1-[(2,3-二氢苯并呋喃-3-基)甲氧基]-2,2,6,6-四甲基哌啶 | 79240-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 1-[(2,3-二氢苯并呋喃-3-基)甲氧基]-2,2,6,6-四甲基哌啶
• 英文名称: 1-<(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)methoxy>-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
• 英文别名: 1-((2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)methoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine；1-[(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)methoxy]-2,2,6,6-tetramethylpiperidine；1-(2,3-dihydrobenzofuran-3-ylmethoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine；1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ylmethoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
• CAS: 79240-47-4
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂
• 分子量: 289.418
• InChiKey: KPBUNDYOCHPZNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2,3-二氢苯并呋喃-3-基)甲氧基]-2,2,6,6-四甲基哌啶 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以77%的产率得到2,3-二氢-1-苯并呋喃-3-基甲醇
  参考文献：
  名称：

  的反应Ø -alkenyloxyarenediazonium氟硼酸盐与硝基氧相关的物种

  摘要：

  氟硼酸芳基重氮带有适用alkenyloxy-或alkenylamino-的治疗邻-取代基，得到闭环羟胺衍生物经由自由基机理：类似治疗ö -alkynyloxy-或ö -alkynylamino-盐芳基重氮给出醛。

  DOI：

  10.1039/c39810000595
• 作为产物：
  描述：

  2-allyloxy-1-nitrobenzene 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 四丁基碘化铵 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[(2,3-二氢苯并呋喃-3-基)甲氧基]-2,2,6,6-四甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  芳基胺的环化自由基碳碘化，碳基化和碳氨化

  摘要：

  报道了各种芳基胺的自由基碳碘化。由相应的芳基胺原位生成的芳基重氮盐与Bu 4 NI反应生成相应的芳基，这些芳基经过5-exo或6-exo环化。碘的提取最终以良好或优异的收率提供了碳碘化产品。如果添加TEMPO，则级联反应会提供环化的氨基碳酰化产物。在PhTeTePh存在下进行反应可得到苯基碲化的环化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201403968

文献信息

• An efficient approach to 3-thioether-functionalized 2,3-dihydrobenzofurans via a metal-free intramolecular radical cyclization/thiolation cascade reaction
  作者：Tingting Chen、Renhua Zheng、Jingmiao Yu

  DOI：10.1080/00397911.2021.1927098

  日期：2021.7.18

  Abstract A diverse series of 3-thioether-functionalized 2,3-dihydrobenzofurans were prepared by an intramolecular radical cyclization/thiolation cascade reaction of alkenyl-tethered arenediazonium salts with thiophenols under transition-metal-free conditions. The mild and practical reaction conditions tolerated various functional groups and afforded the corresponding 2,3-dihydrobenzofurans in moderate

  摘要 在无过渡金属条件下，通过链烯基连接的芳烃重氮盐与苯硫酚的分子内自由基环化/硫醇化级联反应制备了一系列不同的 3-硫醚官能化 2,3-二氢苯并呋喃。温和且实用的反应条件可耐受各种官能团，并以中等至良好的产率提供相应的 2,3-二氢苯并呋喃。
• Photo-induced Carboiodination: A Simple Way to Synthesize Functionalized Dihydrobenzofurans and Indolines
  作者：Xiaobo Yang、Wenbo Liu、Lu Li、Wei Wei、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.201603608

  日期：2016.10.17

  readily available and cheap aryl bromides and sodium iodide as the starting materials to synthesize valuable functionalized dihydrobenzofurans and indolines in good to excellent yields with broad functional‐group compatibility. As examples to demonstrate the utility of this protocol, gram‐scale reactions and further transformations of the products were accomplished towards the synthesis of bioactive

