃肠道安全负责。

  DOI：

  10.1021/jm970679q
• 作为产物：
  描述：

  7-tert-butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl)-2-thioacetoxyethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。1. 7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：5-酮取代基的发现和变化。

  摘要：

  制备了一系列5-酮基取代的7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBF），并将其评估为潜在的非甾体类抗炎和镇痛药。当发现DHDMBF是二叔丁基苯酚抗炎剂替布非龙的活性代谢产物时，引起了对这类化合物的兴趣。现在我们已经发现，多种5-酮取代的DHDMBF在口服后具有良好的体内抗炎和镇痛活性。这些化合物在体外均抑制环氧合酶（COX）和5-脂氧合酶（5-LOX）。发现环氧合酶抑制作用对环氧合酶2同工型具有选择性，并且COX-2 / 5-LOX抑制作用的这种结合可能对诸如30等化合物的胃肠道安全负责。

  DOI：

  10.1021/jm970679q

文献信息

• DIHYDROBENZOFURAN AND RELATED COMPOUNDS USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：EP0773939B1

  公开（公告）日：2008-02-06
• US5656661A
  申请人：——

  公开号：US5656661A

  公开（公告）日：1997-08-12
• US5674891A
  申请人：——

  公开号：US5674891A

  公开（公告）日：1997-10-07