5-chloroacetyl-7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzo[b]furan | 177365-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-chloroacetyl-7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzo[b]furan
• 英文别名: 1-(7-tert-butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-yl)-2-chloroethan-1-one；1-(7-tert-butyl-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-5-yl)-2-chloroethanone
• CAS: 177365-31-0
• 化学式: C₁₆H₂₁ClO₂
• 分子量: 280.795
• InChiKey: DBBXTBJFLLNJJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloroacetyl-7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzo[b]furan 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(7-tert-Butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-2-(cyclopropylmethyl-methyl-amino)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。1. 7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：5-酮取代基的发现和变化。

  摘要：

  制备了一系列5-酮基取代的7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBF），并将其评估为潜在的非甾体类抗炎和镇痛药。当发现DHDMBF是二叔丁基苯酚抗炎剂替布非龙的活性代谢产物时，引起了对这类化合物的兴趣。现在我们已经发现，多种5-酮取代的DHDMBF在口服后具有良好的体内抗炎和镇痛活性。这些化合物在体外均抑制环氧合酶（COX）和5-脂氧合酶（5-LOX）。发现环氧合酶抑制作用对环氧合酶2同工型具有选择性，并且COX-2 / 5-LOX抑制作用的这种结合可能对诸如30等化合物的胃肠道安全负责。

  DOI：

  10.1021/jm970679q
• 作为产物：
  描述：

  7-tert-butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan 在 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-chloroacetyl-7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。1. 7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：5-酮取代基的发现和变化。

  摘要：

  制备了一系列5-酮基取代的7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBF），并将其评估为潜在的非甾体类抗炎和镇痛药。当发现DHDMBF是二叔丁基苯酚抗炎剂替布非龙的活性代谢产物时，引起了对这类化合物的兴趣。现在我们已经发现，多种5-酮取代的DHDMBF在口服后具有良好的体内抗炎和镇痛活性。这些化合物在体外均抑制环氧合酶（COX）和5-脂氧合酶（5-LOX）。发现环氧合酶抑制作用对环氧合酶2同工型具有选择性，并且COX-2 / 5-LOX抑制作用的这种结合可能对诸如30等化合物的胃肠道安全负责。

  DOI：

  10.1021/jm970679q

文献信息

• Dihydrobenzothiophene compounds useful as anti-inflammatory agents
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US05674891A1

  公开（公告）日：1997-10-07

  A compound having the structure: ##STR1## wherein (a) X is oxygen or sulfur; (b) each Y is independently hydrogen or unsubstituted straight, branched or cyclic alkanyl having from 1 to about 3 carbon atoms, or the two Y's are bonded to form an alkanyl ring having from 3 to about 7 carbon atoms; (c) Z is hydrogen or unsubstituted branched or cyclic alkyl, or unsubstituted or alkanyl-substituted phenyl, having from 3 to about 10 atoms other than hydrogen; (d) W is straight, branched or cyclic alkyl or aryl, unsubstituted or substituted, saturated or mono- or di-unsaturated with double bonds except that no terminal carbon atom of W is part of a double bond; W having from 1 to about 15 atoms other than hydrogen; pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating inflammation or pain using such compounds.

  一种具有以下结构的化合物：##STR1## 其中(a) X 为氧或硫；(b) 每个 Y 独立地为氢或未取代的直链、支链或环烷基，含有1至约3个碳原子，或这两个 Y 通过键合形成含有3至约7个碳原子的烷基环；(c) Z 为氢或未取代的支链或环烷基，或未取代或烷基取代的苯基，除氢外含有3至约10个原子；(d) W 为直链、支链或环烷基或芳基，未取代或取代，饱和或单或二不饱和的双键，但 W 的末端碳原子不参与双键；W 除氢外含有1至约15个原子；包括这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物治疗炎症或疼痛的方法。
• Dihydrobenzofuran and related compounds useful as anti-inflammatory
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US05656661A1

  公开（公告）日：1997-08-12

  A compound having the structure: ##STR1## wherein (a) X is oxygen or sulfur; (b) each Y is independently hydrogen or unsubstituted straight, branched or cyclic alkanyl having from 1 to about 3 carbon atoms,. or the two Y's are bonded to form an alkanyl ring having from 3 to about 7 carbon atoms; (c) Z is hydrogen or unsubstituted branched or cyclic alkyl, or unsubstituted or alkanyl-substituted phenyl, having from 3 to about 10 atoms other than hydrogen; (d) W is straight, branched or cyclic alkyl or aryl, unsubstituted or substituted, saturated or mono- or di-unsaturated with double bonds except that no terminal carbon atom of W is part of a double bond; W having from 1 to about 15 atoms other than hydrogen; pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating inflammation or pain using such compounds.

  一种具有以下结构的化合物：##STR1## 其中（a）X是氧或硫；（b）每个Y独立地是氢或未取代的直链、支链或环状烷基，含有1到约3个碳原子，或者这两个Y结合形成含有3到约7个碳原子的烷基环；（c）Z是氢或未取代的支链或环状烷基，或未取代或烷基取代的苯基，除氢外含有3到约10个原子；（d）W是直链、支链或环状烷基或芳基，未取代或取代，饱和或单或二不饱和双键，除了W的末端碳原子不参与双键之外；W除氢外含有1到约15个原子；包括这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物治疗炎症或疼痛的方法。
• DIHYDROBENZOFURAN AND RELATED COMPOUNDS USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：EP0773939B1

  公开（公告）日：2008-02-06
• US5637724A
  申请人：——

  公开号：US5637724A

  公开（公告）日：1997-06-10
• US5656661A
  申请人：——

  公开号：US5656661A

  公开（公告）日：1997-08-12