  在此，我们报告了在非常温和的条件下发生的简单的氧化还原中性和pH中性光诱导的碳碘化反应。该方案采用容易获得且便宜的芳基溴化物和碘化钠作为起始原料，以良好的产率和优异的产率以及广泛的官能团相容性来合成有价值的官能化二氢苯并呋喃和二氢吲哚。作为证明该方案实用性的实例，完成了克级反应和产物的进一步转化，以合成生物活性药物候选物。最重要的是，据我们所知，该反应是级联原子-自由基转移加成反应的第一个例子，涉及芳族C-Br键的裂解。
• Practical Reagents and Methods for Nucleophilic and Electrophilic Phosphorothiolations
  作者：Szabolcs Kovács、Bilguun Bayarmagnai、Alexandre Aillerie、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/adsc.201701549

  日期：2018.5.16

  using nucleophilic and electrophilic reagents. The nucleophilic reagent, tetramethylammonium O,O‐dimethyl phosphorothioate, was synthesized in near‐quantitative yield from Me3SiP(O)(OMe)2, elemental sulfur and Me4NF. Its umpolung with N‐bromophthalimide provided the electrophilic reagent, O,O‐dimethyl‐S‐(N‐phthalimido)phosphorothioate. Complementary methods based on these reagents enable the phosphorothiolation

  公开了新的晚期硫代磷酸化方法，该方法允许使用亲核试剂和亲电试剂将SP（O）（OR）2基团有效转移到功能不同的底物上。由Me 3 SiP（O）（OMe）2，元素硫和Me 4 NF以接近定量的产率合成了亲核试剂O，O-二甲基硫代磷酸四甲基铵。它与N-溴邻苯二甲酰亚胺一起提供亲电子试剂O，O-二甲基-S-（N‐phthalimido）硫代磷酸酯。基于这些试剂的补充方法可以在温和的条件下以良好的收率对各种功能化的卤代烷，芳族重氮盐，芳基硼酸和富电子芳烃进行硫代磷酸化。
• Photoinduced Hydroxylation of Organic Halides under Mild Conditions
  作者：Yue-Ming Cai、Yu-Ting Xu、Xin Zhang、Wen-Xia Gao、Xiao-Bo Huang、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03317

  日期：2019.10.18

  Presented in this paper is photoinduced hydroxylation of organic halides, providing a mild access to a range of functionalized phenols and aliphatic alcohols. These reactions generally proceed under mild reaction conditions with no need for a photocatalyst or a strong base and show a wide substrate scope as well as excellent functional group tolerance. This work highlights the unique role of NaI that

  本文介绍的是有机卤化物的光诱导羟基化作用，使人们可以轻而易举地接触到一系列官能化的酚和脂肪醇。这些反应通常在温和的反应条件下进行，不需要光催化剂或强碱，并且显示出较宽的底物范围以及优异的官能团耐受性。这项工作突显了NaI的独特作用，它可以在温和的反应条件下进行具有挑战性的转化。
• Generation of Aryl Radicals through Reduction of Hypervalent Iodine(III) Compounds with TEMPONa: Radical Alkene Oxyarylation
  作者：Marcel Hartmann、Yi Li、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.201504852

  日期：2016.3.1

  A novel method for selective generation of aryl radicals from diaryliodonium salts and iodanylidene malonates with sodium 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine‐1‐oxyl (TEMPONa) as a single‐electron transfer (SET) reducing reagent is described. In the presence of various alkenes, aryl radicals formed after SET‐reduction of hypervalent iodine compounds undergo alkene addition and the adduct radicals that are

  描述了一种新的方法，该方法可以用二，2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基钠（TEMPONa）作为单电子转移（SET）还原剂，从二芳基碘鎓盐和碘丙二酸丙二酸酯中选择性生成芳基。在存在各种烯烃的情况下，高价碘化合物经SET还原后形成的芳基会经历烯烃加成反应，由此产生的加成基会被伴随产生的TEMPO自由基有效地捕获，最终以中等至非常好的收率提供氧化酰化产物。研究了各种碘（III）试剂的芳基自由基生成效率，并且还通过计算方法研究了碘亚烷基丙二酸酯芳基自由基的生成。