2-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)ethanol | 188610-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)ethanol
• 英文别名: 3-(2-hydroxyethyl)-2,3-dihydrobenzo[1,2-b]furan；2,3-Dihydro-3-(2-hydroxyethyl)benzo[b]furan；2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)ethanol
• CAS: 188610-68-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: REEHJKJSXIUBAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 2-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到2,3-dihydro-3-benzo[b]furanethanol tosylate
  参考文献：
  名称：

  Antidepressant 1-arylalkyl-4-(alkoxypyridinyl)- or 4-(alkoxypyrimidinyl)piperazine derivatives

  摘要：

  化合物I的新型化合物及其药用盐在中枢神经系统药物中有用：其中X为CH或N；X'为CH或直接共价键；Y为CH、CH2或N；Y'为N、NH、O或S；R1为H、Br、Cl、F、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷氧羰基、CN、CONH2或CH3SO2NH；n为2或3；R2为H或C1-4烷基；R3为C1-4烷氧基；R4为H、Br、Cl或F；Z为CH或N。

  公开号：

  EP0761666A3
• 作为产物：
  描述：

  1-allyloxy-2-iodobenzene 在 偶氮二异丁腈 、 三氟甲苯 、 (C₆F₁₃CH₂CH₂)3SnH 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 90.0~110.0 ℃ 、8.61 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  有机卤化物的羟甲基化。评估含氟氢化锡试剂进行自由基羰基化的催化体系

  摘要：

  使用催化量的氟化氢锡1，CO和NaBH 3 CN作为还原剂，有机卤化物2的羟甲基化反应顺利进行，以高收率得到一碳均一的醇5。方便地进行三相后处理（水-二氯甲烷-全氟己烷）以分离1和5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10076-4

文献信息

• Efficient Hydroxymethylation Reactions of Iodoarenes Using CO and 1,3-Dimethylimidazol-2-ylidene Borane
  作者：Takuji Kawamoto、Takuma Okada、Dennis P. Curran、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol4006294

  日期：2013.5.3

  A hydroxymethylation reaction of a variety of iodoarenes proceeded effectively in the presence of CO, NHC-borane, diMeImd-BH3 (2) as a radical mediator, and a catalytic amount of AIBN. The reaction took place chemoselectively at the aryl-iodine bond but not at the aryl-bromine and aryl-chlorine bonds. A three-component coupling reaction comprising aryl iodides, CO, and electron-deficient alkenes also

  在CO，NHC-硼烷，diMeImd-BH 3（2）作为自由基介体和催化量的AIBN的存在下，各种碘代芳烃的羟甲基化反应有效地进行了。该反应在芳基-碘键上化学选择性地发生，但不在芳基-溴和芳基-氯键上发生。包含芳基碘化物，CO和缺电子烯烃的三组分偶联反应也进展顺利，以高收率得到了不对称酮。对照实验表明2将作为酰基的氢供体，碘化NHC-硼烷作为醛的还原剂。
• Antidepressant 1-arylalkyl-4-(alkoxy pyridinyl)-and
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05763444A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  Novel compound of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful CNS agents: ##STR1## wherein X is CH or N; X' is CH or a direct covalent link; Y is CH, CH.sub.2 or N; Y' is N, NH, O or S; R.sup.1 is H, Br, Cl, F, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 alkoxycarbonyl, CN, CONH.sub.2 or CH.sub.3 SO.sub.2 NH; n is 2 or 3; R.sup.2 is H or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.3 is C.sub.1-4 alkoxy; R.sup.4 is H, Br, Cl, or F; and Z is CH or N.

  化合物I的新型化合物及其药学上可接受的盐是有用的中枢神经系统药物：##STR1## 其中X为CH或N；X'为CH或直接共价键；Y为CH、CH.sub.2或N；Y'为N、NH、O或S；R.sup.1为H、Br、Cl、F、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷氧羰基、CN、CONH.sub.2或CH.sub.3SO.sub.2NH；n为2或3；R.sup.2为H或C.sub.1-4烷基；R.sup.3为C.sub.1-4烷氧基；R.sup.4为H、Br、Cl或F；Z为CH或N。
• A Cleaner Approach to Solid-Supported Radical Chemistry: Application of Hypophosphite Salts to Intramolecular C-C Bond Formation on the Solid-Phase
  作者：Anne Routledge、Caroline Chevet、Toby Jackson、Barbara Santry

  DOI：10.1055/s-2005-862376

  日期：——

  The application of hypophosphite salts to solid-supported radical chemistry has been explored. EPHP-mediated intramolecular cyclisations have been shown to give good yield of cyclised products on JandaJel® resin.

  已经探索了次磷酸盐在固体负载自由基化学中的应用。EPHP 介导的分子内环化已显示在 JandaJel® 树脂上产生良好的环化产物产率。
• A mass spectrometric investigation into microenvironmental effects in solid-supported radical chemistry
  作者：Philip Andrew Helliwell、Victoria Adele Bailey、Caroline Chevet、Don Brian Clarke、Antony Lloyd、Roy Macarthur、Anne Routledge

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2009.10.012

  日期：2010.2

  Deuterated N-ethylpiperidine hypophosphite (d-EPHP) and tributyltin deuteride (TBTD) have been used to explore potential microenvironmental effects in resin-bound radical propagation. A deuterium labelling mass spectrometric method was used to show that efficiency of radical chain propagation on resin can be influenced by the choice of solid-support when using the slow radical chain carrier, EPHP. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5763444A
  申请人：——

  公开号：US5763444A

  公开（公告）日：1998-06-09