2,3-二氢-1-苯并呋喃-6-基硼酸 | 763120-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 2,3-二氢-1-苯并呋喃-6-基硼酸
• 中文别名: 2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基硼酸
• 英文名称: (2,3-dihydrobenzofuran-6-yl)boronic acid
• 英文别名: 2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ylboronic acid
• CAS: 763120-44-1
• 化学式: C₈H₉BO₃
• 分子量: 163.969
• InChiKey: OQULHKYTKYFWIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1-苯并呋喃-6-基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 6-(3-fluoro-4-(((1s,3s)-3-isothiocyanatocyclobutoxy)methyl)phenyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸酯作为有效和选择性N-酰基乙醇胺水解酸酰胺酶抑制剂的设计与构效关系

  摘要：

  N-酰基乙醇胺是信号脂质分子，参与与炎症和疼痛相关的病理生理状况。N-乙酰乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）有利地水解脂质棕榈酰乙醇酰胺，其在调节炎症和疼痛过程中起关键作用。涉及异硫氰酸酯药效团的合成和构效关系研究已经产生了针对hNAAA的有效的低纳摩尔抑制剂，同时对其他丝氨酸水解酶和半胱氨酸肽酶表现出高选择性（> 100倍）。我们遵循了基于目标的结构-活性关系方法，并得到了计算方法和hNAAA的已知共晶的支持。我们已经鉴定出具有良好血浆稳定性的全身活性抑制剂（t1/2 > 2 h）和微粒体稳定性（t 1 /2〜15–30 min）作为研究NAAA在炎症，疼痛和药物成瘾中的作用的药理学工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00076

文献信息

• Efficient Synthesis of 1,9-Substituted Benzo[<i>h</i>][1,6]naphthyridin-2(1<i>H</i>)-ones and Evaluation of their <i>Plasmodium falciparum</i> Gametocytocidal Activities
  作者：Hao Li、Wei Sun、Xiuli Huang、Xiao Lu、Paresma R. Patel、Myunghoon Kim、Meghan J. Orr、Richard M. Fisher、Takeshi Q Tanaka、John C. McKew、Anton Simeonov、Philip E. Sanderson、Wei Zheng、Kim C. Williamson、Wenwei Huang

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00119

  日期：2017.12.11

  A novel three-component, two-step, one-pot nucleophilic aromatic substitution (SNAr)–intramolecular cyclization–Suzuki coupling reaction was developed for the synthesis of benzo[h][1,6]naphthyridin-2(1H)-ones (Torins). On the basis of the new efficiently convergent synthetic route, a library of Torin analogs was synthesized. The antimalarial activities of these compounds were evaluated against asexual

  为合成苯并[ h ] [1,6]萘啶-2（1 H），开发了一种新颖的三组分，两步，一锅亲核芳香取代（S N Ar）-分子内环化-Suzuki偶联反应。-一个（Torins）。在新的有效收敛的合成路线的基础上，合成了都灵类似物的文库。使用生长抑制测定法评估这些化合物对无性寄生虫的抗疟活性，并使用生存力测定法评估配子细胞。
• CYCLOBUTYL AMIDE MONOACYLGLYCEROL LIPASE MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20220089538A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  Compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, isotopes, N-oxides, solvates, and stereoisomers thereof, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to depression, major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, autism spectrum disorders, Asperger syndrome, and bipolar disorder), cancers and eye conditions: wherein R 1 , , R 3 , and L are as defined herein.

