2,3-二氢-1-苯并呋喃-6-甲酰氯 | 55746-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 2,3-二氢-1-苯并呋喃-6-甲酰氯
• 英文名称: 2,3-dihydrobenzofuran-6-carbonyl chloride
• 英文别名: 2,3-(dihydro-1-benzofuran)-5-carbonyl chloride；2,3-Dihydro-6-benzofurancarbonyl chloride；2,3-dihydro-1-benzofuran-6-carbonyl chloride
• CAS: 55746-02-6
• 化学式: C₉H₇ClO₂
• 分子量: 182.606
• InChiKey: XVTBJKMYCASIOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1-苯并呋喃-6-甲酰氯 、 5-(5-amino-2-methylbenzylamino)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-{(5-[(2,3-dihydrobenzofuran-6-carbonyl)amino]-2-methylbenzyl)amino}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂吲哚衍生物作为强力集中多靶点激酶抑制剂的合理设计，合成和生物学评估

  摘要：

  努力改进一系列基于7-氮杂吲哚核心的有效双重ABL / SRC抑制剂，目的是开发对所选致癌激酶表现出更广泛活性的化合物。然后衍生出多靶点激酶抑制剂（MTKIs），重点研究参与血管生成和肿瘤发生过程的激酶。使用不同细胞模型进行的抗增殖活性研究导致发现了结合抗血管生成和抗肿瘤作用的主要候选药物（6z）。针对一系列激酶和细胞系（包括实体癌和白血病细胞模型）评估了6z的活性，以探索其潜在的治疗应用。凭借其对致癌激酶的效力和选择性，6z 被发现是重点MTKI，在应对多种癌症方面应该有光明的前景。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00087
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-6-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2,3-二氢-1-苯并呋喃-6-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  一系列含有芳香尾部的噻二唑基苯磺酰胺作为异构体选择性、强效碳酸酐酶 II/XII 抑制剂

  摘要：

  具有不同尾部的新型支架：hCA II 和 hCA XII 亚型参与房水的产生，代表抗青光眼药物有吸引力的治疗靶点。通过在新设计的噻二唑-苯磺酰胺支架上使用尾部方法，我们特此鉴定出新型 hCA II 和 XII 抑制剂，这些抑制剂值得进一步化学开发，作为抗青光眼药物开发的新候选药物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200056

文献信息

• Deoxygenative arylation of secondary amides by merging iridium catalysis with electrochemical radical cross-coupling
  作者：Jingan Li、Youliang He、Feng Jiang、Xiaoming Wang

  DOI：10.1039/d3gc03193d

  日期：——

  reduction with an electrochemical process in value-added amine synthesis is still undeveloped. Herein, a strategy merging iridium-catalyzed activation of amides with electrochemical radical generation to access deoxygenative arylation of secondary amides is developed. This methodology features broad substrate scope, mild reaction conditions, and operational simplicity, giving corresponding benzylic

  鉴于天然丰富性和工业可及性，惰性酰胺在同系胺合成中引起了相当大的关注，并且非常需要开发其脱氧官能化的新型催化策略。尽管有机电合成凭借其可持续性和原子经济性已成为革命性的研究领域，但酰胺还原与电化学过程在增值胺合成中的结合仍未得到开发。在此，开发了一种将铱催化的酰胺活化与电化学自由基生成相结合的策略，以实现仲酰胺的脱氧芳基化。该方法具有底物范围广、反应条件温和、操作简单等特点，能够高效地得到相应的苄胺。值得注意的是，电化学方法在酰胺脱氧官能化中的成功应用将为从惰性酰胺中快速获取增值胺提供有效的策略。
• WO2006/100591
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SUBSTITUTED GEMCITABINE BICYCLIC AMIDE ANALOGS AND TREATMENT METHODS USING SAME
  申请人：NUCORION PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP2968382B1

  公开（公告）日：2018-03-07
• Rational Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 7-Azaindole Derivatives as Potent Focused Multi-Targeted Kinase Inhibitors
  作者：Bénédicte Daydé-Cazals、Bénédicte Fauvel、Mathilde Singer、Clémence Feneyrolles、Benoit Bestgen、Fanny Gassiot、Aurélia Spenlinhauer、Pierre Warnault、Nathalie Van Hijfte、Nozha Borjini、Gwénaël Chevé、Abdelaziz Yasri

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00087

  日期：2016.4.28

  Efforts were made to improve a series of potent dual ABL/SRC inhibitors based on a 7-azaindole core with the aim of developing compounds that demonstrate a wider activity on selected oncogenic kinases. Multi-targeted kinase inhibitors (MTKIs) were then derived, focusing on kinases involved in both angiogenesis and tumorigenesis processes. Antiproliferative activity studies using different cellular

  努力改进一系列基于7-氮杂吲哚核心的有效双重ABL / SRC抑制剂，目的是开发对所选致癌激酶表现出更广泛活性的化合物。然后衍生出多靶点激酶抑制剂（MTKIs），重点研究参与血管生成和肿瘤发生过程的激酶。使用不同细胞模型进行的抗增殖活性研究导致发现了结合抗血管生成和抗肿瘤作用的主要候选药物（6z）。针对一系列激酶和细胞系（包括实体癌和白血病细胞模型）评估了6z的活性，以探索其潜在的治疗应用。凭借其对致癌激酶的效力和选择性，6z 被发现是重点MTKI，在应对多种癌症方面应该有光明的前景。
• A Series of Thiadiazolyl‐Benzenesulfonamides Incorporating an Aromatic Tail as Isoform‐Selective, Potent Carbonic Anhydrase II/XII Inhibitors
  作者：Erden Banoglu、Taner Ercanlı、Tuğçe Gür Maz、Daniela Vullo、Alessandro Bonardi、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1002/cmdc.202200056

  日期：2022.5.18

  A novel scaffold with different tails: hCA II and hCA XII isoforms are involved in the production aqueous humor, and represent attractive therapeutic targets for antiglaucoma drugs. By using a tail approach on a newly designed thiadiazol-benzenesulfonamide scaffold, we hereby identified novel hCA II and XII inhibitors that warrant further chemical development as novel candidates for antiglaucoma drug

  具有不同尾部的新型支架：hCA II 和 hCA XII 亚型参与房水的产生，代表抗青光眼药物有吸引力的治疗靶点。通过在新设计的噻二唑-苯磺酰胺支架上使用尾部方法，我们特此鉴定出新型 hCA II 和 XII 抑制剂，这些抑制剂值得进一步化学开发，作为抗青光眼药物开发的新候选药物。