  式(I)的化合物及其药用盐、同位素、N-氧化物、溶剂合物和立体异构体，包含它们的药物组合物，制备它们的方法以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、疾病和症状的方法，如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于抑郁症、重度抑郁症、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、自闭症谱系障碍、阿斯伯格综合征和躁狂症）、癌症和眼部疾病相关的疾病状态、疾病和症状：其中R1、R3和L如本文所定义。
• 1,4-Addition of arylboronic acids to β-aryl-α,β-unsaturated ketones and esters catalyzed by a rhodium(I)–chiraphos complex for catalytic and enantioselective synthesis of selective endothelin A receptor antagonists
  作者：Takahiro Itoh、Toshiaki Mase、Takashi Nishikata、Tetsuji Iyama、Hiroto Tachikawa、Yuri Kobayashi、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.075

  日期：2006.10

  An enantioselective synthesis of acyclic β-diaryl ketones and esters via 1,4-addition of arylboronic acids to β-aryl-α,β-unsaturated ketones or esters is described. The complex in situ prepared from [Rh(nbd)2]BF4 and chiraphos was found to be an excellent catalyst to achieve high enantioselectivities in a range of 83–89% ee for the ketone derivatives and 78–94% ee for tert-butyl β-arylacrylate derivatives

  描述了通过芳基硼酸的1，4-加成至β-芳基-α，β-不饱和酮或酯的对映选择性合成无环β-二芳基酮和酯。从制备的原位复合物的[Rh（NBD）2 ] BF 4和CHIRAPHOS被发现是一种极好的催化剂，以实现高的对映选择性为酮衍生物和78-94％ee的对一系列83-89％ee的的叔- β-芳基丙烯酸丁酯的衍生物。该协议为选择性内皮素A受体拮抗剂（的对映选择性合成提供了一种催化方法7，8）由SmithKline Beecham和Merck–Banyu报道。基于DFT计算结果，对烯酮底物与苯基铑（I）–（-）配位的模式进行了研究，讨论了β-芳基-α，β-不饱和酮和酯的手性磷配体的对映体选择机理和效率。S，S）-chiraphos络合物。
• [EN] USP7 INHIBITOR FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] INHIBITEUR D'USP7 DESTINÉ À ÊTRE UTILISÉ DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ALMAC DISCOVERY LTD

  公开号：WO2021161047A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  Provided herein are treatments for cancer by inhibition of USP7 activity, for example inhibition of USP7 activity in fibroblasts, inhibition of extra-cellular matrix remodelling in the tumour microenvironment, inhibition of VEGF, inhibition of angiogenesis or metastasis, modulation of the immune system, or a combination thereof.

  本文提供了通过抑制USP7活性来治疗癌症的方法，例如在成纤维细胞中抑制USP7活性，抑制肿瘤微环境中的细胞外基质重塑，抑制VEGF，抑制血管生成或转移，调节免疫系统，或其组合。
• Enantioselective Hydrogenation of Tetrasubstituted α,β‐Unsaturated Carboxylic Acids Enabled by Cobalt(II) Catalysis: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Xiaoyong Du、Ye Xiao、Yuhong Yang、Ya‐Nan Duan、Fangfang Li、Qi Hu、Lung Wa Chung、Gen‐Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.202016705

  日期：2021.5.10

  established, asymmetric hydrogenation of challenging tetrasubstituted α,β‐unsaturated carboxylic acids is rarely reported. We demonstrate enantioselective hydrogenation of cyclic and acyclic tetrasubstituted α,β‐unsaturated carboxylic acids via cobalt(II) catalysis. This protocol showed broad substrate scope and gave chiral carboxylic acids in good yields with excellent enantiocontrol (up to 98 % yield and

  手性羧酸是重要的化合物，因为它们在药物，天然产物和农用化学品中普遍存在。α，β-不饱和羧酸的不对称氢化被广泛认为是提供此类化合物的最有效的合成方法之一。尽管已经很好地确定了二，三取代不饱和酸与贵金属的相关不对称氢化反应，但极少报道具有挑战性的四取代α，β-不饱和羧酸的不对称氢化反应。我们证明了通过钴（II）催化的环状和无环四取代α，β-不饱和羧酸的对映选择性氢化。该方案显示了广泛的底物范围，并以良好的对映体控制获得了高收率的手性羧酸（最高收率98％，ee高达99％））。结合实验和计算机理的研究支持了涉及迁移插入和σ键复分解过程的Co II催化循环。DFT计算表明对映选择性可能源自配体的苯基与底物之间的空间效应。